2-(methylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone | 128250-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 2-(methylsulfonyl)-1-(2-thienyl)-；2-methylsulfonyl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 128250-45-3
• 化学式: C₇H₈O₃S₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: JRRRKLUCOBIKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	O-ethyl S-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl) carbonodithioate	——	C9H10O2S3	246.375

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Acetylamino Acrylosulfones: A Practical Approach to Chiral β-Amido Sulfones

  摘要：

  The efficient and highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of beta-acetylamino acrylosulfone has been achieved by employing Rhodium-TangPhos as catalyst. A series of beta-amido sulfone products are obtained with excellent yields and good enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/cs500261k
• 作为产物：
  描述：

  二甲基砜 、 1-(2-噻吩基羰基)-1H-苯并三唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-(methylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Sulfones into β-Keto Sulfones by N-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  Acyclic sulfones 4a-f and alicyclic sulfone 7 react with readily available N-acylbenzotriazoles 3a-g (derived from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic carboxylic acids) to provide the corresponding beta-keto sulfones 5a-n and 8a-c, respectively, in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo026636l

文献信息

• Catalytic and direct methyl sulfonylation of alkenes and alkynes using a methyl sulfonyl radical generated from a DMSO, dioxygen and copper system
  作者：Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4sc01901f

  日期：——

  This paper describes an efficient method to β-keto methyl sulfones and (E)-vinyl methyl sulfones using DMSO as the substrate. The methyl sulfonyl radical generated from DMSO in the presence of catalytic Cu(I) under O2 atmosphere is believed to be involved in this reaction. Isotopic labeling and 18O2 experiments were performed to investigate the reaction mechanism.

  本文介绍了一种有效的方法，以DMSO为底物，制备β-酮甲基砜和（E）-乙烯基甲基砜。据信在O 2气氛下在催化性Cu（I）存在下由DMSO产生的甲基磺酰基自由基参与了该反应。进行同位素标记和18 O 2实验以研究反应机理。
• 一种可见光促进β-羰基砜化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110386885B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种可见光促进的β‑羰基砜化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃和芳基偶氮砜与有机溶剂和水混合，然后在室温可见光照下反应16‑24小时。反应终止后，用乙酸乙酯萃取反应液，提取物经浓缩、柱层析分离得到β‑羰基砜化合物。本方法采用清洁的光能为反应能源，以空气中的氧气为氧化剂和氧源，在室温条件下有效合成β‑羰基砜化合物。该方法不需要任何光催化剂和当量的无机氧化剂，具有操作简便、能耗低、反应安全高和环境友好等优点。
• Photocatalyst‐Free Visible Light‐Induced Synthesis of β‐Oxo Sulfones via Oxysulfonylation of Alkenes with Arylazo Sulfones and Dioxygen in Air
  作者：Qishun Liu、Fei Liu、Huilan Yue、Xiaohui Zhao、Jiangsheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1002/adsc.201900984

  日期：2019.11.19

  strategy has been established for the synthesis of β‐oxo sulfones via visible light‐induced oxysulfonylation of alkenes with arylazo sulfones with dioxygen in air. The present photoinduced transformation proceeds smoothly at room temperature in the absence of an external photosensitizer, which not only provides a mild and efficient approach to various β‐oxo sulfones, but also opens a different reaction

  建立了一种无催化剂的策略，用于在空气中通过可见光诱导烯烃与芳基偶氮砜和双氧的氧磺酰化反应来合成β-氧代砜。在没有外部光敏剂的情况下，当前的光诱导转变在室温下平稳进行，这不仅为各种β-氧代砜提供了温和而有效的方法，而且为芳基偶氮砜的光化学反应开辟了不同的反应模式。
• One-pot approach for the regioselective synthesis of β-keto sulfones based on acid-catalyzed reaction of sulfonyl chlorides with arylacetylenes and water
  作者：Chunbo Lai、Chanjuan Xi、Yanfeng Jiang、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.176

  日期：2005.1

  Reaction of sulfonyl chlorides with arylacetylenes and water in the presence of a catalytic amount of sulfonic acid in THF provided β-keto sulfones in good yields with excellent regioselectivity.

  在催化量的磺酸在THF中的存在下，磺酰氯与芳基乙炔和水的反应以良好的产率提供了具有优异区域选择性的β-酮砜。
• Nickel-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Acetylamino Vinylsulfones: Access to Chiral β-Amido Sulfones
  作者：Jiao Long、Wenchao Gao、Yuqing Guan、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02579

  日期：2018.9.21

  The nickel/(S)-Binapine complex was found to be an efficient catalyst for asymmetric hydrogenation of β-acetylamino vinylsulfones to afford chiral β-Amido sulfones with excellent yields and enantioselectivities (up to 95% yields and >99% ee). This protocol has good compatibility with a series of substituted (Z)-β-acetylamino vinylsulfones or Z/E isomeric mixtures. A gram-scale reaction has also been

  发现镍/（S）-Binapine配合物是有效的催化剂，用于β-乙酰氨基乙烯基砜的不对称加氢，以优异的收率和对映选择性（高达95％收率和> 99％ee）提供手性β-酰胺基砜。该方案与一系列取代的（Z）-β-乙酰氨基乙烯基砜或Z / E异构体混合物具有良好的兼容性。在催化剂负载为0.2摩尔％的情况下，也已经实现了克级反应。