8-bromo-6-(trifluoromethyl)quinoline | 1100207-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-6-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1100207-50-8
• 化学式: C₁₀H₅BrF₃N
• 分子量: 276.056
• InChiKey: QCPKSHVBCCLITK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6-(trifluoromethyl)quinoline 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(tert-butyl)-5-tosyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-烷基-8-氨基喹啉的远程C5-磺化。

  摘要：

  对位置选择性远程CH功能化的方法学的需求不断增长。我们在此报告了8-氨基喹啉衍生物的钌催化的远程C5-选择性磺化。使用不同的取代底物可获得中等至高收率。该催化体系表现出高的区域选择性以及良好的官能团耐受性。机理研究支持一个根本途径。提出了双功能钌催化循环。

  DOI：

  10.1039/c9ob01357a
• 作为产物：
  描述：

  甘油 、 4-氨基-3-溴三氟甲苯 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到8-bromo-6-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚的对映选择性铁/双喹啉二胺配体催化氧化偶联反应

  摘要：

  报道了用于合成 1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生物的铁催化的 2-萘酚的不对称氧化均偶联。偶联反应使用由 Fe(ClO4)2 和双喹啉二胺配体 [(1R,2R) -N1,N2-二(喹啉-8-基)环己烷-1,2-二胺，L1]。在氧化偶联反应中合成并检查了许多配体（L2-L8）和 L1 的类似物，具有各种取代基和手性骨架。

  DOI：

  10.3390/molecules25040852

文献信息

• Substituted Heterocyclic Ethers and Their Use in CNS Disorders
  申请人：Schmitz William D.

  公开号：US20090018163A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  这项发明涵盖了Formula I的化合物，包括药用盐，它们的药物组合物，以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• 6-（三氟甲基）喹啉-8-羧酸的合成方法
  申请人：苏州康润医药有限公司

  公开号：CN112028826B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种6‑（三氟甲基）喹啉‑8‑羧酸的合成方法，其以2‑溴‑4‑（三氟甲基）苯胺为原料经过与甘油缩合得到8‑溴‑6‑（三氟甲基）喹啉，在一氧化碳加压条件下得到6‑（三氟甲基）喹啉‑8‑羧酸甲酯，最后在氢氧化锂水溶液中水解得到6‑（三氟甲基）喹啉‑8‑羧酸。本发明所述合成方法的合成路线简洁，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作和后处理方便，总收率高，易于放大，可进行大规模生产。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ETHERS AND THEIR USE IN CNS DISORDERS<br/>[FR] ETHERS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES TROUBLES DU SNC
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009009633A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  该发明涵盖了I式化合物，包括药学上可接受的盐，它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• Dynamic Kinetic Resolution of 2‐(Quinolin‐8‐yl)Benzaldehydes: Atroposelective Iridium‐Catalyzed Transfer Hydrogenative Allylation
  作者：José A. Carmona、Patricia Rodríguez‐Salamanca、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Valentín Hornillos

  DOI：10.1002/anie.202306981

  日期：2023.8.28

  An atroposelective Ir‐catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) of 2‐(quinolin‐8‐yl)benzaldehydes/1‐naphthaldehydes by transfer hydrogenative coupling of allyl acetate is disclosed. The allylation reaction takes place with simultaneous installation of central and axial chirality, reaching high diastereoselectivities and excellent enantiomeric excesses when ortho‐cyclometalated iridium‐DM‐BINAP is used as the catalyst. The racemization of the substrates occurs through a designed transient Lewis acid‐base interaction between the quinoline nitrogen atom and the aldehyde carbonyl group.

  摘要 通过乙酸烯丙酯的转移氢化偶联，公开了一种由铱催化的 2-(喹啉-8-基)苯甲醛/1-萘甲醛的非选择性动态动力学解析（DKR）。烯丙基化反应同时具有中心和轴向手性，当使用正交环甲基化铱-DM-BINAP 作为催化剂时，可达到很高的非对映选择性和优异的对映体过量。底物的外消旋化是通过喹啉氮原子和醛羰基之间设计的瞬时路易斯酸碱作用实现的。
• Ruthenium-catalyzed remote C5-sulfonation of <i>N</i>-alkyl-8-aminoquinolines
  作者：Xuri Liu、Han Zhang、Fanzhi Yang、Bo Wang

  DOI：10.1039/c9ob01357a

  日期：——

  demand for the methodologies of positionally selective remote C-H functionalizations. We herein report the ruthenium-catalyzed remote C5-selective sulfonation of 8-aminoquinoline derivatives. Moderate to high yields were obtained with different substituted substrates. The catalytic system exhibited a high regio-selectivity, as well as good functional group tolerance. Mechanistic study supported a radical

  对位置选择性远程CH功能化的方法学的需求不断增长。我们在此报告了8-氨基喹啉衍生物的钌催化的远程C5-选择性磺化。使用不同的取代底物可获得中等至高收率。该催化体系表现出高的区域选择性以及良好的官能团耐受性。机理研究支持一个根本途径。提出了双功能钌催化循环。