benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[phenoxythiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside | 136737-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[phenoxythiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-phenylthiocarbonyl-β-L-arabinopyranoside；[(3aS,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 136737-24-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆S
• 分子量: 416.495
• InChiKey: PHBCYYOZLSSWSM-HAGHYFMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[phenoxythiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal calcium sulfate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-deoxy-4-O-α-D-mannopyranosyl-L-erythro-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-deoxy-4- O -α- and -β- d -mannopyransyl- l - erythro -pentonic acids

  摘要：

  The title compounds, required for the identification of structural features of the Bordetella pertussis endotoxin, have been synthesised by condensation of benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-beta-L-erythro-pentopyranoside with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide and with 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide, respectively, thus affording the fully protected alpha- and beta-linked disaccharides 7 and 12. Hypoiodite oxidation of the reducing disaccharides 9 and 14, obtained by conventional deprotection of 7 and 12, yielded the title compounds.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84164-n
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[phenoxythiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从l-阿拉伯糖高效合成2-deoxy-1-赤型戊糖（2-deoxy-1-核糖）

  摘要：

  以Barton型自由基脱氧反应为关键步骤，开发了一种从L-阿拉伯糖开始大规模合成2-deoxy-L-赤-戊糖（2-deoxy-L-核糖）的有效实用途径。 。原位制备自由基前体苯氧基硫代羰基酯，并通过向反应混合物中缓慢添加氢化三丁基锡来实现最有效的脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00329-9

文献信息

• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。