1,3,4,6-四-O-乙酰基 2-叠氮基-2-脱氧吡喃葡萄糖基氯化物 | 67817-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3,4,6-四-O-乙酰基 2-叠氮基-2-脱氧吡喃葡萄糖基氯化物
• 中文别名: 1,3,4,6-四-O-乙酰基2-叠氮基-2-脱氧吡喃葡萄糖基氯化物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-chlorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67817-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O₇
• 分子量: 349.728
• InChiKey: DOGAQWBZVNXURX-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基 2-叠氮基-2-脱氧吡喃葡萄糖基氯化物 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 2,6-diisopropyl-4-methylpyridine 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙二醇 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diethylphophoryl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Mycothiol Bimane的全合成及结构证明

  摘要：

  霉菌硫醇是由放线菌产生的低分子量硫醇，用于保护这些生物体免受氧化应激和烷化剂的影响。我们报告了 mycothiol bimane (1) 的全合成，它是一种普遍分离的 mycothiol 衍生物。该合成证实了原始结构分配，并明确地确定了霉菌硫醇的绝对立体化学为 1-d-myo-inosityl 2-deoxy-2-(N-acetamido-l-cysteinamido)-alpha-d-glucopyranoside。

  DOI：

  10.1021/ja017891a
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 sodium azide 、 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1,3,4,6-四-O-乙酰基 2-叠氮基-2-脱氧吡喃葡萄糖基氯化物
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖简短合成1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和相应的α-葡萄糖基氯

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖是许多生物学上重要的糖缀合物的组成部分。与这些物质有关的模型化合物的化学合成需要糖基供体，其有助于形成1,2-顺式或1,2-电车糖苷键。衍生自2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的糖基供体在糖基化反应中显示P-导向作用是相对容易获得的。更难获得的是他们的指导导演。2-叠氮基糖基卤化物方法是用于氨基糖系列中的α-糖苷键的立体选择性合成的最有用的方法。根据该策略，不参与的叠氮基位于必需的单糖的C-2处，然后将其转化为糖基卤。糖基化后 叠氮基可以容易地转化成2-氨基或2-酰基氨基官能团。然而，根据现有的方法，2-叠氮基-2-脱氧-D-葡萄糖的糖基卤化物衍生物的前体的制备是繁琐的，多步骤的过程。这在很大程度上是因为逻辑前体（例如甲基cr-D-甘露吡喃糖苷的C-2磺酸盐衍生物）不容易进行S，2置换反应，6'，因此不能用作有效合成相应产物的中间体。 2-叠氮基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80134-9

文献信息

• Synthesis of the tetrasaccharide repeat unit of the O-antigen polysaccharide from <i>Escherichia coli</i> O77 employing the 2′-carboxybenzyl glycoside
  作者：Bo Ram Lee、Joo Mi Jeon、Jae Hyuk Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1139/v06-030

  日期：2006.4.1

  The synthesis of the suitably protected form (1) of the tetrasaccharide repeat unit, →2)-α-D-Manp-(1→2)-β-D-Manp-(1→3)-α-D-GlcpNAc-(1→6)-α-D-Manp-(1→ (A), of the O-antigen polysaccharide of the lipopolysaccharide from Escherichia coli O77 has been accomplished by latent–active glycosylation employing the 2′-carboxybenzyl (CB) gly coside method. In addition to previously used latent glycosyl donors, 2′-(benzyloxycarbonyl)benzyl (BCB) glycosides, new latent glycosyl donors, 2'-(allyloxycarbonyl)benzyl (ACB) glycosides, have been introduced as a direct precursor for the active CB glycosides. We also demonstrate that 4,6-O-benzylidene-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside (7) has been readily prepared from D-glucosamine in good yield.Key words: Escherichia coli O77, glycosylation, 2′-carboxybenzyl (CB) glycosides, 2′-(allyloxycarbonyl)benzyl (ACB) glycosides, glycosyl donor.

  大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖的适当保护形式（1），即 →2）-α-D-Manp-(1→2)-β-D-Manp-(1→3)-α-D-GlcpNAc-(1→6)-α-D-Manp-(1→ (A)、大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖是通过 2′-羧基苄基（CB）糖苷法进行潜伏糖基化完成的。除了以前使用过的潜在糖基供体 2′-（苄氧羰基）苄基（BCB）糖苷外，我们还引入了新的潜在糖基供体 2'-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷，作为活性 CB 糖苷的直接前体。我们还证明，4,6-O-亚苄基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷（7）很容易从 D-氨基葡萄糖中制备出来，而且收率很高：大肠杆菌 O77 糖基化 2′-羧基苄基（CB）糖苷 2′-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷 糖基供体
• Di- and tri-saccharide glycosyl donors for the synthesis of fragments of the O-specific antigen of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Pavol Kováč

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80073-n

  日期：1993.7

  Methyl O-(2,4-di-O-benzoyl-3-O-bromoacetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1-->3)- 2,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranoside was treated with dichloromethyl methyl ether and ZnCl2 to give O-(2,4-di-O-benzoyl-3-O-bromoacetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1-->3)2,4- di-O- benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl chloride. Similar treatment of methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D- glucopyranosyl)-(1-->3)-2

  甲基O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷用二氯甲基甲基醚和ZnCl2处理得到O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 3）2,4-二-O -苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-的相似处理苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（13）得到结晶O-（3,4,6-tir-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）- 2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯（14），也通过处理甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧基而获得-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷（12）与氯。与转换12->
• Synthesis of N1-(p-glycosyloxycinnamoyl)spermidines
  作者：Yoshihiro Saito、Tsuyoshi Watanabe、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80249-5

  日期：1987.11

  Abstract The synthesis of O -glycosylated N 1 -( p -hydroxycinnamoyl)spermidines was investigated. p -Hydroxycinnamate glycosides of some amino sugars, including a synthetic intermediate of a unique antibiotic, cinodine, were prepared and converted into the amide of spermidine.

  摘要研究了O-糖基化的N 1-（对羟基肉桂酰基）亚精胺的合成。制备了一些氨基糖的对羟基肉桂酸酯糖苷，包括独特的抗生素西诺定的合成中间体，并将其转化为亚精胺的酰胺。
• One-Pot Azidochlorination of Glycals
  作者：Carolin Plattner、Michael Höfener、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/ol102750h

  日期：2011.2.18

  A simple one-pot azidochlorination for the preparation of nitrogen-containing Koenigs−Knorr glycosyl donors proceeds upon reaction of protected glycals with sodium azide, ferric chloride, and hydrogen peroxide. Different mono- and disaccharide galactals and glucals are converted in a highly α-selective manner to the 2-azido glycosyl chlorides. Starting from disaccharide galactals, building blocks for

  在保护的糖与叠氮化钠，氯化铁和过氧化氢反应后，即可进行简单的一锅式叠氮氯化，以制备含氮的Koenigs-Knorr糖基供体。将不同的单糖和二糖半乳糖和葡糖以高度α-选择性的方式转化为2-叠氮基糖基氯化物。从二糖半乳糖开始，以直接的方式获得用于合成T-抗原的构件。反应条件的简单性允许2-叠氮基取代的糖基氯的有效且可扩展的α-选择性合成。
• Synthesis of tri- and tetrasaccharide fragments of the Shigella dysenteriae type 1 O-antigen deoxygenated and fluorinated at position 3 of the methyl α-d-galactopyranoside terminus1Part 10 of the series Synthesis of ligands related to the O-specific antigen of Shigella dysenteriae type 1. For part 9 see ref[1].1
  作者：Laurence A. Mulard、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00216-x

  日期：1998.9

  The blockwise synthesis of methyl alpha tri- and tetrasaccharide analogs of the biochemical repeating unit of the Shigella dysenteriae type 1 O-polysaccharide is described. Modifications include deoxygenation and deoxyfluorination at position 3 of the galactopyranoside residue. Methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-alpha-D-xylo-hexopyranoside (8) and methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-alpha-D-galactopyranoside

  描述了痢疾志贺氏菌1O型多糖的生化重复单元的甲基α三和四糖类似物的嵌段合成。修饰包括在吡喃半乳糖苷残基的3位上的脱氧和脱氧氟化。分别是甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-D-木基己吡喃糖苷（8）和甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖苷（9）。与（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯缩合得到脱保护，目标三糖甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 3）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 2）-3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷和相应的氟化寡糖。对于四糖合成，糖基受体8和9与暂时保护的（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2,4-二- O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。除去氯乙酰基后，将所得的选择性解封闭的三糖与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮