azukisapogenol | 86425-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: azukisapogenol
• 英文别名: (2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bR)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,4a,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
• CAS: 86425-21-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: VVWRIMSHBALFKN-MMZUORMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azukisapogenol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXI. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (1). Triterpenoidal sapogenols and 3-furanmethanol .BETA.-D-glucopyranoside.

  摘要：

  从赤豆（Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi 豆科）种子中分离得到3-呋喃甲醇β-D-吡喃葡糖苷（1）和（+）-儿茶素7-O-β-D-吡喃葡糖苷（3），并确定了它们的结构。从赤豆中还分离得到了总赤豆皂苷混合物。通过酶解、酸解和光化学降解，从总赤豆皂苷中分离出了4种真正的皂苷元，其中包括3种已知的皂苷元：染料木苷元（7）、大豆苷元B（8）、皂土酸（9）和一个新的皂苷元，命名为赤豆皂苷元（10），并阐明了其结构。作为总赤豆皂苷酸解释放的假皂苷元之一，分离得到了一个新的皂苷元，命名为无水染料木苷元（5），并阐明了其结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.664
• 作为产物：
  描述：

  azukisaponin III 在 hesperidinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以21 mg的产率得到azukisapogenol
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXII. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (2). Azukisaponins I,II,III, and IV.

  摘要：

  从赤小豆（Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (豆科) 的种子）中分离出六种名为赤小豆皂苷 I (1)、II (2)、III (3)、IV (4)、V和 VI 的烯烃醇寡糖苷。其中，赤小豆皂苷 I、II、III 和 IV 的结构分别阐明为 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 番荔枝醇 (1)、3-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 大豆皂苷醇 B (2)、3-O[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 赤小豆皂苷醇 (3)、以及 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→6）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 石膏酸 (4)，这些均是基于化学和物理化学证据的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.674

文献信息

• Saponin and sapogenol. XXXIII. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (3). Azukisaponins V and VI.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.683

  日期：——

  The chemical structures of azukisaponins V (1) and VI (5), two of the six oligoglycosidic ingredients of total azukisaponin isolated from azuki beans, the seeds of Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (Leguminosae), were investigated. By means of photochemical degradation and chemical analyses, the structures of azukisaponins V and VI were elucidated to be 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-soyasapogenol B (1) and 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-29-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucuronopyranosyl] azukisapogenol (5), respectively. Azukisaponin VI (5) is the first reported example of a 3, 29-bisdesmoside of an oleanene oligoglycoside.

  研究了从红豆（Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI）中提取的总红豆皂苷的六种寡糖苷成分中的两种：红豆皂苷V（1）和VI（5）的化学结构。通过光化学降解和化学分析，阐明了红豆皂苷V和VI的结构分别为3-O-[α-L-鼠李糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]-大豆皂苷醇B（1）和3-O-[β-D-葡萄糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]-29-O-[β-D-葡萄糖吡喃基（1→6）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]红豆皂苷醇（5）。红豆皂苷VI（5）是首次报道的三、二十九双配糖体的鞘脂寡糖苷。
• Isolation and Structural Determination of Triterpenoid Glycosides from the Aerial Parts of Alsike Clover (Trifolium hybridum L.)
  作者：Andy J. Pérez、Mariusz Kowalczyk、Ana M. Simonet、Francisco A. Macías、Wiesław Oleszek、Anna Stochmal

  DOI：10.1021/jf305541e

  日期：2013.3.20

  Five azukisapogenol glycosides (1–5) have been isolated from the aerial parts of alsike clover (Trifolium hybridum L.), and their structures were elucidated by combined spectroscopic, spectrometric (1D and 2D NMR; HRESIMS, ESI–MS/MS), and chemical methods. Three of them are new compounds and were identified as 3-O-[-α-l-arabinopyranosyl(1→2)]-β-d-glucuronopyranosyl azukisapogenol (1), 3-O-[-β-d-gl

  五次azukisapogenol甙（1 - 5）已经从杂三叶（的地上部分分离杂种车轴草属），和它们的结构经组合的光谱，光谱阐明（1D和2D NMR; HRESIMS，ESI-MS / MS），和化学方法。其中三个是新化合物，分别被确定为3- O -[-α- 1-阿拉伯吡喃糖基（1→2）]-β- d-葡萄糖醛酸吡喃二酚（1），3- O -[-β- d-葡萄糖醛酸吡喃糖基（ 1→2）-β- d -glucuronopyranosyl] -27- ö -β- D-吡喃葡萄糖基azukisapogenol（2），和3-ö - [ - α-升-arabinopyranosyl（1→2）-β- d -glucuronopyranosyl] -27- ö -β- D-吡喃葡萄糖基azukisapogenol（3）。剩余的两个（4，5）是已知的化合物，但以前没有被描述为属的皂苷成分车轴。另外，在此属中首次
• Polynucleotide binding complexes comprising sterols and saponin
  申请人：Nordic Vaccine Technology A/S

  公开号：EP2011517A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention pertains to complexes comprising sterols and saponins. The complexes are capable of binding a genetic determinant including a polynucleotide. The complexes may further comprise a lipophilic moiety, optionally a lipophilic moiety comprising a contacting group and/or a targeting ligand, and/or a saccharide moiety. The complexes may further comprise an immunogenic determinant and/or an antigenic determinant and/or a medicament and/or a diagnostic compound. The complexes may in even further embodiments be encapsulated by an encapsulation agent including a biodegradable microsphere. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of treatment of an individual by therapy and/or surgery, methods of cosmetic treatment, and diagnostic methods practised on the human or animal body.

  本发明涉及由甾醇和皂甙组成的复合物。这些复合物能够结合包括多核苷酸在内的遗传决定因子。复合物可进一步包含亲脂分子，可选择包含接触基团和/或靶向配体的亲脂分子和/或糖分子。复合物可进一步包括免疫原决定簇和/或抗原决定簇和/或药物和/或诊断化合物。在更进一步的实施方案中，复合物可被包括生物可降解微球在内的封装剂封装。本发明还涉及通过治疗和/或手术对个体进行治疗的药物组合物和方法、美容治疗方法以及对人体或动物体进行诊断的方法。
• POLYNUCLEOTIDE BINDING COMPLEXES COMPRISING STEROLS AND SAPONINS
  申请人：Nordic Vaccine Technology A/S

  公开号：EP1377320B1

  公开（公告）日：2008-10-01
• PARTICLE STRUCTURES COMPRISING STEROLS AND SAPONINS
  申请人：DALSGAARD Kristian

  公开号：US20110020226A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention pertains to complexes comprising sterols and saponins. The complexes are capable of binding a genetic determinant including a polynucleotide. The complexes may further comprise a lipophilic moiety, optionally a lipophilic moiety comprising a contacting group and/or a targeting ligand, and/or a saccharide moiety. The complexes may further comprise an immunogenic determinant and/or an antigenic determinant and/or a medicament and/or a diagnostic compound. The complexes may in even further embodiments be encapsulated by an encapsulation agent including a biodegradable microsphere. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of treatment of an individual by therapy and/or surgery, methods of cosmetic treatment, and diagnostic methods practised on the human or animal body.