3,5-二甲基-4-丙-2-炔氧基-苯酚 | 750624-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-丙-2-炔氧基-苯酚
• 中文别名: 12-氨基十二烷酸聚合乙烯,2,5-呋喃二酮,α-氢-ω-羟基聚(氧代-1,2-乙二基)和1-丙烯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-prop-2-ynyloxy-phenol
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-prop-2-ynoxyphenol
• CAS: 750624-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GUMRRPYQCICJTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  310.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-丙-2-炔氧基-苯酚 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-methoxy-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼脱除芳基氧化物的层次结构。

  摘要：

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0489898
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-1,4-苯二酚 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-二甲基-4-丙-2-炔氧基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼脱除芳基氧化物的层次结构。

  摘要：

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0489898

文献信息

• A Hierarchy of Aryloxide Deprotection by Boron Tribromide
  作者：Sreenivas Punna、Stéphane Meunier、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ol0489898

  日期：2004.8.1

  Aryl propargyl ethers and esters are cleaved selectively in the presence of aryl methyl ethers and esters by boron tribromide in dichloromethane. Under the same conditions, allyl ethers undergo very rapid Claisen rearrangement, and benzyl ethers are also cleaved more rapidly than propargyl. A mechanism involving intramolecular delivery of bromide to the propargyl terminus is proposed. [reaction: see

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]