2,3,6,7-tetraphenylanthraquinone | 682774-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,3,6,7-tetraphenylanthraquinone
• 英文别名: 2,3,6,7-tetraphenyl-9,10-anthraquinone；2,3,6,7-Tetraphenylanthracene-9,10-dione
• CAS: 682774-05-6
• 化学式: C₃₈H₂₄O₂
• 分子量: 512.607
• InChiKey: NKGSWYMSFUWNPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  323-324 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  718.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetraphenylanthraquinone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 2,3,6,7-tetraphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Complementarity in bimolecular photochromism

  摘要：

  在 9,10-二甲基蒽存在的情况下，辐照 2,3,6,7-四苯基蒽会完全形成交叉二聚体。在没有另一种发色团的情况下，辐照这两种发色团中的任何一种，都不会发生光化学反应。

  DOI：

  10.1039/b502183a
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenylthiophene-1,1-dioxide 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3,6,7-tetraphenylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  有效合成取代的蒽醌和萘醌

  摘要：

  利用噻吩二氧化物与苯醌和萘醌衍生物的反应，开发了有效合成6,7-二取代萘醌和2,3,6,7-四取代蒽醌的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.010

文献信息

• Alkynyl triazenes enable divergent syntheses of 2-pyrones
  作者：Jin-Fay Tan、Carl Thomas Bormann、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1039/d1sc02583j

  日期：——

  The 2-pyrone motif occurs frequently in bioactive natural products and is appreciated as synthetic intermediates. However, only few methods allow for diversifying functional group modifications on this relevant heterocycle. The distinct properties of 1-alkynyl triazenes promote a smooth addition of propiolic acids across the triple bond. Addition of catalytic amounts of silver salt induces cyclization

  2-吡喃酮基序经常出现在生物活性天然产物中，并被认为是合成中间体。然而，只有少数方法允许对该相关杂环进行多样化的官能团修饰。 1-炔基三氮烯的独特性质促进丙炔酸在三键上顺利加成。添加催化量的银盐诱导环化成2-吡喃酮。根据反应温度，选择性地形成6-三氮烯基或5-三氮烯基2-吡喃酮。随后，三氮烯基单元在一锅法中被各种有价值的基团取代，产生例如 2-氟吡喃酮。这种取代是通过有趣的 1,5-羰基转位发生的。此外，三氮烯基可作为后续狄尔斯-阿尔德环加成的无痕活化基团，并作为稀有稠合氨基吡唑吡喃酮杂环的构成单元。
• From enolates to anthraquinones
  作者：David Bailey、Jeffrey N Murphy、Vance E Williams

  DOI：10.1139/v06-054

  日期：2006.4.1

  A series of highly reactive cyclopentadienones were prepared in situ from the corresponding hydroxycyclopent-2-enones and trapped with a variety of quinones. Reaction of 1,4-naphthoquinone with 4-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone afforded 2,3-diphenylanthraquinone, whereas reaction of benzoquinone with this same cyclopentadienone precursor yielded a mixture of 6,7-diphenyl-1,4-naphthoquinone and 2,3,6,7-tetraphenyl anthraquinone. A number of other 2,3-diarylanthraquinones were likewise prepared in moderate yields from the reaction of 1,4-naphthoquinone with the appropriate 4-hydroxy-3,4-diarylcyclopent-2-enones. This method appears to be generally applicable to the synthesis of anthraquinone derivatives substituted at the 2- and 3-positions from inexpensive starting materials.Key words: anthraquinone, Diels–Alder, cyclopentadienone, in situ.

  从相应的羟基环戊-2-烯酮原位制备了一系列高活性环戊二烯酮，并与多种醌类化合物发生了反应。1,4-萘醌与 4-羟基-3,4-二苯基环戊-2-烯酮反应生成 2,3-二苯基蒽醌，而苯醌与相同的环戊二烯酮前体反应生成 6,7-二苯基-1,4-萘醌和 2,3,6,7-四苯基蒽醌的混合物。同样，通过 1,4-萘醌与适当的 4-羟基-3,4-二芳基环戊-2-烯酮的反应，也以中等产率制备出了其他一些 2,3-二芳基蒽醌。这种方法似乎普遍适用于利用廉价的起始材料合成 2-位和 3-位取代的蒽醌衍生物。
• Complementarity in bimolecular photochromism
  作者：David Bailey、Vance E. Williams

  DOI：10.1039/b502183a

  日期：——

  Irradiating 2,3,6,7-tetraphenylanthracene in the presence of 9,10-dimethylanthracene leads to exclusive formation of the cross-dimer. No photochemical reaction is observed when either of these chromophores is irradiated in the absence of the other.

  在 9,10-二甲基蒽存在的情况下，辐照 2,3,6,7-四苯基蒽会完全形成交叉二聚体。在没有另一种发色团的情况下，辐照这两种发色团中的任何一种，都不会发生光化学反应。
• An efficient synthesis of substituted anthraquinones and naphthoquinones
  作者：David Bailey、Vance E. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.010

  日期：2004.3

  An efficient synthesis of 6,7-disubstituted naphthoquinones and 2,3,6,7-tetrasubstituted anthraquinones were developed using the reaction of thiophene dioxides and benzoquinone and naphthoquinone derivatives, respectively.

  利用噻吩二氧化物与苯醌和萘醌衍生物的反应，开发了有效合成6,7-二取代萘醌和2,3,6,7-四取代蒽醌的方法。