ethyl (Z)-3-methyl-2,6-heptadienoate | 103273-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-methyl-2,6-heptadienoate
• 英文别名: ethyl 3-methylhepta-2,6-dienoate；Ethyl 3-methylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 103273-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OHPWUPYZQFOCEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.9157 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-methyl-2,6-heptadienoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-methyl-2,6-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  二氯化钯催化的功能化无环1,5-二烯的应对重排

  摘要：

  二氯化钯有效地催化了在碳3上具有吸电子基团和在碳2上具有烷基取代基的无环1,5-二烯的Cope重排。该反应可用于实现乙烯基酯和酸的干净的γ-烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94527-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (Z)-3-methyl-2,6-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  二氯化钯催化的功能化无环1,5-二烯的应对重排

  摘要：

  二氯化钯有效地催化了在碳3上具有吸电子基团和在碳2上具有烷基取代基的无环1,5-二烯的Cope重排。该反应可用于实现乙烯基酯和酸的干净的γ-烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94527-1

文献信息

• Hydrophosphinylation of Unactivated Terminal Alkenes Catalyzed by Nickel Chloride
  作者：Stéphanie Ortial、Henry C. Fisher、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo4008749

  日期：2013.7.5

  The room-temperature hydrophosphinylation of unactivated monosubstituted alkenes using phosphinates (ROP(O)H2) and catalytic NiCl2 in the presence of dppe is described. The method is competitive with prior palladium-catalyzed reactions and uses a much cheaper catalyst and simple conditions. The scope of the reaction is quite broad in terms of unactivated terminal olefins, proceeds at room temperature

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。
• Reductive cyclisation of Morita–Baylis–Hillman adducts. A simple approach towards substituted hydrindanones and decalones
  作者：Pierre Wasnaire、Marianne Wiaux、Roland Touillaux、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.143

  日期：2006.2

  A connective synthesis of substituted hydrindanones and decalones can be accomplished based upon a novel approach involving two key-steps: a Morita–Baylis–Hillman condensation and an intramolecular reductive cyclisation using lithium in ammonia. Decalones, akin to the middle core of the clerodane family of natural products and bearing a quaternary carbon centre, can be readily assembled via this protocol

  取代的氢化氢酮和癸酮的连接合成可以基于涉及两个关键步骤的新方法来完成：森田-贝利斯-希尔曼缩合反应和氨中锂的分子内还原环化反应。通过该协议，可以很容易地组装类似于癸二烷天然产物中间核并带有四级碳原子中心的十足鸟。
• Type II intramolecular [2 + 2]-cycloaddition of alkenes with vinylketenes prepared by the regiospecific deprotonation of .beta.,.beta.-disubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides
  作者：Barry B. Snider、Eyal Ron、Beverly W. Burbaum

  DOI：10.1021/jo00233a020

  日期：1987.11
• Palladium dichloride catalyzed cope rearrangements of functionalized acyclic 1,5-dienes
  作者：Larry E Overman、Alfred F Renaldo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94527-1

  日期：1983.1

  The Cope rearrangement of acyclic 1,5-dienes having an electron-withdrawing group at carbon-3 and an alkyl substituent at carbon-2 is effectively catalyzed by palladium dichloride. This reaction can be employed to achieve clean γ-allylation of vinyl esters and acids.

  二氯化钯有效地催化了在碳3上具有吸电子基团和在碳2上具有烷基取代基的无环1,5-二烯的Cope重排。该反应可用于实现乙烯基酯和酸的干净的γ-烯丙基化。