3β-acetoxyergosta-7,22-diene-5α,6β-diol | 96646-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxyergosta-7,22-diene-5α,6β-diol
• 英文别名: 5,6β-dihydroxy-5α-ergosta-7,22-dien-3β-yl acetate；3β-acetoxy-5α-ergosta-7,22t-diene-5,6β-diol；3β-Acetoxy-5α-ergosta-7,22t-dien-5,6β-diol；[(3S,5R,6R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-5,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 96646-08-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: KXDHBWFREONZHW-ITQKUNLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxyergosta-7,22-diene-5α,6β-diol 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β,6β-diacetoxy 5α-hydroxyergosta-7,22-diene
  参考文献：
  名称：

  The constituents of Gymnopilus spectabilis.

  摘要：

  从迷幻蘑菇Gymnopilus spectabilis (FR.) A. H. SMITH中分离并鉴定了Cerevisterol (1)和一种新的炔烃化合物4, 6-decadiyne-1, 3, 8-triol (2)，同时还分离了麦角甾醇、麦角甾醇过氧化物和胆碱。尽管在我们对这种蘑菇的采集样本中未检测到迷幻成分如裸盖菇素及相关化合物，但在其他一些日本蘑菇中发现了部分裸盖菇素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3465
• 作为产物：
  描述：

  (3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯 在 monoperoxyphthalic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以53 mg的产率得到3β-acetoxyergosta-7,22-diene-5α,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  The constituents of Gymnopilus spectabilis.

  摘要：

  从迷幻蘑菇Gymnopilus spectabilis (FR.) A. H. SMITH中分离并鉴定了Cerevisterol (1)和一种新的炔烃化合物4, 6-decadiyne-1, 3, 8-triol (2)，同时还分离了麦角甾醇、麦角甾醇过氧化物和胆碱。尽管在我们对这种蘑菇的采集样本中未检测到迷幻成分如裸盖菇素及相关化合物，但在其他一些日本蘑菇中发现了部分裸盖菇素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3465

文献信息

• Regio and stereoselective oxidations of unsaturated steroidal compounds with H2O2 mediated by CH3ReO3
  作者：Francesco P. Ballistreri、Rosa Chillemi、Sebastiano Sciuto、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.02.003

  日期：2006.7

  ROESY and NOEDS measurements. Seven new oxygenated compounds were also obtained. Under the experimental conditions adopted in this work, only the diene steroids, i.e. 7-dehydrocholesteryl acetate and ergosteryl acetate, undergo hydrolytic oxirane ring opening, whereas Vitamin D(2) and D(3) acetates, containing the triene system and cholesteryl acetate yield only epoxides. The selectivity seems to be controlled

  我们研究了甾醇的氧化行为，例如醋酸胆固醇 (1)、7-脱氢胆固醇醋酸酯 (2)、醋酸麦角甾醇酯 (3)、醋酸胆钙化醇（维生素 D(3) 醋酸酯）(4) 和醋酸麦角钙化醇（维生素 D（ 2) 醋酸盐) (5) 与氧化剂系统甲基三氧铼/H(2)O(2)/吡啶，以检查控制选择性的潜在参数。在 25 摄氏度的 CH(2)Cl(2)/H(2)O 中进行的反应显示出良好的区域和立体选择性。所有氧化产物均通过高效液相色谱 (HPLC) 分离，并通过 MS(EI) 或 FAB、(1)H NMR、(13)C NMR、APT、COSY、HSQC、HMBC、ROESY 和 NOEDS 测量表征。还获得了七种新的含氧化合物。在本工作采用的实验条件下，只有二烯类固醇，即 7- dehydrocholesteryl醋酸和醋酸ergOSteryl，发生水解环氧乙烷开环，而维生素d（2）和d（3）乙酸盐，含有三烯系统和胆
• The action of perphthalic acid on 5-dihydroergosteryl and ergosteryl acetates
  作者：G. H. Alt、D. H. R. Barton

  DOI：10.1039/jr9540001356

  日期：——
• 905. 3 : 5-cycloErgosta-7 : 22-dien-6β-ol and 3 : 5-cycloergosta-7 : 9(11) : 22-trien-6β-ol
  作者：G. H. R. Summers

  DOI：10.1039/jr9580004489

  日期：——