(E)-1'-propenyl-2-S-β-D-glucopyranosyl-2-thio-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1'-propenyl-2-S-β-D-glucopyranosyl-2-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(E)-prop-1-enoxy]oxan-3-yl]sulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₀S
• 分子量: 398.431
• InChiKey: VRBPVZSEVBDHOX-NKOYHCJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-1'-propenyl-2-S-β-D-glucopyranosyl-2-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头2-硫代葡萄糖酸酶，2-硫代二糖和2-硫代果糖的便捷合成方法

  摘要：

  分别是2-S-α-D-Glucopyranosyl-2-thio-D-吡喃葡萄糖（2-thiokojibiose，8）和2-S-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-thio-D-Dy-吡喃葡萄糖（2-thiosophorose，14）。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-硫代-D-吡喃葡萄糖的相应异构体与1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-的SN2反应方便地制备三-flyl-β-D-甘露吡喃糖，然后是异头乙酸酯的脱保护序列，涉及到1-丙烯基糖苷的转化。碱性O-脱乙酰化后，在pH约2的条件下丙烯基顺利水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80064-2

文献信息

• A convenient synthesis for anomeric 2-thioglucobioses, 2-thiokojibiose and 2-thiosophorose
  作者：Jacques Defaye、Jean-Michel Guillot

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80064-2

  日期：1994.2

  2-S-alpha-D-Glucopyranosyl-2-thio-D-glucopyranose (2-thiokojibiose, 8) and 2-S-beta-D-glucopyranosyl-2-thio-D-glucopyranose (2-thiosophorose, 14) were conveniently prepared by SN2 reaction of the corresponding anomers of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranose with 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-tri-flyl-beta-D-mannopyranose, followed by a deprotection sequence for the anomeric acetate involving conversion into the

  分别是2-S-α-D-Glucopyranosyl-2-thio-D-吡喃葡萄糖（2-thiokojibiose，8）和2-S-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-thio-D-Dy-吡喃葡萄糖（2-thiosophorose，14）。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-硫代-D-吡喃葡萄糖的相应异构体与1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-的SN2反应方便地制备三-flyl-β-D-甘露吡喃糖，然后是异头乙酸酯的脱保护序列，涉及到1-丙烯基糖苷的转化。碱性O-脱乙酰化后，在pH约2的条件下丙烯基顺利水解。