4-Hydroxy-4-perfluorooctyl-2,5-cyclohexadien-1-one | 114934-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-perfluorooctyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-Perfluorooctyl-4-quinol；4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 114934-91-7
• 化学式: C₁₄H₅F₁₇O₂
• 分子量: 528.165
• InChiKey: XWDMOCNSKPEKCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  303.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-perfluorooctyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-perfluoroocyl-1,4-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkyl migration in the rearrangement of 4-perfluoroalkyl-4-quinols

  摘要：

  Heating a DMSO solution of 4-(perfluoro-n-alkyl)-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one (4-perfluoroalkyl-4-quinols) in the presence of a catalytic amount of base brought about 1,2-migration of the perfluoroalkyl group to give 2-(perfluoro-n-alkyl)hydroquinone or 5-(perfluoro-n-alkyl)-2-cyclohexene-1,4-dione depending upon the substitution pattern of the quinol. The similar rearrangement of 4-perfluoroisopropyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one occurred very smoothly at room temperature under the basic conditions. 5-Hydroxy-4-methyl-5-perfluorooctyl-1-propyl-3-pyrrolin-2-one underwent the base-induced rearrangement to afford a perfluorooctylated succinimide derivative. On the other hand, 5-hydroxy-3-methyl-5-perfluorooctyl-1-propyl-3-pyrrolin-2-one and 5-hydroxy-1-isobutyl-5-perfluorooctyl-3-pyrrolin-2-one did not suffer any rearrangement, although their structures were very similar to the 4-methylated one.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86584-4
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 对苯醌 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-Hydroxy-4-perfluorooctyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl Quinols

  摘要：

  4-全氟烷基-4-羟基-2,5-己二烯-1-酮（4-全氟烷基-4-喹啉）与醋酸酐-硫酸反应后，得到的产物是2,4-二乙酰氧基-1-全氟烷基苯和1,2-二乙酰氧基-4-全氟烷基苯的混合物，二者的比例相当。当含有正对全氟烷基组的甲基的4-全氟烷基-4-喹啉进行重排时，除了二乙酰氧基苯衍生物外，还获得了乙酰氧基甲基化合物。在2,4-二叔丁基-4-全氟辛基-4-喹啉和4-羟基-4-全氟烷基-1(4H)-萘酮的例子中，仅观察到1,3-迁移，而2,6-二甲基和2-甲氧基衍生物的反应只生成了1,2-迁移产物。讨论了显著的1,2-和1,3-乙酰氧基迁移产物的反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.842

文献信息

• Acetic acid derivatives and their production
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05302752A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Compounds of formula ##STR1## where n is an integer from 1 to 12, R and R.sub.1 are the same or different and are hydrogen or C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkyl as well as their physiologically active salts and amides thereof and the enantiomers, mixtures and racemates are disclosed. Intermediates useful in preparing the above compounds are also disclosed as are processes for preparing these compounds.

  式为##STR1##的化合物，其中n是1到12的整数，R和R.sub.1相同或不同，可以是氢或C.sub.1到C.sub.6的直链或支链烷基，以及它们的生理活性盐和酰胺，以及对映体、混合物和消旋体。揭示了用于制备上述化合物的中间体，以及制备这些化合物的方法。
• Preparation of Perfluoroalkyl Ketones by the Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Esters
  作者：Hidemitsu Uno、Yasukazu Shiraishi、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2636

  日期：1989.8

  A variety of esters react with perfluoroalkyllithiums in situ generated from perfluoroalkyl iodides and methyllithium to give perfluoroalkyl ketones in good yields. Perfluoroalkyllithiums add to α, β-unsaturated esters only in the 1,2-addition mode even in the presence of copper salt. Exception was observed in the reaction with maleates where perfluoroalkylated succinic esters and normal 1,2-addition

  各种酯与全氟烷基碘和甲基锂原位生成的全氟烷基锂反应，以良好的收率得到全氟烷基酮。即使在铜盐存在的情况下，全氟烷基锂也仅以 1,2-加成模式添加到 α, β-不饱和酯中。在与马来酸酯的反应中观察到异常，其中以可比较的量获得全氟烷基化琥珀酸酯和正常的 1,2-加成产物。
• Perfluoroalkyl-thwarted Rearrangement of Quinol Esters. Formation of Catechol Derivatives via 1,3-Migration of Acyloxyl Group
  作者：Hitomi Suzuki、Yasukazu Shiraishi、Kazuhiro Shimokawa、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1246/cl.1988.127

  日期：1988.1.5

  Treatment of 4-perfluoroalkyl-4-quinols with acetic anhydride-sulfuric acid was found to lead to 1,2- and 1,3-migration of acetoxyl group in initially formed quinol acetates followed by aromatization to give a mixture of 4-perfluoroalkylresorcinol diacetate and 4-perfluoroalkylcatechol diacetate.

  发现用乙酸酐-硫酸处理 4-全氟烷基-4-醌醇会导致最初形成的乙酸乙酸酯中的乙酰氧基发生 1,2- 和 1,3-迁移，然后芳构化得到 4-全氟烷基间苯二酚二乙酸酯的混合物和 4-全氟烷基儿茶酚二乙酸酯。
• Synthesis of 2-[(perfluoroalkyl)phenyl]propionic acids
  作者：G. Patrick Stahly、Andrew Jackson

  DOI：10.1021/jo00018a055

  日期：1991.8
• Uno, Hidemitsu; Yayama, Ayumi; Suzuki, Hitomi, Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1165 - 1168
  作者：Uno, Hidemitsu、Yayama, Ayumi、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——