(22E)-5α-hydroxyergosta-7,22-dien-6-on-3β-yl acetate | 481-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-5α-hydroxyergosta-7,22-dien-6-on-3β-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-5-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 481-23-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: ROOSTVAEMGGCOK-TUGCDPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-5α-hydroxyergosta-7,22-dien-6-on-3β-yl acetate 在 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 锌 、 叔丁醇 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 pregn-7-ene-3β,14α-diol-6,20-dione 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of 2-desoxyecdysone and 2-desoxyecdysterone, insect molting hormones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948241
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyergosta-7,22-diene-5α,6β-diol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 (22E)-5α-hydroxyergosta-7,22-dien-6-on-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  过苯二甲酸对5-二氢麦角甾醇酯和麦角甾醇乙酸酯的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001356

文献信息

• Synthesis of the Alleged Structures of Fortisterol and Herbarulide and Structural Revision of Herbarulide
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Mira Mueller、Sudong Zhang、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00180

  日期：2020.2.21

  The alleged structures of 5,6-epoxy-5,6-secosteroids fortisterol and herbarulide differ only in the stereoconfiguration of C24. Applying insights into the hypothetical biosynthesis of this class of natural products, we devised a short synthetic access (four and eight steps, respectively) starting from commercial ergosterol and featuring an alkoxy radical rearrangement. The comparison of nuclear magnetic

  所谓的5,6-环氧-5,6-secosteroids fortisterol和herbarulide的结构仅在C24的立体构型上有所不同。运用此类天然产物的假设生物合成的见解，我们设计了一个短的合成途径（分别为四个步骤和八个步骤），从商业麦角甾醇开始，并具有烷氧基自由基重排的功能。核磁共振波谱数据的比较显示了具有所提出的fortisterol结构的herbarulide，而另外两种非对映异构体的合成不能最终证明fortisterol的真实结构。一路走来，开发了一种不需要铬（VI）试剂的臭名昭著的Burawoy酮的高产可扩展方法。
• Discoveries and Challenges en Route to Swinhoeisterol A
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Simon Steinhauer、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/chem.202001405

  日期：2020.8.6

  synthetic studies is reported that culminated in the first synthesis of 13(14→8),14(8→7)diabeo‐steroid swinhoeisterol A as well as the related dankasterones A and B, 13(14→8)abeo‐steroids, and periconiastone A, a 13(14→8)abeo‐4,14‐cyclo‐steroid. Experiments are described in detail that provided further insight into the mechanism of the switchable radical framework reconstruction approach. By discussing failed

  在这项工作中，报告了作者的合成研究的完整记录，最终首次合成了 13(14→8),14(8→7)di abeo 类固醇 swinhoeisterol A 以及相关的 dankasterones A和B , 13(14→8) abeo ‐类固醇，以及 periconiastone A，一种 13(14→8) abeo ‐4,14-环类固醇。详细描述了实验，进一步深入了解可切换激进框架重建方法的机制。通过讨论针对 swinhoeisterol A 的失败策略和策略，最终提出了成功的路线，该路线也允许获得结构密切相关的类似物，例如 Δ 22 ‐24- epi ‐swinhoeisterol A。
• Sterol Constituents from the Fruit Bodies of Grifola frondosa (FR.) S. F. GRAY.
  作者：Takaaki ISHIZUKA、Yasunori YAOITA、Masao KIKUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1756

  日期：——

  Four new sterols, 5α, 6α-epoxy-(22E, 24R)-ergosta-8(14), 22-diene-3β, 7β-diol (1), (22E, 24R)-ergosta-8, 22-diene-3β, 5α, 6β, 7α-tetrol (2), (22E, 24R)-ergosta-7, 9(11), 22-triene-3β, 5α, 6β-triol (3) and 3β, 5α, 6β-trihydroxy-(22E, 24R)-ergost-22-en-7-one (4), have been isolated from the fruit bodies of Grifola frondosa (FR.) S. F. GRAY (Polyporaceae)together with fourteen known ones (5-18), of which two (5 and 6) are reported for the first time from a natural source. The structures of these compounds were elucidated on the basis of spectral data.

  四种新的甾醇，5α，6α-环氧-(22E，24R)-麦角甾-8(14)、22-二烯-3β，7β-二醇(1)、(22E，24R)-麦角甾-8、22-二烯-3β，5α，6β，7α-四醇(2)、(22E，24R)-麦角甾-7、9(11)，22-三烯-3β，5α，6β-三醇（3）和 3β，5α，6β-三羟基-(22E，24R)-麦角甾-22-烯-7-酮（4），都是从 Grifola frondosa (FR.) S. F. GRAY (FR.)的果实体内分离出来的。) S. F. GRAY（多孔菌科）的果实中分离出了三羟基-(22E, 24R -麦角甾-22-烯-7-酮 (4)，以及 14 种已知的化合物 (5-18)，其中两种 (5 和 6) 是首次从天然来源中分离出来。根据光谱数据阐明了这些化合物的结构。
• Über Steroide und Sexualhormone. 202. Mitteilung. Über Umwandlungen in den Ringen B, C und D des Ergosterins
  作者：A. Zürcher、H. Heusser、O. Jeger、P. Geistlich

  DOI：10.1002/hlca.19540370527

  日期：——

  Es werden neue Umwandlungsprodukte des Ergosterins beschrieben, die an den Kohlenstoffatomen 5 und 6 Sauerstoffunktionen und an C—9 und C—14 des Gerüstes Doppelbindungen bzw. Sauerstoffunktionen aufweisen. Die Konstitution und Konfiguration dieser neuen Verbindungen wird diskutiert.

  Es werden neue Umwandlungsprodukte des Ergosterins beschrieben，死于Kohlenstoffatomen 5和6 Sauerstoffunktionen以及C-9和C-14 desGerüstesDoppelbindungenbzw。Sauerstoffunktionen aufweisen。Die Konstitution和Konfiguration债务人Neuen Verbindungen wird diskutiert。
• Steroides cytotoxiques de polyporus versicolor
  作者：J. Valisolalao、B. Luu、G. Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82446-7

  日期：1983.1