尿苷-L-阿拉伯糖 | 15839-78-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 尿苷-L-阿拉伯糖
• 英文名称: UDP-Ara
• 英文别名: UDP-β-L-arabinose；UDP-arabinose；UDP-L-arabinose；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 15839-78-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂
• 分子量: 536.28
• InChiKey: DQQDLYVHOTZLOR-IAZOVDBXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山奈酚 、 尿苷-L-阿拉伯糖 在 3-O-glycosyltransferase from Scutellaria baicalensis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 kaempferol 3-O-arabinoside
  参考文献：
  名称：

  黄cut的高度混杂类黄酮3- O-糖基转移酶

  摘要：

  从黄cut中发现了一种高度区域特异性和供体混杂的3- O-糖基转移酶Sb3GT1（UGT78B4）。Sb3GT1可以接受五个糖供体（UDP-Glc / -Gal / -GlcNAc / -Xyl / -Ara）催化17种黄酮醇的3- O-糖基化，转化率可以> 98％。通过按比例放大的酶催化作用获得了五种新的糖苷。分子建模和定点诱变表明，G15和P187是供体滥交的关键催化残基。Sb3GT1可能是增加类黄酮3- O-糖苷结构多样性的有前途的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00524
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 尿苷-L-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  Rapid Conversion of Unprotected Galactose Analogs to their Udp-Derivatives For Use in the Chemo-Enzymatic Synthesis of Unnatural Oligosaccharides

  摘要：

  The rapid conversion of D-galactose, its 2-deoxy, 3-deoxy, 4-deoxy and 6-deoxy derivatives and L-arabinose to their UDP-derivatives (2-7) is described. The procedure involves the in situ preparation of the per-O-trimethylsilylated glycopyranosyl iodides and their direct reaction with UDP. All six sugar nucleotides were active as substrates for beta(1-->4)-galactosyltransferase and were used to enzymatically prepare N-acetyllactosamine (8) and five of its analogs (9-13).

  DOI：

  10.1080/07328309808001892

文献信息

• Functional Characterization and Structural Basis of an Efficient Di-<i>C</i>-glycosyltransferase from <i>Glycyrrhiza glabra</i>
  作者：Meng Zhang、Fu-Dong Li、Kai Li、Zi-Long Wang、Yu-Xi Wang、Jun-Bin He、Hui-Fei Su、Zhong-Yi Zhang、Chang-Biao Chi、Xiao-Meng Shi、Cai-Hong Yun、Zhi-Yong Zhang、Zhen-Ming Liu、Liang-Ren Zhang、Dong-Hui Yang、Ming Ma、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b12211

  日期：2020.2.19

  A highly efficient di-C-glycosyltransferase GgCGT was discovered from the medicinal plant Glycyrrhiza glabra. GgCGT catalyzes a two-step di-C-glycosylation of flopropione-containing substrates with conversion rates of >98%. To elucidate the catalytic mechanisms of GgCGT, we solved its crystal structures in complex with UDP-Glc, UDP-Gal, UDP/phloretin, and UDP/nothofagin, respectively. Structural analysis

  从药用植物光果甘草中发现了一种高效的二-C-糖基转移酶GgCGT。GgCGT 催化含氟丙酮底物的两步二 C-糖基化，转化率 >98%。为了阐明 GgCGT 的催化机制，我们分别解析了其与 UDP-Glc、UDP-Gal、UDP/根皮素和 UDP/nothofagin 复合物的晶体结构。结构分析表明，糖供体选择性受糖羟基与 D390 和其他关键残基的氢键相互作用控制。GgCGT 的二 C 糖基化能力归因于宽敞的底物结合隧道，G389K 突变可以将二 C 糖基化转换为单 C 糖基化。GgCGT 是第一个具有晶体结构的双 C-糖基转移酶，以及第一个含有糖受体的复杂结构的C-糖基转移酶。这项工作有利于开发有效的生物催化剂，以合成具有药用潜力的 C-糖苷。
• Neufeld et al., Archives of Biochemistry, 1957, vol. 69, p. 602,612
  作者：Neufeld et al.

  DOI：——

  日期：——
• ENZYMATIC CONVERSION OF URIDINE DIPHOSPHATE D-GLUCURONIC ACID TO URIDINE DIPHOSPHATE GALACTURONIC ACID, URIDINE DIPHOSPHATE XYLOSE, AND URIDINE DIPHOSPHATE ARABINOSE^1,2
  作者：E. F. Neufeld、D. S. Feingold、W. Z. Hassid

  DOI：10.1021/ja01549a089

  日期：1958.8
• Feingold et al., Journal of Biological Chemistry, 1960, vol. 235, p. 910
  作者：Feingold et al.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of a Highly Selective 2″-<i>O</i>-Galactosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i> and Structure-Guided Engineering for Improving UDP-Glucose Selectivity
  作者：Shuang Liu、Meng Zhang、Yangoujie Bao、Kuan Chen、Lulu Xu、Huifei Su、Yi Kuang、Zilong Wang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02581

  日期：2021.12.3