5-methyl-8-nitroquinoline | 65745-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-8-nitroquinoline
• 英文别名: 5-methyl-8-nitro-quinoline；5-Methyl-8-nitro-chinolin；5-Methyl-8-nitrochinolin
• CAS: 65745-69-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18448364
• 分子量: 188.186
• InChiKey: PJUFTRGYNSXIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5-137.5 °C
• 沸点：
  351.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  285.19;287.84;288.52;288.56

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-8-nitroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 8-formylamino-5-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Masazumi; Yamagishi, Masafumi; Bayomi, Said M. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 349 - 354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基喹啉 在 7-甲基喹啉 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.08h， 以69%的产率得到5-methyl-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Masazumi; Yamagishi, Masafumi; Bayomi, Said M. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 349 - 354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Auxiliary-Directed C(sp³ )−H Arylation by Synergistic Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、David W. Lupton、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/chem.201704045

  日期：2017.10.17

  Herein we describe the auxiliary‐directed arylation of unactivated C(sp3)−H bonds with aryldiazonium salts, which proceeds under synergistic photoredox and palladium catalysis. The site‐selective arylation of aliphatic amides with α‐quaternary centres is achieved with high selectivity for β‐methyl C(sp3)−H bonds. This operationally simple method is compatible with carbocyclic amides, a range of aryldiazonium

  在这里，我们描述了未活化的C（sp 3）-H键与芳基重氮盐的辅助定向芳基化，该芳基重氮盐在协同的光氧化还原和钯催化下进行。脂族酰胺具有α-季中心的位点选择性芳基化是通过对β-甲基C（sp 3）-H键的高选择性实现的。这种操作简单的方法与碳环酰胺，各种芳基重氮盐兼容，并在环境条件下进行。
• A First Example of Cobalt-Catalyzed Remote CH Functionalization of 8-Aminoquinolines Operating through a Single Electron Transfer Mechanism
  作者：Christopher J. Whiteoak、Oriol Planas、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/adsc.201600161

  日期：2016.5.19

  through a single electron transfer (SET) mechanism, although requiring elevated reaction temperatures. Herein, we described the first example of a cobalt‐catalyzed remote CH functionalization of 8‐aminoquinoline compounds operating through a SET mechanism, exemplified using a practical and mild nitration protocol. The reaction uses inexpensive cobalt nitrate hexahydrate [Co(NO3)2⋅6 H2O] as catalyst and

  的新的C开发基于廉价的钴催化剂^ h功能化协议，正在引起显著的兴趣。功能化的8-氨基喹啉化合物是有机化学和药物化合物中的高潜力基石，制备它们的新捷径将非常有价值。近年来，铜已被用作8-氨基喹啉化合物功能化的催化剂，尽管需要提高反应温度，但铜仍可通过单电子转移（SET）机理起作用。在这里，我们描述了钴催化的远程C的第一个例子通过SET机制运作的8-氨基喹啉化合物的H功能化，以实用而温和的硝化方案为例。该反应使用硝酸钴六水合物便宜[CO（NO 3）2 ⋅6ħ 2 O]为催化剂和叔亚硝酸叔丁酯（TBN）为硝基源。该方法学为轻松制备许多新的功能化8-氨基喹啉衍生物提供了基础。
• Acid Catalysis in the Oxidation of Substrates by Mononuclear Manganese(III)–Aqua Complexes
  作者：Jisheng Zhang、Yong-Min Lee、Mi Sook Seo、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00430

  日期：2022.5.2

  metal–oxo, −hydroperoxo, −peroxo, and −superoxo complexes, in biomimetic oxidation reactions. Although metal–aqua (and metal–hydroxo) complexes have been shown to be potent oxidants in oxidation reactions, acid effects on the reactivities of metal–aqua complexes have never been investigated previously. In this study, a mononuclear manganese(III)–aqua complex, [(dpaq5NO2)MnIII(OH2)]2+ (1; dpaq5NO2 = 2-

  已知酸可增强仿生氧化反应中金属-氧中间体（例如金属-氧、-氢过氧、-过氧和-超氧络合物）的反应性。尽管金属-水（和金属-羟基）配合物已被证明是氧化反应中的强氧化剂，但以前从未研究过酸对金属-水配合物反应性的影响。在本研究中，单核锰 (III)-aqua 配合物 [(dpaq 5NO2 )Mn III (OH 2 )] 2+ ( 1 ; dpaq 5NO2 = 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino- N - quinolin-8-ylacetamidate 与 NO 2在三氟甲磺酸 (HOTf) 存在下相对稳定的 5 位取代基用于研究金属-水络合物的酸催化氧化反应。因此，我们报道了在HOTf 存在下蒽的1六电子氧化过程中的显着酸催化；蒽醌作为产物形成。在 HOTf 催化的蒽1的六电子氧化中，速率常数随着 HOTf 浓度的增加而线性增加。结合观察到的单电子氧化产物蒽
• TRIPLE SUBSTITUTED PHENANTHROLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE OR HAEMATOLOGICAL DISEASES OR CONDITIONS, OR CANCER
  申请人：Medina Padilla Miguel

  公开号：US20110306631A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to a new family of triple substituted phenantroline derivatives of formula (I), which are useful for the treatment or profilaxis of a neurodegenerative or haematological disease or condition or cancer, their use as a medicament, especially for treating a neurodegenerative or haematological disease or condition or cancer, and a pharmaceutical composition comprising the compounds.

  本发明涉及一种新的三取代苯并二氮杂菲衍生物家族，其化学式为(I)，可用于治疗或预防神经退行性或血液疾病或状况或癌症，它们作为药物的用途，特别是用于治疗神经退行性或血液疾病或状况或癌症，以及包含这些化合物的制药组合物。