(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-1,2,4,4a,5,6-hexahydro-4,12-methanoisothiochromeno[5,4a-b]benzofuran-7(7aH)-one | 1426537-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-1,2,4,4a,5,6-hexahydro-4,12-methanoisothiochromeno[5,4a-b]benzofuran-7(7aH)-one
• 英文别名: (1S,5R,13R,17R)-10-methoxy-12-oxa-4-thiapentacyclo[9.6.1.01,13.05,17.07,18]octadeca-7(18),8,10-trien-14-one
• CAS: 1426537-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: UCZIVGAXOYDXIF-ZPNMRXEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  498.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-1,2,4,4a,5,6-hexahydro-4,12-methanoisothiochromeno[5,4a-b]benzofuran-7(7aH)-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-1,2,4,4a,5,6-hexahydro-4,12-methanoisothiochromeno[5,4a-b]benzofuran-7(7aH)-one 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom Analogues of Hydrocodone: Synthesis and Biological Activity

  摘要：

  Heteroatom analogues of hydrocodone, in which the N-methyl functionality was replaced with oxygen, sulfur, sulfoxide, and sulfone, were prepared by a short sequence from the ethylene glycol ketal of hydrocodone; a carbocyclic analogue of bisnorhydrocodone was also prepared. The compounds were tested for receptor binding and revealed moderate levels of activity for the sulfone analogue of hydrocodone.

  DOI：

  10.1021/jo3026753
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 (4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-1,2,4,4a,5,6-hexahydro-4,12-methanoisothiochromeno[5,4a-b]benzofuran-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom Analogues of Hydrocodone: Synthesis and Biological Activity

  摘要：

  Heteroatom analogues of hydrocodone, in which the N-methyl functionality was replaced with oxygen, sulfur, sulfoxide, and sulfone, were prepared by a short sequence from the ethylene glycol ketal of hydrocodone; a carbocyclic analogue of bisnorhydrocodone was also prepared. The compounds were tested for receptor binding and revealed moderate levels of activity for the sulfone analogue of hydrocodone.

  DOI：

  10.1021/jo3026753