1-苄基-5-苯基咪唑-2-胺 | 918801-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-苯基咪唑-2-胺
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenyl-1H-imidazol-2-ylamine
• 英文别名: 1-benzyl-5-phenyl-1H-imidazol-2-amine；1-benzyl-5-phenylimidazol-2-amine
• CAS: 918801-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: QUPYRAKCUMVXSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  499.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-苯基咪唑-2-胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以101 mg的产率得到1-benzyl-5-phenyl-1H-imidazol-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-2-氨基咪唑的简便合成：第一代文库的抗生素活性

  摘要：

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.123
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氰胺 、 四丁基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 1-苄基-5-苯基咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-2-氨基咪唑的简便合成：第一代文库的抗生素活性

  摘要：

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.123

文献信息

• Efficient One-Pot, Two-Step, Microwave-Assisted Procedure for the Synthesis of Polysubstituted 2-Aminoimidazoles
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Eugene V. Babaev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol062421c

  日期：2006.12.1

  A microwave-assisted, one-pot, two-step protocol was developed for the construction of polysubstituted 2-aminoimidazoles. This process involves the sequential formation of imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts from readily available 2-aminopyrimidines and alpha-bromocarbonyl compounds, followed by opening of the pyrimidine ring with hydrazine. [reaction: see text]

  开发了微波辅助的一锅两步操作规程，用于构建多取代的2-氨基咪唑。该过程涉及由容易获得的2-氨基嘧啶和α-溴羰基化合物顺序形成咪唑并[1,2-a]嘧啶鎓盐，然后用肼打开嘧啶环。[反应：看文字]
• Fast Assembly of 1H-Imidazo[1,2-a]imidazol-5-amines via Groebke-Blackburn-Bienaymé Reaction with 2-Aminoimidazoles
  作者：Erik Van der Eycken、Olga Pereshivko、Vsevolod Peshkov、Denis Ermolat'ev

  DOI：10.1055/s-0032-1317986

  日期：——

  A novel microwave-assisted protocol allowing the successful application of 2-aminoimidazoles in the Groebke-Blackburn-Bienayme reaction for the facile construction of the 1H-imidazo[1,2-a]imidazol-5-amine core was developed.