3,4-di-O-acetylcaffeic acid N-hydroxysuccinimidyl ester | 220957-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetylcaffeic acid N-hydroxysuccinimidyl ester
• 英文别名: di-O-acetylcaffeic acid N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 220957-78-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₈
• 分子量: 361.308
• InChiKey: QOHGJMXSRQGDLU-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetylcaffeic acid N-hydroxysuccinimidyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E)-2-(2-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamido)ethoxy)ethyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors Using Polyphenol-polyphenol Hybrid Molecules

  摘要：

  多酚（PPs）作为具有良好生物活性的抗氧化化合物为人所知。本文中，合成了一系列自由或乙酰保护的多酚化合物的杂化分子，并评估了它们的体外抗氧化活性（DPPH法）以及胆碱酯酶[乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）]抑制活性。如预期所示，自由酚类杂化化合物（6和8）相较于乙酰保护的杂化化合物（5和7）在DPPH试验中展现出更优异的抗氧化活性。但从BuChE抑制试验中获得了相反的结果，乙酰保护的杂化化合物（5和7）对BuChE显示出更强的抑制活性，优于自由酚类杂化化合物（6和8）。具体而言，10（AcFA-AcFA）被证明为BuChE的有效抑制剂（$IC_{50}=2.3{\pm}0.3{\mu}M$），并对BuChE显示出极高的选择性，超过AChE约170倍。对乙酰保护化合物（5、7、9和10）的抑制动力学研究表明，5、7和10表现为双曲线混合型抑制，而10则为竞争性抑制类型。10与BuChE的结合亲和力（Ki）值为$2.32{\pm}0.15{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.2593
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4-di-O-acetylcaffeic acid N-hydroxysuccinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates

  摘要：

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.264

文献信息

• [EN] A NOVEL NEUROPROTECTIVE AND NEURORESTORATIVE N-PROPARGYL CAFFEAMIDE (PACA) AND USE AS A TREATMENT FOR NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAU N-PROPARGYLE CAFFEAMIDE (PACA) DE NEUROPROTECTION ET DE NEURORÉGÉNÉRATION ET UTILISATION EN TANT QUE TRAITEMENT POUR MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2016192525A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention is directed to compounds, pharmaceutical compositions, and related methods of treatment and/or prevention for neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease.

  本发明涉及化合物、药物组合物以及相关的治疗和/或预防神经退行性疾病，如帕金森病的方法。
• (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acrylamide for treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US10259777B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention pertains to a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acrylamide of Formula (I): The invention also pertains to a method for stimulating neurite outgrowth by administering to cells in the area where neurite outgrowth is desired a therapeutically effective amount of the compound of Formula (I). Further, the invention pertains to a method for attenuating neuron injury in a subject by contacting a neuron in a subject in need thereof with a therapeutically effective amount of the compound of Formula (I). Furthermore, a method of preparing the compound of Formula (I) are provided.

  本发明涉及一种药物组合物，它包含一种药学上可接受的载体和式（I）的(E)-3-(3,4-二羟基苯基)-N-(丙-2-炔-1-基)丙烯酰胺： 本发明还涉及一种刺激神经元生长的方法，即向需要神经元生长区域的细胞施用治疗有效量的式（I）化合物。此外，本发明还涉及一种减轻受试者神经元损伤的方法，方法是将治疗有效量的式（I）化合物与有需要的受试者的神经元接触。此外，还提供了制备式（I）化合物的方法。
• Synthesis of Lipophilic Clovamide Derivatives and Their Antioxidative Potential against Lipid Peroxidation
  作者：Jakob P. Ley、Heinz-Jürgen Bertram

  DOI：10.1021/jf034286d

  日期：2003.7.1

  Some N-(hydroxycinnamoyl)-L-tyrosine and L-DOPA alkyl esters were synthesized and evaluated as a variation of the clovamide (N-caffeoyl-L-3,4-dihydroxyphenylalanine) structure, a known antioxidant found in red clover. The amides were prepared in good yields starting from methyl and dodecylesters Of L-tyrosine and L-DOPA by reacting with the N-hydroxysuccinimidyl esters of ferulic, sinapic, and acetyl-protected caffeic acid, respectively. In the DPPH. (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) and superoxide radical quencher assays they showed radical scavenging activity equal to or higher than those of the standard antioxidants ascorbic acid and tocopherol. The antioxidative potentials of the clovamide derivatives against bulk lipid oxidation, as determined by the accelerated autoxidation of oils, were equal to or higher than those of the standard antioxidants; some of the compounds were able to protect an emulsion of linoleic acid/beta-carotene against oxidation. N-Caffeoyl L-tyrosine methyl ester and the N-cinnamoyl L-DOPA alkyl esters especially were potent antioxidants in bulk lipids and moderate protectants in emulsions.
• Phenolsäureamide hydroxysubstituierter Benzylamine
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0900781B1

  公开（公告）日：2002-03-20
• US6117365A
  申请人：——

  公开号：US6117365A

  公开（公告）日：2000-09-12