2-碘酰基苯磺酸 | 918473-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-碘酰基苯磺酸
• 英文名称: IBS
• 英文别名: 1,2,3-Benziodoxathiole, 1-hydroxy-, 1,3,3-trioxide；1-hydroxy-1λ5,2,3λ6-benziodoxathiole 1,3,3-trioxide
• CAS: 918473-09-3
• 化学式: C₆H₅IO₅S
• 分子量: 316.073
• InChiKey: GSPJEOCMIVHACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘酰基苯磺酸 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-hydroxy-1H-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯磺酸的制备和还原分解。1-Hydroxy-1H-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-Dioxide 的 X 射线晶体结构

  摘要：

  2-碘氧基苯磺酸（1-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 1,3,3-trioxide 的环状互变异构形式），2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 的硫杂类似物和潜在的重要氧化该试剂由两种不同的途径制备：2-碘苯磺酸的直接氧化和2-碘苯磺酸甲酯的水解。发现所得的 l-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 1,3,3-trioxide 是热不稳定的并且对有机溶剂具有高度反应性。通过单晶 X 射线衍射确定其还原分解产物 L-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide（2-碘代苯磺酸的环状互变异构形式）的结构。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600683
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯磺酸甲酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 2-碘酰基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯磺酸的制备和还原分解。1-Hydroxy-1H-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-Dioxide 的 X 射线晶体结构

  摘要：

  2-碘氧基苯磺酸（1-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 1,3,3-trioxide 的环状互变异构形式），2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 的硫杂类似物和潜在的重要氧化该试剂由两种不同的途径制备：2-碘苯磺酸的直接氧化和2-碘苯磺酸甲酯的水解。发现所得的 l-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 1,3,3-trioxide 是热不稳定的并且对有机溶剂具有高度反应性。通过单晶 X 射线衍射确定其还原分解产物 L-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide（2-碘代苯磺酸的环状互变异构形式）的结构。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600683
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴乙醇 在 2-碘酰基苯磺酸 、 Oxone 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到溴乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-Iodoxybenzenesulfonic Acid-Catalysed oxidation of Primary and Secondary Alcohols with Oxone in Cetyl Trimethylammonium Bromide Micelles at Room Temperature

  摘要：

  A mild and green protocol for alcohol oxidation using 2-iodoxybenzene sulfonic acid/oxone at room temperature in CTAB micelles has been developed. Typically, secondary benzyl alcohols were oxidised to ketones and primary benzyl alcohols to aldehydes in good yields in 2 h. Under harsher conditions (100 degrees C/24 h), aliphatic alcohols were oxidised to ketones or organic acids in moderate to high yields.

  DOI：

  10.3184/174751914x14031774189763

文献信息

• 4,5-Dimethyl-2-Iodoxybenzenesulfonic Acid Catalyzed Site-Selective Oxidation of 2-Substituted Phenols to 1,2-Quinols
  作者：Muhammet Uyanik、Tatsuya Mutsuga、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201612463

  日期：2017.3.27

  dearomatization of 2‐substituted phenols to either 1,2‐benzoquinols or their cyclodimers, catalyzed by 4,5‐dimethyl‐2‐iodoxybenzenesulfonic acid with Oxone, has been developed. Natural products such as biscarvacrol and lacinilene C methyl ether could be synthesized efficiently under mild reaction conditions. Furthermore, both the reaction rate and site selectivity could be further improved by the introduction of

  已开发了由4,5-二甲基-2-碘氧基苯磺酸与Oxone催化的2-取代酚选择性地羟基化脱芳香化为1,2-苯并喹啉或其环二聚体。在温和的反应条件下，可以有效地合成天然产物，例如联萘香酚和乳香油基C甲醚。此外，通过在苯酚的2位引入三烷基甲硅烷基甲基取代基，可以进一步提高反应速度和位点选择性。通过[4 + 2]环加成级联反应可以将相应的1,2-喹诺酚转化为各种有用的结构基序。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL
  申请人：PANTARHEI BIOSCIENCE BV

  公开号：WO2013012328A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a process for the preparation of estra-1,3,5(10)- trien-3, 15α, 16α, 17β-tetraol (estetrol), via a silyl enol ether derivative 17-B-oxy-3-A-oxy-estra-l,3,5(10), 16-tetraene, wherein A is a protecting group and B is -Si(R2)3. The invention further relates to a process for the synthesis of 3-A-oxy-estra-1,3,5(10), 15-tetraen-17-one, wherein A is a protecting group, via said silyl enol ether derivative.

  本发明涉及一种制备雌二醇（estetrol）的过程，通过硅烯醇醚衍生物17-B-氧基-3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯制备，其中A是保护基，B是-Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物实现。
• Process for the preparation of estetrol
  申请人：Pantarhei Bioscience B.V.

  公开号：EP2383279A1

  公开（公告）日：2011-11-02

  The present invention relates to a process for the preparation of estra-1,3,5(10)-trien-3,15α,16α,17β-tetraol (estetrol), via a silyl enol ether derivative 17-B-oxy-3-A-oxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene, wherein A is a protecting group and B is ―Si(R2)3. The invention further relates to a process for the synthesis of 3-A-oxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one, wherein A is a protecting group, via said silyl enol ether derivative.

  本发明涉及一种制备雌三醇（estetrol）的过程，通过使用硅烯醇醚衍生物17-B-氧-3-A-氧-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯，其中A是保护基，B是―Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物。
• IBS-Catalyzed Regioselective Oxidation of Phenols to 1,2-Quinones with Oxone®
  作者：Muhammet Uyanik、Tatsuya Mutsuga、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.3390/molecules17078604

  日期：——

  phenols could be oxidized to the corresponding o-quinones in good to excellent yields using catalytic amounts of sodium salts of 2-iodobenzenesulfonic acids (pre-IBSes) and stoichiometric amounts of Oxone® as a co-oxidant under mild conditions. The reaction rate of IBS-catalyzed oxidation under nonaqueous conditions was further accelerated in the presence of an inorganic base such as potassium carbonate

  我们开发了第一个高价碘 (V) 催化苯酚区域选择性氧化为邻醌的例子。在温和条件下，使用催化量的 2-碘苯磺酸钠盐（前 IBS）和化学计量量的 Oxone® 作为助氧化剂，可以将各种酚类以良好到极好的收率氧化成相应的邻醌。在碳酸钾（K₂CO₃）等无机碱、硫酸氢四丁基铵（nBu₄NHSO₄）等相转移催化剂和无水钠等脱水剂的存在下，IBS催化氧化在非水条件下的反应速率进一步加快硫酸盐 (Na₂SO₄)。
• Uyanik, Muhammet; Akakura, Matsujiro; Ishihara, Kazuaki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 251 - 262
  作者：Uyanik, Muhammet、Akakura, Matsujiro、Ishihara, Kazuaki

  DOI：——

  日期：——