2-[(2-硝基咪唑-1-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇 | 120398-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-[(2-硝基咪唑-1-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: RP-170
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole；1-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazol；2-((2-Nitro-1H-imidazol-1-yl)methoxy)-1,3-propanediol；2-[(2-nitroimidazol-1-yl)methoxy]propane-1,3-diol
• CAS: 120398-89-2
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 217.181
• InChiKey: DWSFCAKOSWFTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-硝基咪唑-1-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇 在 吡啶 、 potassium fluoride 18-crown-6 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-[2-fluoro-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazole derivative and diagnostic imaging agent containing the same

  摘要：

  由以下公式（1）表示的一种硝基咪唑衍生物：[其中R1代表氢原子或C1-C4烷酰基团；X代表氟原子或其同位素]，以及包含该衍生物作为活性成分的诊断成像剂。该衍生物能够成像循环器官的缺血部位或癌细胞，并且该衍生物可以提供关于缺血部位或癌细胞的位置和数量信息。因此，该衍生物有助于选择适当的缺血或癌症治疗。

  公开号：

  US06743925B1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-乙酰氧基-1-(乙酰氧基甲基)乙氧基]甲基-2-硝基咪唑 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-[(2-硝基咪唑-1-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives and radiosensitizing agents and antiviral

  摘要：

  一种新的杂环衍生物，其化学式为（I）：##STR1## 其中R.sub.1代表##STR2##，R.sub.2代表氢或酰基。当R.sub.2为酰基时，该衍生物可以通过以下过程制备：##STR3## 其中R.sub.4为酰基，R.sub.1为##STR4## 该衍生物毒性较低，并具有辐射增敏活性和抗病毒活性，即使在低浓度下也有效。还公开了含有该衍生物作为活性成分的辐射增敏剂和抗病毒剂。

  公开号：

  US04945102A1

文献信息

• Heterocyclic derivatives useful as radiosensitizing agents and antiviral
  申请人：Pola Chemical Industries Inc.

  公开号：US05064849A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  A novel heterocyclic derivative of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents ##STR2## and R.sub.2 represents hydrogen or acyl. When R.sub.2 is acyl, the derivative can be prepared, for example, by the following process: ##STR3## wherein R.sub.4 is acyl and R.sub.1 is ##STR4## The derivative is less toxic and has radiosensitizing activity and antiviral activity even at a low concentration. Radiosensitizing agents and antiviral agents containing the derivative as active component are also disclosed.

  式(I)的新型杂环衍生物：##STR1## 其中R.sub.1表示##STR2## 而R.sub.2表示氢或酰基。当R.sub.2为酰基时，该衍生物可以通过以下过程制备：##STR3## 其中R.sub.4为酰基，R.sub.1为##STR4## 该衍生物毒性较小，即使在低浓度下也具有放射增敏活性和抗病毒活性。还公开了含有该衍生物作为活性成分的放射增敏剂和抗病毒剂。
• METHOD FOR PRODUCING 2-NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Nishio Azuma

  公开号：US20100004460A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  It is an object to provide a method for producing a 2-nitroimidazole derivative having an acyclic sugar chain in a side chain, which is suitable for production of a derivative having a radioisotope. A method for producing 1-(1-benzoyloxymethyl-2-hydroxyethyl)oxymethyl-2-nitroimidazole, characterized by reacting glycerin with a benzoylating agent to obtain 1-O-benzoylglycerin, reacting 1-O-benzoylglycerin with dimethoxymethane in the presence of a dehydrating agent to obtain 4-benzoyloxymethyl-1,3-dioxolane, and then reacting this product with 2-nitroimidazole or 2-nitro-1-trialkylsilylimidazole in the presence of a Lewis acid.

  本发明旨在提供一种生产侧链具有无环糖链的2-硝基咪唑衍生物的方法，该方法适用于生产放射性同位素衍生物。一种生产1-(1-苯甲酰氧甲基-2-羟乙基)氧甲基-2-硝基咪唑的方法，其特征在于将甘油与苯甲酰化剂反应以获得1-O-苯甲酰甘油，将1-O-苯甲酰甘油与二甲氧基甲烷在脱水剂的存在下反应以获得4-苯甲酰氧甲基-1,3-二氧兰，然后在路易斯酸的存在下将该产物与2-硝基咪唑或2-硝基-1-三烷基硅基咪唑反应。
• Heterocyclic derivatives, their preparation and radiosensitizing agents and antiviral agents comprising same as their active component
  申请人：POLA CHEMICAL INDUSTRIES INC., JAPAN

  公开号：EP0312858A1

  公开（公告）日：1989-04-26

  A novel heterocyclic derivative of formula (I): wherein R1 represents and R2 represents hydrogen or acyl. When R2 is acyl, the derivative can be prepared, for example, by the following process: wherein R4 is acyl and R1 is The derivative is less toxic and has radiosensitizing activity and antiviral activity even at a low concentration. Radiosensitizing agents and antiviral agents containing the derivative as active component are also disclosed.

  一种新颖的式(I)杂环衍生物： 其中 R1 代表 和 R2 代表氢或酰基。当 R2 为酰基时，该衍生物可通过以下方法制备： 其中 R4 是酰基，R1 是 该衍生物毒性较低，即使在低浓度下也具有放射增敏活性和抗病毒活性。 此外，还公开了含有该衍生物作为活性成分的放射增敏剂和抗病毒剂。
• Synthesis of 1-[2-[18F]fluoro-1-(hydroxymethyl)-ethoxy]methyl-2-nitroimidazole ([18F]FENI), a potential agent for imaging hypoxic tissues by PET
  作者：Hiroaki Wada、Ren Iwata、Tatsuo Ido、Yoshihiro Takai

  DOI：10.1002/1099-1344(200007)43:8<785::aid-jlcr363>3.0.co;2-5

  日期：2000.7

  Fluorine-18 labeled 1-[2-fluoro-1-(hydroxymethyl) ethoxy]-mehyl-2-nitroimidazole ([F-18]FENI), a novel, potential radiotracer for imaging hypoxic tissue by PET, was synthesized. The [F-18]FENI was prepared by nucleophilic F-18-fluorination of the precursor, 1-[2-(toluene-4-sulfoxy)-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole, followed by deprotection and HPLC purification. Radiochemically pure [F-18]FENI was obtained in overall yields of 3-11% (EOR) with specific activity of >26 GBq/mu mol (EOS) within 90 min.
• SUDZUKI, TOSIMITSU;SAKAGUTI, SEITI
  作者：SUDZUKI, TOSIMITSU、SAKAGUTI, SEITI

  DOI：——

  日期：——