1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-L-阿拉伯呋喃糖 | 79120-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-L-阿拉伯呋喃糖
• 英文名称: α-L-arabinofuranose tetraacetate
• 英文别名: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-α-L-arabinofuranose；1,2,3,5-tetra-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside；acetyl-2,3,5-tri-O-acetyl-L-arabinofuranoside；tetra-O-acetyl-α-L-arabinofuranose；1,2,3,6-tetra-O-acetyl-5-deoxy-α-L-arabino-hexofuranose；peracetylated-α-L-arabinofuranoside；1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-alpha-L-arabinofuranose；[(2S,3S,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79120-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-L-阿拉伯呋喃糖 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物基吡啶离子液体的合成及离子液体对哺乳动物细胞的细胞毒性

  摘要：

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01370f
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-L-阿拉伯呋喃糖 、 利巴韦林杂质9
  参考文献：
  名称：

  -O-乙酰基呋喃糖酶的两步合成：优化和合理化

  摘要：

  实现了一个简单的两步程序，直接从游离醛糖中产生过乙酰化呋喃糖酶。该方法的关键步骤是（i）高选择性形成过-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）呋喃糖和（ii）在不异构化的情况下将其干净地转化为乙酰基。这种方法很容易应用于半乳糖和与结构相关的碳水化合物，例如阿拉伯糖，岩藻糖，半乳糖醛酸甲酯和N-乙酰半乳糖胺得到相应的过乙酰化目标。该方法的成功取决于至少三个参数的控制：（i）起始未保护糖的互变异构平衡，（ii）靶向呋喃糖酶和甲硅烷基化剂的空间位阻，最后，（iii）保护基相互转化期间的每个软亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo201913f

文献信息

• Stereoselective acetylation of hemicellulosic C5-sugars
  作者：Zachary D. Herde、Prathap D. John、Dania Alvarez-Fonseca、Jagannadh Satyavolu、Christopher T. Burns

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.008

  日期：2017.4

  dimethylaminopyridine (DMAP) is described. The peracetylated d-xylose and l-arabinose alpha pyranose anomers 2α and 5α are obtained in 97% and 56% yields respectively. The peracetylated d-xylose beta pyranose anomer 2β is obtained in 71% yield through simple modification of the reaction conditions. Details regarding synthesis and isolation optimization studies under different conditions are presented below

  描述了在存在或不存在催化量的二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下使用三乙胺和乙酸酐的组合对α-d-木糖（1）和α-1-阿拉伯糖（4）进行立体选择性过乙酰化。过乙酰化的d-木糖和1-阿拉伯糖α吡喃糖异构体2α和5α分别以97％和56％的产率获得。通过简单地改变反应条件，以71％的产率获得了全乙酰化的d-木糖β吡喃糖异构体2β。下面介绍了有关在不同条件下进行合成和分离优化研究的详细信息。本文公开的立体选择性过乙酰化反应已被用于分离d-木糖和1-阿拉伯糖的混合物，作为它们的过乙酰化衍生物2β和5α，产率为47％和42％，并且可以在脱乙酰基之后提供纯戊糖。
• Discovery of AB680: A Potent and Selective Inhibitor of CD73
  作者：Kenneth V. Lawson、Jaroslaw Kalisiak、Erick A. Lindsey、Eric T. Newcomb、Manmohan Reddy Leleti、Laurent Debien、Brandon R. Rosen、Dillon H. Miles、Ehesan U. Sharif、Jenna L. Jeffrey、Joanne B. L. Tan、Ada Chen、Sharon Zhao、Guifen Xu、Lijuan Fu、Lixia Jin、Tim W. Park、Wade Berry、Susanne Moschütz、Emma Scaletti、Norbert Sträter、Nigel P. Walker、Stephen W. Young、Matthew J. Walters、Uli Schindler、Jay P. Powers

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00525

  日期：2020.10.22

  interrogation of structure–activity relationships (SARs), structure-based drug design, and optimization of pharmacokinetic properties culminated in the discovery of AB680, a highly potent (Ki = 5 pM), reversible, and selective inhibitor of CD73. AB680 is further characterized by very low clearance and long half-lives across preclinical species, resulting in a PK profile suitable for long-acting parenteral administration

  高浓度存在于肿瘤微环境（TME）中的细胞外腺苷（ADO）通过抑制T细胞和NK细胞活化来抑制免疫功能。ADO的瘤内生成取决于两个胞外核苷酸酶CD39（ATP→AMP）和CD73（AMP→ADO）对ATP的顺序分解代谢。抑制CD73消除了TME中ADO产生的主要途径，并且可以逆转ADO介导的免疫抑制。广泛的结构-活性关系（SAR）询问，基于结构的药物设计以及药代动力学特性的优化最终导致了AB680的发现，AB680是一种非常有效的（K i= 5 pM），可逆的CD73选择性抑制剂。AB680的特征还在于其临床前物种的清除率极低且半衰期较长，从而导致适合长效肠胃外给药的PK曲线。目前正在1期临床试验中评估AB680。初始数据显示AB680具有良好的耐受性，并具有适合于每两周一次（Q2W）静脉内静脉给药的药代动力学特征。
• On the Use of 3,5-<i>O</i>-Benzylidene and 3,5-<i>O</i>-(Di-<i>tert</i>-butylsilylene)-2-<i>O</i>-benzylarabinothiofuranosides and Their Sulfoxides as Glycosyl Donors for the Synthesis of β-Arabinofuranosides:  Importance of the Activation Method
  作者：David Crich、Christian Marcus Pedersen、Albert A. Bowers、Donald J. Wink

  DOI：10.1021/jo061440x

  日期：2007.3.1

  1-benzenesulfinyl piperidine, or diphenyl sulfoxide, and trifluoromethanesulfonic anhydride in dichloromethane at −55 °C, reaction with glycosyl acceptors affords anomeric mixtures with little or no selectivity. The analogous 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-α-d-thioarabinofuranoside also showed no significant selectivity under the 1-benzenesulfinyl piperidine or diphenyl sulfoxide conditions. With N-iodosuccinimide

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基
• The arabinofuranoside method, a convenient substitute of the fucofuranoside method for determining the absolute configuration of the secondary alcohols
  作者：Masaru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01248-6

  日期：2002.11

  fucofuranoside method, a recently devised technique for determining the absolute configuration of secondary alcohols by 13C NMR, the arabinofuranoside method is proposed. Unlike fucose, the derivatizing agent arabinofuranose tetraacetate is available quantitatively by acid treatment of arabinose followed by acetylation. Application to the ten alcohols, previously tested for fucofuranoside method, showed essentially

  作为呋喃呋喃糖苷方法的简单替代品，提出了一种最近设计的通过13 C NMR测定仲醇的绝对构型的技术，即阿拉伯呋喃糖苷方法。与岩藻糖不同，阿拉伯糖呋喃糖四乙酸酯可通过酸处理阿拉伯糖然后进行乙酰化来定量获得。到10醇，先前针对fucofuranoside方法测试的应用程序，显示基本上相同的Δ δ Ç和Δ δ ħ值，表明D-阿拉伯呋喃糖苷方法是用于确定仲醇的绝对构型同样有用。
• Synthesis and Evaluation of QS-21-Based Immunoadjuvants with a Terminal-Functionalized Side Chain Incorporated in the West Wing Trisaccharide
  作者：Pengfei Wang、Dattatray A. Devalankar、Qipu Dai、Ping Zhang、Suzanne M. Michalek

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00922

  日期：2016.10.21

  analogues again confirmed that it is a feasible way to develop new saponin-based vaccine adjuvants through derivatizing at the west wing branched trisaccharide domain. Inclusion of an additional polar functional group such as a carboxyl group (as in 3x) or a monosaccharide (as in 4x and 5x) is sufficient to increase the water solubility of the corresponding synthetic analogues to a level comparable to that

  已经合成了三种基于 QS-21 的候选疫苗佐剂，其末端功能化侧链掺入西翼三糖中。末端极性官能团用于增加这些类似物在水中的溶解度。两种合成类似物已被证明具有与 GPI-0100 相当的佐剂活性。新合成类似物的独立佐剂活性再次证实，通过西翼支链三糖结构域衍生化开发新的皂苷基疫苗佐剂是一种可行的方法。包含额外的极性官能团，例如羧基（如3x中）或单糖（如4x和5x中）足以将相应合成类似物的水溶性增加到与 GPI-0100 相当的水平适合免疫学研究和临床应用。所掺入的侧链的结构对宿主反应的幅度和性质方面的佐剂活性具有显着影响。