GalNTFA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GalNTFA
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₆
• 分子量: 275.182
• InChiKey: ZXNYUXIMAXVSFN-GASJEMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GalNTFA 在 pyrophosphatase 、 N-acetylhexosamine kinase 、 GalNAc pyrophosphorylase 、 glycosyltransferase from Escherichia coli K₄ strain 、 5’-三磷酸腺苷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶法合成均质硫酸软骨素寡糖

  摘要：

  硫酸软骨素（CS）是一种硫酸化的多糖，起着重要的生理作用。在这里，我们报告了一种基于酶的方法，用于合成15种不同的CS寡糖的文库。该文库涵盖从三糖到九糖的4-O-硫酸化和6-O-硫酸化低聚糖。我们还描述了包含6-O-磺基-2-叠氮基半乳糖胺或6-O-磺基半乳糖胺残基的非天然6-O-硫酸化CS五糖的合成。结构上确定的CS寡糖的可用性提供了一种新颖的方法来研究CS的生物学功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201705638
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 、 三氟乙酸酐 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 GalNTFA
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h

文献信息

• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• Acceptor-mediated regioselective enzyme catalyzed sialylation: chemoenzymatic synthesis of GAA-7 ganglioside glycan
  作者：Hsin-Kai Tseng、Yung-Yu Su、Ting-Wei Chang、Hsin-Chien Liu、Pei-Jhen Li、Pei-Yun Chiang、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/d1cc00653c

  日期：——

  (AMRS) on the nonreducing end GalNH2 or GalAz (2-azido-2-deoxy galactose). Thus, C5 and C8-modified sialic acid was efficiently assembled on GalNH2 (or GalAz) to achieve the synthesis of the GAA-7 (one of the echinodermatous gangliosides with higher neuritogenic activity) glycan moiety.

  本文中，我们应用PmST1（唾液酸转移酶）在非还原端GalNH 2或GalAz（2-叠氮基-2-脱氧半乳糖）上实现受体介导的区域选择性唾液酸化（AMRS ）。因此，将C5和C8修饰的唾液酸有效地组装在GalNH 2（或GalAz）上，以实现GAA-7（具有较高神经生成活性的表皮神经节苷脂之一）聚糖部分的合成。
• [EN] ASGPR-BINDING COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EXTRACELLULAR PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT À L'ASGPR POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES EXTRACELLULAIRES
  申请人：AVILAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021155317A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds and compositions that have an asialoglycoprotein receptor (ASGPR) binding ligand bound to an extracellular protein binding ligand for the selective degradation of the target extracellular protein in vivo to treat disorders mediated by the extracellular protein are described.

  描述了将一个与外细胞蛋白结合配体结合的阿斯利康糖蛋白受体（ASGPR）结合配体的化合物和组合物，用于选择性降解体内靶外细胞蛋白以治疗由外细胞蛋白介导的疾病。
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–3-linked galactosides
  作者：Hai Yu、Vireak Thon、Kam Lau、Li Cai、Yi Chen、Shengmao Mu、Yanhong Li、Peng George Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc02850a

  日期：——

  A novel D-galactosyl-β1–3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase cloned from Bifidobacterium infantis (BiGalHexNAcP) was used with a recombinant E. coli K-12 galactokinase (GalK) for efficient one-pot two-enzyme synthesis of T-antigens, galacto-N-biose (Galβ1–3GalNAc), lacto-N-biose (Galβ1–3GlcNAc), and their derivatives.

  一种从婴儿双歧杆菌（Bifidobacterium infantis）中克隆的新型 D-半乳糖基-δ1â3-N-乙酰基-D-己糖胺磷酸化酶（BiGalHexNAcP）与重组大肠杆菌（E.大肠杆菌 K-12 半乳糖激酶（GalK），高效地实现了 T-抗原、半乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GalNAc）、乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GlcNAc）及其衍生物的一步法双酶合成。
• A concise chemoenzymatic total synthesis of neutral Globo-series glycosphingolipids Globo A and Globo B, and Forssman and para-Forssman antigens
  作者：Yu-Ching Chiang、Chun-Yen Wu、Pei-Yun Chiang、Avijit K. Adak、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1007/s10719-023-10133-8

  日期：2023.10

  shows natural properties of a cytotoxicity receptor NKp44 binding ligand. The highly complex heptasaccharide glycan structure of Globo A combined with its biological profile provides a unique target for the development of a synthetic method to facilitate its bioactivity studies. Here, a concise chemoenzymatic route to the synthesis of Globo A and its α1,3-galactose-linked congener Globo B is reported

  Globo A 是一种中性 Globo 系列鞘糖脂 (GSL)，显示出细胞毒性受体 NKp44 结合配体的天然特性。 Globo A 高度复杂的七糖聚糖结构与其生物学特征相结合，为开发合成方法以促进其生物活性研究提供了独特的目标。在此，报道了合成 Globo A 及其 α1,3-半乳糖连接的同源物 Globo B 的简明化学酶路线。成功的关键是使用合成的叠氮基 β-Globo H 鞘氨醇 (Globo H-βSph) 作为受体底物和两种糖基转移酶，即来自鼬螺杆菌(BgtA) 的 α1,3 -N-乙酰半乳糖胺基转移酶和人类血型B α1,3-半乳糖基转移酶 (h1,3GTB)，分别用于立体选择性构建末端 α1,3-GalNAc 和 α1,3-Gal 连接。通过还原和化学选择性N-酰化进一步精制叠氮基-Sph 脂质侧链，以完成中性 Globo 系列 GSL 的全合成。此外，还制备了福斯曼抗原和副