(3S,5R,9R,10R,13R,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-3,14-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-6-酮 | 31575-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,5R,9R,10R,13R,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-3,14-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-6-酮
• 英文名称: 2-deoxyecdysone
• 英文别名: 2-deoxy-α-ecdysone；2-desoxy-α-ecdysone；(3R,14S,20S,22R)-3β,14α,22-trihydroxy-5β-cholest-7-en-6-one；(3S,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 31575-91-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: CRAPXAGGASWTPU-VQOIUDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,9R,10R,13R,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-3,14-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-6-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (20S,22R)-5β-cholesta-7,25-dien-3β,6ξ,14α,22-tetraol
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 25-deoxyecdysone, a major secretory product of crustacean Y-organs and of 2,25-dideoxyecdysone, its putative immediate precursor

  摘要：

  25-Deoxyecdysone, a major secretory product of Y-organs of at least several species of crustaceans and the immediate precursor of circulating ponasterone A in these animals, can easily be synthesized from ecdysone. The present four-step procedure involves the formation of a mixture of Delta(24,25) and Delta(25,26) intermediates which might also be used to prepare a labeled reference compound for metabolic or binding studies. Similarly, 2,25-dideoxyecdysone was prepared from 2-deoxyecdysone. These compounds have been used to identify metabolites of [H-3]-2,22,25-trideoxyecdysone (=5 beta-ketodiol) formed by Y-organs of the shore crab, Carcinus maenas.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)00035-b
• 作为产物：
  描述：

  blechnoside B 在 β-glucosidase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 480.0h， 以1 mg的产率得到(3S,5R,9R,10R,13R,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-3,14-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Blechnosides A 和 B：来自 Blechnum 的蜕皮甾体苷

  摘要：

  摘要 根据化学、质谱、 1 H NMR 和 13 CNMR 光谱证据，表明来自 Blechnum 的两种新蜕皮甾体糖苷的结构为 2-脱氧蜕皮激素 3-β-d-吡喃糖苷（blechnoside A）和2-脱氧蜕皮激素 25-β-d-吡喃葡萄糖苷（blechnoside B）。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81277-7

文献信息

• ortho-Methoxybenzoyl-Derivatives of Ecdysteroids
  作者：I. D. Bobaev、Kh. M. Bobakulov、M. M. Makhmudova、N. D. Abdullaev

  DOI：10.1007/s10600-020-03065-4

  日期：2020.5

  Four new o-methoxybenzoyl esters of ecdysteroids were prepared by reacting 2-deoxy-α-ecdysone, 20-hydroxyecdysone, turkesterone, and cyasterone with methoxybenzoyl chloride. The structures of the ecdysteroid derivatives were established using NMR spectroscopy.

  四种新型的o-甲氧基苯甲酸酯的蜕皮激素通过将2-脱氧-α-蜕皮酮、20-羟基蜕皮酮、土耳其酮和赛斯特酮与甲氧基苯甲酰氯反应而制备。蜕皮激素衍生物的结构通过NMR光谱法确定。
• Identification of ecdysone-22-phosphate and 2-deoxyecysone-22-phosphate in eggs of the desert locust, Schistocerca gregaris, by fast atom bombardment mass spectrometry and n.m.r. spectroscopy
  作者：R. Elwyn Isaac、Malcolm E. Rose、Huw H. Rees、Trevor W. Goodwin

  DOI：10.1039/c39820000249

  日期：——

  Ecdysone-22-phosphare and 2-deoxydecdysone-22-phosphate have purified by h.p.l.c. from eggs of the of the desert locust, Schistocere gregaria, and their structures determined primarily by Fast Atom Bombardment mass spectrometry and 1H, 13C, and 31P n.m.r. spectroscopy.

  蜕皮激素22-phosphare和2- deoxydecdysone-22磷酸已通过HPLC从的沙漠蝗，卵纯化Schistocere蝗，并且它们的结构通过快速原子轰击质谱法和确定主要1 H，13 C，和31 P NMR光谱学。
• Study oh the biosynthesis of ecdysone
  作者：Thierry Haag、Charles Hetru、Christine Kappler、Anne Marie Moustier、Jules A. Hoffmann、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85918-4

  日期：1988.1

  (prothoracic glands, follicle cells) and peripheral (fat body, Malpighian tubules) tissues of Locusta migratoria to use this molecule as a precursor of ecdysone biosynthesis. Efficient conversion of 2,22-dideoxyecdysone to 2-deoxyecdysone and to ecdysone could principally be monitored in the prothoracic glands and follicle cells.

  我们合成了具有高比活度（2.2 TBq）的ti化形式的2,22-二脱氧蜕皮激素（（3 H 2 -22,23）-3β，14α，25-三羟基-5β-胆甾7-en-6-one） / mmol）。我们已经检查了偏斜蝗的各种内分泌（胸腺，卵泡细胞）和外周组织（脂肪，马尔皮管）的能力，以将该分子用作蜕皮激素生物合成的前体。主要可以在前胸腺和卵泡细胞中监测2,22-二脱氧蜕皮激素到2-脱氧蜕皮酮和蜕皮激素的有效转化。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Natural product derivatives as food supplements and pharmaceuticals
  申请人：Amato K. Daniel

  公开号：US20050191385A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Then present invention provides new and useful derivatives of phyto-derived tetracyclic compounds possessing steroidal-like activity, and in some instances both amino acid/oligo-peptide and steroidal-like activity, uses thereof and methods of production.

  本发明提供了新的、有用的植物来源四环素化合物衍生物，具有类固醇样活性，在某些情况下同时具有氨基酸/寡肽和类固醇样活性，以及其使用和生产方法。