3β-acetoxy-14-hydroxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-one | 89948-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-14-hydroxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-one
• 英文别名: (22E)-14-hydroxy-6-oxo-5α(H)-ergosta-7,22-dien-3β-yl acetate；[(3S,5S,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-14-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 89948-37-8
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: FAFWQCYXUPQING-BMFMOFBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-14-hydroxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 14-hydroxy-3β-mesyloxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential ecdysteroid precursors from Δ7,22 sterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90337-0
• 作为产物：
  描述：

  8,14-epoxy-5α,8α-ergost-22-ene-3β,7α-diol 3-acetate 在 sodium dichromate 、 敌草腈 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 3β-acetoxy-14-hydroxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential ecdysteroid precursors from Δ7,22 sterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90337-0

文献信息

• Discoveries and Challenges en Route to Swinhoeisterol A
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Simon Steinhauer、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/chem.202001405

  日期：2020.8.6

  synthetic studies is reported that culminated in the first synthesis of 13(14→8),14(8→7)diabeo‐steroid swinhoeisterol A as well as the related dankasterones A and B, 13(14→8)abeo‐steroids, and periconiastone A, a 13(14→8)abeo‐4,14‐cyclo‐steroid. Experiments are described in detail that provided further insight into the mechanism of the switchable radical framework reconstruction approach. By discussing failed

  在这项工作中，报告了作者的合成研究的完整记录，最终首次合成了 13(14→8),14(8→7)di abeo 类固醇 swinhoeisterol A 以及相关的 dankasterones A和B , 13(14→8) abeo ‐类固醇，以及 periconiastone A，一种 13(14→8) abeo ‐4,14-环类固醇。详细描述了实验，进一步深入了解可切换激进框架重建方法的机制。通过讨论针对 swinhoeisterol A 的失败策略和策略，最终提出了成功的路线，该路线也允许获得结构密切相关的类似物，例如 Δ 22 ‐24- epi ‐swinhoeisterol A。
• HEDTMANN, UDO;HOBERT, KURT;MILKOVA, TSENKA;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1941-1952
  作者：HEDTMANN, UDO、HOBERT, KURT、MILKOVA, TSENKA、WELZEL, PETER

  DOI：——

  日期：——