4-羟基-3,5-二甲基苯基乙酸酯 | 880-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-羟基-3,5-二甲基苯基乙酸酯
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl acetate
• 英文别名: Acetic acid 4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl ester；(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) acetate
• CAS: 880-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: NPUDZHRYGKDVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯基乙酸酯 在 sodium metabisulfite 、 sodium bromate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(2-aminopropoxy)-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenol acetate
  参考文献：
  名称：

  美西律的羟基化类似物作为钠通道阻断活性结构要求研究的工具

  摘要：

  [2-(2-氨基丙氧基)-1,3-亚苯基]二甲醇 1 和 4-(2-氨基丙氧基)-3-(羟甲基)-5-甲基苯酚 2，美西律的两种二羟基化类似物——一种众所周知的 IB 类抗心律失常药物——被合成并用作药理学工具来研究人类骨骼肌电压门控钠通道的阻断活性需求。新合成的化合物显示出的非常低的阻断活性证实了这样的假设，即局部麻醉剂类药物的芳族部分的对位酚基和/或芳族部分上的苄羟基的存在会损害转运至或与 Na+ 通道孔中结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900218
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone 生成 4-羟基-3,5-二甲基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  �ber die thermische Umlagerung von Chinolacetaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901754

文献信息

• Choice of Manganese(III) Complexes for the Synthesis of 4,4′-Biphenyldiols and 4,4′-Diphenoquiones
  作者：Hiroshi Nishino、Nobuyuki Itoh、Makiko Nagashima、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.620

  日期：1992.2

  6-Disubstituted phenols are oxidized with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III), [Mn(acac)3], in glacial acetic acid to give the corresponding 4,4′-biphenyldiols in high yields, whereas similar reactions using manganese(III) acetate, [Mn(OAc)3], insted of [Mn(acac)3] quantitatively yield the corresponding 4,4′-diphenoquinones. Cross-coupling reactions of 2,6-di-t-butylphenol and other substituted phenols afford

  2,6-二取代酚在冰醋酸中被三（2,4-戊二酮）锰（III）[Mn(acac)3]氧化，以高产率得到相应的4,4'-联苯二醇，而类似的使用乙酸锰 (III)，[Mn(OAc)3]，插入 [Mn(acac)3] 的反应定量地产生相应的 4,4'-二苯醌。2,6-二叔丁基苯酚和其他取代苯酚的交叉偶联反应得到相应的交叉偶联 4,4'-联苯二醇和 4,4'-二苯醌以及衍生自起始苯酚本身的氧化产物。讨论了 [Mn(acac)3] 和 [Mn(OAc)3] 在无处不在的苯酚偶联反应中的有利用途。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Nitrobenzyl-oxy-phenol Derivatives
  作者：Malik Suliman Mohamed、Toshihide Maki、Mohammad Monir Shah、Yoshio Ichinose

  DOI：10.1248/bpb.b16-00608

  日期：——

  Two hydroquinone derivatives were prepared and their antimicrobial activity evaluated. Their minimum inhibitory concentrations (MICs) were determined using a broth dilution method. Gentamycin and ciprofloxacin were used as reference antibiotics. The antimicrobial activity of 4-(benzyloxy)phenol (monobenzone) was also evaluated based on its structural similarity to the new compounds; activity was comparable to that of 3,5-dimethyl-4-((4-nitrobenzyl)oxy)phenol (4a). 2,3,5-Trimethyl-4-((4-nitrobenzyl)oxy)phenol (4b) exhibited the best antibacterial activity against both clinical isolates and type strain of Moraxella catarrhalis (M. catarrhalis), with a MIC value of 11 µM, comparable to ciprofloxacin 9 µM.

  制备了两种氢醌衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。采用肉汤稀释法测定了它们的最低抑菌浓度（MIC）。庆大霉素和环丙沙星被用作参考抗生素。根据 4-(苄氧基)苯酚（单苯甲酮）与新化合物的结构相似性，还对其抗菌活性进行了评估；其活性与 3,5-二甲基-4-((4-硝基苄基)氧基)苯酚（4a）相当。2,3,5-三甲基-4-((4-硝基苄基)氧基)苯酚（4b）对临床分离菌株和卡他沙雷氏菌（M. catarrhalis）类型菌株的抗菌活性最佳，其 MIC 值为 11 µM，与环丙沙星 9 µM 相当。
• Radicals as Exceptional Electron-Withdrawing Groups: Nucleophilic Aromatic Substitution of Halophenols Via Homolysis-Enabled Electronic Activation
  作者：Nick Y. Shin、Elaine Tsui、Adam Reinhold、Gregory D. Scholes、Matthew J. Bird、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.2c10296

  日期：2022.11.30

  understood to be highly electrophilic, their ability to serve as transient electron-withdrawing groups and facilitate polar reactions at distal sites has not been extensively developed. Here, we report a new strategy for the electronic activation of halophenols, wherein generation of a phenoxyl radical via formal homolysis of the aryl O–H bond enables direct nucleophilic aromatic substitution of the halide

  虽然以杂原子为中心的自由基被认为是高度亲电子的，但它们作为瞬时吸电子基团并促进远端位点极性反应的能力尚未得到广泛开发。在这里，我们报告了一种卤代酚电子活化的新策略，其中通过芳基O-H键的形式均裂生成苯氧基自由基，使得能够在温和条件下用羧酸盐亲核试剂直接亲核芳香取代卤化物。脉冲辐射分解和瞬态吸收研究表明，中性氧自由基(O • )确实是一个非常强的吸电子基团[σ p – (O • ) = 2.79 vs σ p – (NO 2 ) = 1.27]。其他机理和计算研究表明，关键的苯氧基中间体在这些反应中充当开壳层吸电子基团，相对于底物的闭壳层苯酚形式，亲核取代的势垒降低了 20 kcal/mol 以上。通过使用自由基作为瞬时激活基团，这种均裂电子激活策略提供了一个强大的平台，可以扩大亲核-亲电子偶联的范围，并实现以前具有挑战性的转化。
• Sulfonamide derivatives as ppar modulators
  申请人：Conner Eugene Scott

  公开号：US20060217433A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates or stereoisomers thereof, which are useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式（I）化合物：及其药学上可接受的盐、溶液剂、水合物或立体异构体，可用于治疗或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病，如 X 综合征、II 型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血功能障碍、高血压、动脉硬化以及其他与 X 综合征和心血管疾病相关的疾病。
• Boddy, Ian K.; Cambie, Richard C.; Dixon, Graham, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 803 - 813
  作者：Boddy, Ian K.、Cambie, Richard C.、Dixon, Graham、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——