26-O-β-D-glucopyranoside-3β,26-dihydroxy-(25R)-5α-furostan-22-methoxyl-6-one-3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26-O-β-D-glucopyranoside-3β,26-dihydroxy-(25R)-5α-furostan-22-methoxyl-6-one-3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 化学式: C₄₅H₇₄O₁₉
• 分子量: 919.071
• InChiKey: FBDLRVGMNMBBNW-XCDUJFMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  293.21
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26-O-β-D-glucopyranoside-3β,26-dihydroxy-(25R)-5α-furostan-22-methoxyl-6-one-3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 D-葡萄糖 、 L-(+)-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Four New Furostanol Saponins from the Rhizomes and Roots of Smilax scobinicaulis and Their Cytotoxicity

  摘要：

  从菝葜（Smilax scobinicaulis）的根茎和根中分离出了四种新的呋喃甾醇皂苷 1-4，以及两种已知的呋喃甾醇皂苷 5 和 6 和一种已知的螺甾醇皂苷 7。26-dihydroxy-(25R)-5α-furostan-22-methoxyl-6-one (2), 26-O-β-D-glucopyranoside-3β,26-dihydroxy-(25R)-5α-furostan-20(22)-en-6-one (3),根据光谱分析，还发现了 26-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-3β,23,26-三羟基-(23R, 25R)-5α-呋喃甾-20(22)-烯-6-酮 (4)。评估了分离出的皂苷对两种人类癌细胞系（包括 Hela（宫颈癌）和 SMMC-7221（肝细胞癌））的细胞毒性活性。化合物 1 和 7 对测试的细胞株具有细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules191220975

文献信息

• Four New Furostanol Saponins from the Rhizomes and Roots of Smilax scobinicaulis and Their Cytotoxicity
  作者：Jing Xu、Shixiu Feng、Qi Wang、Yingli Cao、Miao Sun、Cunli Zhang

  DOI：10.3390/molecules191220975

  日期：——

  Four new furostanol saponins 1–4, along with two known furostanol saponins 5 and 6 and one known spirostanol saponin 7 were isolated from the rhizomes and roots of Smilax scobinicaulis. The structures of the new saponins were elucidated as 26-O-β-D-glucopyranoside-3β,26-dihydroxy-(25R)-5α-furostan-22-methoxyl-6-one-3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (1), 26-O-β-D-glucopyranoside-3β,26-dihydroxy-(25R)-5α-furostan-22-methoxyl-6-one (2), 26-O-β-D-glucopyranoside-3β,26-dihydroxy-(25R)-5α-furostan-20(22)-en-6-one (3), 26-O-β-D-glucopyranoside-3β,23,26-trihydroxy-(23R, 25R)-5α-furostan-20(22)-en-6-one (4) on the basis of spectroscopic analysis. The isolated saponins were evaluated for cytotoxic activity against two human cancer cell lines including Hela (cervical carcinoma) and SMMC-7221 (hepatocellular carcinoma). Compounds 1 and 7 demonstrated cytotoxicity against the tested cell lines.

  从菝葜（Smilax scobinicaulis）的根茎和根中分离出了四种新的呋喃甾醇皂苷 1-4，以及两种已知的呋喃甾醇皂苷 5 和 6 和一种已知的螺甾醇皂苷 7。26-dihydroxy-(25R)-5α-furostan-22-methoxyl-6-one (2), 26-O-β-D-glucopyranoside-3β,26-dihydroxy-(25R)-5α-furostan-20(22)-en-6-one (3),根据光谱分析，还发现了 26-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-3β,23,26-三羟基-(23R, 25R)-5α-呋喃甾-20(22)-烯-6-酮 (4)。评估了分离出的皂苷对两种人类癌细胞系（包括 Hela（宫颈癌）和 SMMC-7221（肝细胞癌））的细胞毒性活性。化合物 1 和 7 对测试的细胞株具有细胞毒性。