(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-4-vinyl-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene | 188577-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-4-vinyl-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-4-ethenyl-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroindene
• CAS: 188577-74-4
• 化学式: C₂₀H₃₄
• 分子量: 274.49
• InChiKey: JTTJUTOHDNXAIN-RSPOEFSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-4-vinyl-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6R,9R)-19-hydroxy-5-methyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]pentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.015,20]henicosa-1(13),2(10),11,15(20),16,18-hexaene-14,21-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of steroid-anthraquinone hybrids

  摘要：

  Synthesis of cytotoxic steroidal derivatives containing a quinone moiety is described. The synthetic strategy is based on an unsual A + CD --> ABCD Diels-Alder approach which generates 9 beta-H cholestane analogs. The adducts formed are efficiently aromatized in basic media to give steroid-anthaquinones hybrids showing interesting cytotoxic activity on four tumor cell lines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00693-5
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-4-vinyl-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  源自Grundmann酮的细胞毒性环A修饰的类固醇类似物

  摘要：

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.036

文献信息

• Synthesis of novel steroid analogues containing nitrile and disulfide moieties via palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Christoph D. Mayer、Lars Allmendinger、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.076

  日期：2012.2

  building block for introduction of the C+D ring motif of steroids to prepare series of novel secosteroids containing nitrile or disulfide functionalities. Key steps in synthesis of these novel steroid analogues are palladium-catalyzed cross-coupling reactions. All target compounds were characterized by comprehensive analysis; in particular the stereochemical assignments of dinitriles 12a and 12b could be

  Grundmann的酮（3）被用作引入类固醇C + D环基序的通用构件，以制备一系列含有腈或二硫键功能的新型类固醇。合成这些新型类固醇类似物的关键步骤是钯催化的交叉偶联反应。通过全面分析对所有目标化合物进行了表征；尤其是二腈12a和12b的立体化学分配可以通过NMR实验进行。最初通过细胞毒性试验证实了所有化合物的药理潜力。
• Synthesis of unusual cholestane analogs by Diels-Alder reaction (A+CD → ABCD)
  作者：Francesco De Riccardis、Irene Izzo、Consiglia Tedesco、Guido Sodano

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00270-0

  日期：1997.3

  Unprecedented cholestane analogs have been synthesized by Diels-Alder reactions between a diene generated in high yields from vitamin D-3 and appropriate dienophiles. This strategy is useful for the scarcely utilized A+CD --> ABCD approach to the tetracyclic steroid nucleus. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Cytotoxic ring A-modified steroid analogues derived from Grundmann’s ketone
  作者：Christoph D. Mayer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.036

  日期：2011.8

  A series of steroid and azasteroid analogues containing a six-membered ring A with various functionalities were synthesized. Furthermore, the syntheses of tetracyclic analogues bearing a five-membered A-ring and the syntheses of a number of bicyclic secosteroid analogues were carried out. All compounds were tested for their antibacterial, antifungal and cytotoxic activities. Among all tested compounds

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。
• Synthesis and cytotoxic activity of steroid-anthraquinone hybrids
  作者：Francesco De Riccardis、Irene Izzo、Marcello Di Filippo、Guido Sodano、Fulvio D'Acquisto、Rosa Carnuccio

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00693-5

  日期：1997.8

  Synthesis of cytotoxic steroidal derivatives containing a quinone moiety is described. The synthetic strategy is based on an unsual A + CD --> ABCD Diels-Alder approach which generates 9 beta-H cholestane analogs. The adducts formed are efficiently aromatized in basic media to give steroid-anthaquinones hybrids showing interesting cytotoxic activity on four tumor cell lines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.