A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method: Synthesis of Strongylophorine-26
作者:Wanwan Yu、Per Hjerrild、Kristian M. Jacobsen、Henriette N. Tobiesen、Line Clemmensen、Thomas B. Poulsen
DOI:10.1002/anie.201805580
日期:2018.7.26
functionalization with a collection of O, N, and S nucleophiles, using oxygen as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic observations and the first synthesis of the cytotoxic natural product strongylophorine‐26 is presented.
理想情况下,杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂,然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略,但对p-醌部分的反应性不容易驯服,也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是,钴(OAC)2和Mn(OAc)3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O,N的集合-quinone官能化,和S的亲核试剂,使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。