(-)-bornyl chloroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-bornyl chloroacetate
• 英文别名: [(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-chloroacetate
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₂
• 分子量: 230.735
• InChiKey: VSQKDAUZKNYBHR-LNLATYFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-bornyl chloroacetate 在 三乙烯二胺 、 氯仿 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到1-(2-oxo-2-(((1R, 2S, 4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1.]heptan-2-yl)oxy)ethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于 DABCO 的离子盐：合成、表征以及在不对称还原反应中作为有机催化剂的应用

  摘要：

  GUMBOS（基于有机盐的均匀材料组）是高功能且可调节的有机离子材料，在室温下呈现固态，由带相反电荷的大体积离子组成，具有高热稳定性。通过选择合适的离子对，设计合成了多种GUMBOS，用于不同领域的针对性应用。在此，通过萜烯如(-)-薄荷醇或(-)-冰片或(+)-茴香酚和氯乙酸的反应，然后再与DABCO反应，合成了基于DABCO的母体GUMBOS。为了配制 GUMBOS 衍生物，通过阴离子交换复分解过程，采用不同的钠/钾盐对母盐（带有氯离子反阴离子）进行改性。通过 NMR、旋光计、TGA 和 GC-MS 技术进行结构解析。合成的离子物质在各种前手性酮到手性醇的对映选择性还原反应中用作有机催化剂。获得低至良好的对映体过量。 图形概要 采用易于获得且成本低廉的母体化合物，即萜烯和DABCO，通过简便的合成路线来合成GUMBOS。该盐收率良好，具有光学活性，并且具有较高的热稳定性。此外，还研究了盐在不对称还原反应中的有机催化作用。

  DOI：

  10.1007/s12039-023-02199-6
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-bornyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Monoterpenoid-based inhibitors of filoviruses targeting the glycoprotein-mediated entry process

  摘要：

  In this study, we screened a large library of (+)-camphor and (-)-borneol derivatives to assess their filovirus entry inhibition activities using pseudotype systems. Structure-activity relationship studies revealed several compounds exhibiting submicromolar IC₅₀ values. These compounds were evaluated for their effect against natural Ebola virus (EBOV) and Marburg virus. Compound 3b (As-358) exhibited the good antiviral potency (IC₅₀ = 3.7 μM, SI = 118) against Marburg virus, while the hydrochloride salt of this compound 3b·HCl had a strong inhibitory effect against Ebola virus (IC₅₀ = 9.1 μM, SI = 31) and good in vivo safety (LD₅₀ > 1000 mg/kg). The results of molecular docking and in vitro mutagenesis analyses suggest that the synthesized compounds bind to the active binding site of EBOV glycoprotein similar to the known inhibitor toremifene.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112726

文献信息

• Cyclopentadienyl molybdenum alkyl ester complexes as catalyst precursors for olefin epoxidation
  作者：Nidhi Grover、Alexander Pöthig、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c4cy00738g

  日期：——

  type [CpMo(CO)3X] containing ligands of the formula X = CHR2CO(OR1) where R1 = ethyl (1), menthyl (4), and bornyl (5) and R2 = H; R1 = ethyl and R2 = methyl (2) and phenyl (3) have been synthesized and characterized by NMR and IR spectroscopy and X-ray crystallography. These compounds have been applied as catalyst precursors for achiral and chiral epoxidation of unfunctionalized olefins with tert-butyl

  新型的[CpMo（CO）3 X]型钼配合物，其配体式为X = CHR 2 CO（OR 1），其中R 1 =乙基（1），薄荷基（4）和冰片基（5）和R 2 = H; R 1 =乙基，R 2 =甲基（2）和苯基（3）已合成，并通过NMR和IR光谱以及X射线晶体学进行了表征。这些化合物已用作未官能化烯烃的非手性和手性环氧化的催化剂前体，其中叔丁基氢过氧化物（TBHP）在22°C（在CH 2中）Cl 2）和55°C（在CHCl 3中）。使用1：100：200的催化剂：底物：氧化剂比例在室温下于4小时内将底物顺式-环辛烯，1-辛烯，顺式和反式-二苯乙烯和反式-β-甲基苯乙烯选择性和定量地转化为其环氧化物CH 2 Cl 2中的温度，以及在55°C中的CHCl 3中在15分钟内。配合物1 - 5是活性环氧化催化剂和周转频率（的Tofs）的前体的约 顺式获得1200 h -1-环辛烯作为底物。尽管使用对映
• LYSENKOV V. I.; UDAROV B. G., EHKSTRAKTIV. VESHCHESTVA DREVES. PACT. TEZ. DOKL. BCEC. KONF., KRASNOYARS+
  作者：LYSENKOV V. I.、 UDAROV B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Monoterpenoid-based inhibitors of filoviruses targeting the glycoprotein-mediated entry process
  作者：Anastasiya S. Sokolova、Olga I. Yarovaya、Anastasiya V. Zybkina、Ekaterina D. Mordvinova、Nadezhda S. Shcherbakova、Anna V. Zaykovskaya、Dmitriy S. Baev、Tatyana G. Tolstikova、Dmitriy N. Shcherbakov、Oleg V. Pyankov、Rinat A. Maksyutov、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112726

  日期：2020.12

  In this study, we screened a large library of (+)-camphor and (-)-borneol derivatives to assess their filovirus entry inhibition activities using pseudotype systems. Structure-activity relationship studies revealed several compounds exhibiting submicromolar IC₅₀ values. These compounds were evaluated for their effect against natural Ebola virus (EBOV) and Marburg virus. Compound 3b (As-358) exhibited the good antiviral potency (IC₅₀ = 3.7 μM, SI = 118) against Marburg virus, while the hydrochloride salt of this compound 3b·HCl had a strong inhibitory effect against Ebola virus (IC₅₀ = 9.1 μM, SI = 31) and good in vivo safety (LD₅₀ > 1000 mg/kg). The results of molecular docking and in vitro mutagenesis analyses suggest that the synthesized compounds bind to the active binding site of EBOV glycoprotein similar to the known inhibitor toremifene.
• DABCO-based ionic salts: synthesis, characterization, and application as organocatalysts in asymmetric reduction reactions
  作者：PAWANPREET KAUR、MEGHA T KURIAKOSE、ASWARE ARATI DATTATRAY、NANCY、HARISH KUMAR CHOPRA

  DOI：10.1007/s12039-023-02199-6

  日期：——

  sodium/potassium salts. Structure elucidation was done through NMR, polarimeter, TGA, and GC-MS techniques. The synthesized ionic species were employed as organocatalysts in the enantioselective reduction reactions of various prochiral ketones to chiral alcohols. Low to good enantiomeric excess was obtained. Graphical Abstract The easily available and low-cost parent compounds i.e., terpenes and DABCO were used

  GUMBOS（基于有机盐的均匀材料组）是高功能且可调节的有机离子材料，在室温下呈现固态，由带相反电荷的大体积离子组成，具有高热稳定性。通过选择合适的离子对，设计合成了多种GUMBOS，用于不同领域的针对性应用。在此，通过萜烯如(-)-薄荷醇或(-)-冰片或(+)-茴香酚和氯乙酸的反应，然后再与DABCO反应，合成了基于DABCO的母体GUMBOS。为了配制 GUMBOS 衍生物，通过阴离子交换复分解过程，采用不同的钠/钾盐对母盐（带有氯离子反阴离子）进行改性。通过 NMR、旋光计、TGA 和 GC-MS 技术进行结构解析。合成的离子物质在各种前手性酮到手性醇的对映选择性还原反应中用作有机催化剂。获得低至良好的对映体过量。 图形概要 采用易于获得且成本低廉的母体化合物，即萜烯和DABCO，通过简便的合成路线来合成GUMBOS。该盐收率良好，具有光学活性，并且具有较高的热稳定性。此外，还研究了盐在不对称还原反应中的有机催化作用。