azukisaponin III | 82801-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: azukisaponin III
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12aR,14aR,14bR)-11-carboxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 82801-38-5
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₅
• 分子量: 810.977
• InChiKey: FXYSHYMHTAACSV-FTHMGGAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azukisaponin III 在 hesperidinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以21 mg的产率得到azukisapogenol
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXII. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (2). Azukisaponins I,II,III, and IV.

  摘要：

  从赤小豆（Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (豆科) 的种子）中分离出六种名为赤小豆皂苷 I (1)、II (2)、III (3)、IV (4)、V和 VI 的烯烃醇寡糖苷。其中，赤小豆皂苷 I、II、III 和 IV 的结构分别阐明为 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 番荔枝醇 (1)、3-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 大豆皂苷醇 B (2)、3-O[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 赤小豆皂苷醇 (3)、以及 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→6）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 石膏酸 (4)，这些均是基于化学和物理化学证据的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.674
• 作为产物：
  描述：

  Azukisaponin VI 在 Dowex 50w*8(H⁺) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以120 mg的产率得到azukisaponin III
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXIII. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (3). Azukisaponins V and VI.

  摘要：

  研究了从红豆（Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI）中提取的总红豆皂苷的六种寡糖苷成分中的两种：红豆皂苷V（1）和VI（5）的化学结构。通过光化学降解和化学分析，阐明了红豆皂苷V和VI的结构分别为3-O-[α-L-鼠李糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]-大豆皂苷醇B（1）和3-O-[β-D-葡萄糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]-29-O-[β-D-葡萄糖吡喃基（1→6）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]红豆皂苷醇（5）。红豆皂苷VI（5）是首次报道的三、二十九双配糖体的鞘脂寡糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.683

文献信息

• Saponin and sapogenol. XXXIII. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (3). Azukisaponins V and VI.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.683

  日期：——

  The chemical structures of azukisaponins V (1) and VI (5), two of the six oligoglycosidic ingredients of total azukisaponin isolated from azuki beans, the seeds of Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (Leguminosae), were investigated. By means of photochemical degradation and chemical analyses, the structures of azukisaponins V and VI were elucidated to be 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-soyasapogenol B (1) and 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-29-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucuronopyranosyl] azukisapogenol (5), respectively. Azukisaponin VI (5) is the first reported example of a 3, 29-bisdesmoside of an oleanene oligoglycoside.

  研究了从红豆（Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI）中提取的总红豆皂苷的六种寡糖苷成分中的两种：红豆皂苷V（1）和VI（5）的化学结构。通过光化学降解和化学分析，阐明了红豆皂苷V和VI的结构分别为3-O-[α-L-鼠李糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]-大豆皂苷醇B（1）和3-O-[β-D-葡萄糖吡喃基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]-29-O-[β-D-葡萄糖吡喃基（1→6）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃基]红豆皂苷醇（5）。红豆皂苷VI（5）是首次报道的三、二十九双配糖体的鞘脂寡糖苷。
• Saponin and sapogenol. XXXII. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (2). Azukisaponins I,II,III, and IV.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.674

  日期：——

  Six oleanene-oligoglycosides named azukisaponins I (1), II (2), III (3), IV (4), V, and VI were isolated from azuki beans, the seeds of Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (Leguminosae). Among them, the structures of azukisaponins I, II, III, and IV were elucidated as 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] sophoradiol (1), 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] soyasapogenol B (2), 3-O[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] azukisapogenol (3), and 3-O-(β-D-glucopyranosyl)-28-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucuronopyranosyl] gypsogenic acid (4), respectively on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从赤小豆（Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (豆科) 的种子）中分离出六种名为赤小豆皂苷 I (1)、II (2)、III (3)、IV (4)、V和 VI 的烯烃醇寡糖苷。其中，赤小豆皂苷 I、II、III 和 IV 的结构分别阐明为 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 番荔枝醇 (1)、3-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 大豆皂苷醇 B (2)、3-O[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 赤小豆皂苷醇 (3)、以及 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→6）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 石膏酸 (4)，这些均是基于化学和物理化学证据的结果。