3,3-bis-methylsulfanyl-1-pyridin-3-yl-prop-2-en-1-one | 68192-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-bis-methylsulfanyl-1-pyridin-3-yl-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-Bis(methylsulfanyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；3,3-bis(methylsulfanyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 68192-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD16622106
• 分子量: 225.335
• InChiKey: RERQKHGHVWXMAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  358.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-methylsulfanyl-1-pyridin-3-yl-prop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl-(2-methyl-5-pyridin-3-yl-2H-pyrazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO

  摘要：

  本文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子： 以及与之相关的过程。

  公开号：

  US20160060245A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 二硫化碳 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到3,3-bis-methylsulfanyl-1-pyridin-3-yl-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅直接法在室温下通过AlCl 3介导的α-氧杂环丁烯二硫缩醛和1,4-苯并/萘醌的多米诺环化反应制备2,3-二取代的苯并/萘并[ b ]呋喃

  摘要：

  在室温下存在氯化铝的情况下，通过α-氧杂环丁烯二硫缩醛和1,4-苯并/萘醌的多米诺环化反应，获得了一种通用且方便的一锅直接方法，用于2,3-二取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。该方案代表了在温和的反应条件下，从容易生存的起始原料中以极高的收率非常容易，直接，迅速地进入高度取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.128

文献信息

• [EN] AZAINDAZOLES AS BTK KINASE MODULATORS AND USE THEREOF<br/>[FR] AZAINDAZOLES COMME MODULATEURS DE LA KINASE BTK ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011019780A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation, wherein A1, A2, A3, R4, are as defined herein.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，(I)可用作激酶调节剂，包括Btk调节，在此处定义了A1、A2、A3、R4。
• Pesticidal Compositions and Processes Related Thereto
  申请人：Yap Maurice C.H.

  公开号：US20120110702A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• Fluorination of α-oxoketenedithioacetals: one-pot four-component synthesis of α-fluoro-α-oxoketenedithioacetals
  作者：T.P. Charanraj、P. Ramachandra、N. Ramesh、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.018

  日期：2016.7

  α-oxoketenedithioacetals 1a–l are subjected to fluorination using selectfluor 2 to yield the corresponding stable α-fluoro-α-oxoketenedithioacetals 3a–l in 61–75% overall yields. In Route 2 a four-component one-pot protocol was followed involving addition of a mixture of active methylene ketone and carbon disulfide to sodium tert-butoxide suspended in tetrahydrofuran and dimethylformamide followed by

  α-氟代-α-氧杂环丁二硫缩醛3a - l通过两种途径合成。在路线1中，使用selectfluor 2对预构建的α-氧代二硫代乙缩醛1a - 1进行氟化反应，以产生61-75 ％的总产率的相应的稳定α-氟-α-氧代二硫代乙缩醛3a - 1。在路线2四组分一锅协议随后涉及除了活性亚甲基酮和碳的混合物的二硫化物钠叔丁醇悬浮在四氢呋喃和二甲基甲接着加入硫酸二甲酯和SELECTFLUOR顺序，得到相应的图3a -l总产量提高了79–87％。
• Cyclocondensation of α-oxoketene dithioacetals with β-lithioamino-β- substituted acrylonitriles:synthesis of 2,6-substituted and 5,6-annelated 3-cyano-4- (methylthio) pyridines
  作者：Arun K. Gupta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81540-4

  日期：1990.1

  The lithiated β-amino-β-substituted acrylonitriles 4a-d generated in situ by reaction of lithioacetonitrile with either acetonitrile or substituted nitriles undergo cyclocondensation with α-oxoketenedithioacetals through 1,4-addition to afford 2,6-substituted and 5,6-annelated-4-(methylthio)-3-cyanopyridines 6a-m, 11a-h and 12a-b in good yields. A few of the 2,6-diheterylpyridines 6n-q were also synthesized

  通过硫代乙腈与乙腈或取代的腈反应原位生成的锂化的β-氨基-β-取代的丙烯腈4a-d通过1,4-加成与α-氧杂环丁二硫缩醛进行环缩合，得到2,6-取代的和5,6-使4-（甲硫基）-3-氰基吡啶6a-m，11a-h和12a-b退火。按照该方法，还合成了一些2,6-二杂基吡啶6n-q。另一方面，将相应的α-肉桂酰基12a-c和α-（5-芳基-2,4-戊二烯酰基）（12d）酮二硫缩醛与4a环合，得到相应的4-芳基-（或4-苯乙烯基-6- [2-双（甲硫基）乙烯基] -3-氰基吡啶14a-d具有良好的产率。
• Cycloaromatization ofα-oxoketene dithioacetals with lithioacetonitrile and lithiopropionitrile: a facile route to substituted and annelated pyridines
  作者：Arun K. upta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82036-6

  日期：1990.1

  1,3-MeS shift in the presence of phosphoric acid to afford a variety of substituted and annelated 2,6-bis(methylthio)pyridines 3 and 4 respectively in good yields. Cyclization of 2 in the presence of bromine and acetic acid yielded the corresponding 2-bromo-6- methylthio-4,5-substituted and annelated pyridines 9 in good yields. The bis(methylthio) groups in 3 could either be removed with Raney Nickel

  通过将1,2-硫代乙腈或硫代丙腈加到α-氧杂环丁烯二硫缩醛1上而得到的烯醇缩醛2在磷酸存在下发生分子内Ritter反应，伴随着1,3-MeS的转变，从而得到各种取代的和退火的2， 6-双（甲硫基）吡啶3和4分别具有良好的收率。在溴和乙酸的存在下将2环化，以良好的产率得到相应的2-溴-6-甲硫基-4,5-取代的和退火的吡啶9。3中的双（甲硫基）基团可以用阮内镍（Raney Nickel）除去或在三苯基膦-氯化镍氯化物络合物存在下用甲基取代，从而以高收率得到相应的脱硫（8）或甲基化（15）吡啶。尝试将烯醇缩醛2a环化，