4-甲基伞形-β-D-乳吡喃糖苷 | 84325-23-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基伞形-β-D-乳吡喃糖苷
• 中文别名: 4-甲基香豆素基-Β-D-吡喃乳糖苷；4-甲基伞形酮-beta-D-乳糖苷
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl β-D-lactoside
• 英文别名: 4-Methylumbelliferyl-beta-D-lactoside；7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 84325-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₃
• 分子量: 500.457
• InChiKey: PRTGXBPFDYMIJH-KSFLKEQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >178°C (dec.)
• 溶解度：
  在DMF中可溶
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下，这些物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 储存条件：
  -20°C冷藏，密闭保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Methylumbelliferyl β-D-lactopyranoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Methylumbelliferyl β-D-lactoside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Methylumbelliferyl β-D-lactoside
别名
: C22H28O13
分子式
: 500.45 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞形-β-D-乳吡喃糖苷 在 endoglycoceramidase II from Rhodococcus sp. 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  疏水相互作用有助于基于机制的探针的内切糖酰胺酶II的构象稳定。

  摘要：

  小型化合物活性位点相互作用子因其积极影响糖苷酶折叠的能力而备受关注。红球菌的糖苷内切酶II（EGCII）sp。是内切-β-葡糖苷酶，其从鞘糖脂中的神经酰胺中释放出完整的聚糖。葡萄糖和神经酰胺之间的β-糖苷键的裂解也被葡萄糖脑苷脂酶（GBA）催化，GBA是一种缺席于高雪氏病的外-β-葡萄糖苷酶。我们证明为GBA建立的β-葡萄糖苷配置的环磷脂醇型基于活性的探针（ABP）也是有效，基于机理和不可逆的EGCII抑制剂。熔融温度升高，抗胰蛋白酶消化，15 N– 1 H横向弛豫优化[ 15]N] Leu标记的酶，以及通过8-苯胺基-1-萘磺酸荧光测定的相对疏水性。EGCII构象的稳定与ABP取代基的形状和疏水性有关。我们得出的结论是，具有脂肪族部分的两亲性活性位点粘合剂在柔性EGCII蛋白结构上充当“疏水性拉链”。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b00363
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-甲基伞形-β-D-乳吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  A Multifunctional Pasteurella multocida Sialyltransferase:  A Powerful Tool for the Synthesis of Sialoside Libraries

  摘要：

  A multifunctional sialyltransferase has been cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 and expressed in E. coli as a truncated C-terminal His6-tagged recombinant protein (tPm0188Ph). Biochemical studies indicate that the obtained protein is (1) an alpha2,3-sialyltransferase (main function), (2) an alpha2,6-sialyltransferase, (3) an alpha2,3-sialidase, and (4) an alpha2,3-trans-sialidase. The recombinant tPm0188Ph is a powerful tool in the synthesis of structurally diverse sialoside libraries due to its relaxed substrate specificity, high solubility, high expression level, and multifunctionality.

  DOI：

  10.1021/ja0561690

文献信息

• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4
• Cloning and characterization of a viral α2–3-sialyltransferase (vST3Gal-I) for the synthesis of sialyl Lewisx
  作者：Go Sugiarto、Kam Lau、Hai Yu、Stephanie Vuong、Vireak Thon、Yanhong Li、Shengshu Huang、Xi Chen

  DOI：10.1093/glycob/cwq172

  日期：2011.3

  Sialyl Lewisx (SLex, Siaα2–3Galβ1–4(Fucα1–3)GlcNAcβOR) is an important sialic acid-containing carbohydrate epitope involved in many biological processes such as inflammation and cancer metastasis. In the biosynthetic process of SLex, α2–3-sialyltransferase-catalyzed sialylation generally proceeds prior to α1–3-fucosyltransferase-catalyzed fucosylation. For the chemoenzymatic synthesis of SLex containing different sialic acid forms, however, it would be more efficient if diverse sialic acid forms are transferred in the last step to the fucosylated substrate Lewisx (Lex). An α2–3-sialyltransferase obtained from myxoma virus-infected European rabbit kidney RK13 cells (viral α2–3-sialyltransferase (vST3Gal-I)) was reported to be able to tolerate fucosylated substrate Lex. Nevertheless, the substrate specificity of the enzyme was only determined using partially purified protein from extracts of cells infected with myxoma virus. Herein we demonstrate that a previously reported multifunctional bacterial enzyme Pasteurella multocida sialyltransferase 1 (PmST1) can also use Lex as an acceptor substrate, although at a much lower efficiency compared to nonfucosylated acceptor. In addition, N-terminal 30-amino-acid truncated vST3Gal-I has been successfully cloned and expressed in Escherichia coli Origami™ B(DE3) cells as a fusion protein with an N-terminal maltose binding protein (MBP) and a C-terminal His6-tag (MBP-Δ30vST3Gal-I-His6). The viral protein has been purified to homogeneity and characterized biochemically. The enzyme is active in a broad pH range varying from 5.0 to 9.0. It does not require a divalent metal for its α2–3-sialyltransferase activity. It has been used in one-pot multienzyme sialylation of Lex for the synthesis of SLex containing different sialic acid forms with good yields.

  Sialyl Lewisx（SLex，Siaα2-3Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβOR）是一种重要的含硅烷基酸的碳水化合物表位，参与了许多生物过程，如炎症和癌症转移。在 SLex 的生物合成过程中，α2-3-硅氨酰基转移酶催化的硅氨酰化通常先于α1-3-岩藻糖基转移酶催化的岩藻糖基化。然而，对于含有不同硅烷基酸形式的 SLex 的化学酶法合成，如果在最后一步将不同的硅烷基酸形式转移到岩藻糖基化底物 Lewisx（Lex）上，效率会更高。据报道，从受肌瘤病毒感染的欧洲兔肾 RK13 细胞中获得的α2-3-氨酰基转移酶（病毒α2-3-氨酰基转移酶（vST3Gal-I））能够耐受岩藻糖基化底物 Lex。然而，该酶的底物特异性只能通过从感染了肌瘤病毒的细胞提取物中部分纯化的蛋白质来确定。在这里，我们证明了以前报道过的一种多功能细菌酶多杀性巴氏杆菌硅氨基转移酶 1（PmST1）也能使用 Lex 作为接受底物，不过与非岩藻糖基化接受底物相比，其效率要低得多。此外，N-末端 30 氨基酸截短的 vST3Gal-I 已被成功克隆，并在大肠杆菌 Origami™ B(DE3) 细胞中表达为与 N-末端麦芽糖结合蛋白（MBP）和 C-末端 His6 标记（MBP-Δ30vST3Gal-I-His6）的融合蛋白。病毒蛋白已被纯化至均一，并进行了生化鉴定。该酶在 5.0 到 9.0 的广泛 pH 值范围内都具有活性。它的α2-3-糖基转移酶活性不需要二价金属。它已被用于对 Lex 进行单锅多酶硅氨酰化，以合成含有不同硅氨酰形式的 SLex，而且产量很高。
• Conjugated proteins
  申请人：Buchardt Jens

  公开号：US09234192B2

  公开（公告）日：2016-01-12

  The present invention relates to modified therapeutic proteins, such as e.g. coagulation factors. In particular, the present invention relates to conjugated Factor VIII molecules such as e.g. FVII, FVIII, or FIX comprising a hydrophobic side group.

  本发明涉及改性治疗蛋白质，例如凝血因子。具体而言，本发明涉及共轭因子VIII分子，例如FVII，FVIII或FIX，包括一个疏水侧基团。
• Synthesis of aryl 3′-sulfo-β-lactosides as fluorogenic and chromogenic substrates for ceramide glycanases
  作者：Lai-Xi Wang、Nadejda V. Pavlova、Michael Yang、Su-Chen Li、Yu-Teh Li、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10082-9

  日期：1998.1

  only increases the water solubility tremendously, but also protects the substrate from cleavage by exo-beta-galactosidase as the 6'-O-benzyl group in 2 does. In addition to the fluorogenic substrate (3), two sulfated chromogenic substrates, N-tetradecanoyl-4-O(3'-sulfo-beta-lactosyl)-3-nitro-L-tyrosine methyl ester (9) and 2-N-(tetradecanoylamino)-4-nitro-phenyl 3'-sulfo-beta-lactoside (12), were synthesized

  我们以前曾报道过4-甲基伞形酮基6'-O-苄基-β-乳糖苷（2）是用于神经酰胺聚糖酶（CGase）荧光分析的有用底物（L.-X. Wang，NV Pavlova，S.-C Li，Y.-T.Li和YC Lee，Glycoconjugate J.，13（1996）359-365）。在Gal末端引入6-O-苄基可有效保护底物免受外半乳糖苷酶的水解，从而可测定粗生物材料中的CGase。然而，该基材的缺点是其水溶性低和相对高的Km（在mM水平）。将硫酸盐基团引入4-甲基伞形酮β-乳糖苷（1）导致形成4-甲基伞形酮3'-O-磺基-β-乳糖苷（3），发现它是比2更有效的底物。 ，存在3' -O-硫酸根基团不仅极大地增加了水溶性，而且像2中的6'-O-苄基基团一样，可保护底物免受exo-β-半乳糖苷酶的裂解。除了发荧光的底物（3），还有两种硫酸化的发色底物，N-十四烷酰基-4-O（3'-磺基-β-乳糖苷）
• Efficiency of organic solvents on the ability of α2,3-sialyltransferase from Photobacterium sp. JT-ISH-224 to control a hydrolysis side reaction
  作者：Izuru Nagashima、Toshiki Mine、Takeshi Yamamoto、Hiroki Shimizu

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.007

  日期：2012.9

  Enzymatic synthesis of oligosaccharides using specific sialyltransferases enables single-step glycosylation with high positional and anomeric structural selectivity. The alpha2,3-sialyltransferase cloned from the marine bacterium Photobacterium sp. JT-ISH-224 has unique and broad acceptor specificity, but this enzyme possesses not only sialyltransferase activity but also sialidase activity. To synthesize

  使用特定的唾液酸转移酶酶促合成寡糖可实现具有高位置和异头结构选择性的单步糖基化。从海洋细菌Photobacterium sp。克隆的α2，3-唾液酸转移酶。JT-ISH-224具有独特而广泛的受体特异性，但该酶不仅具有唾液酸转移酶活性，而且具有唾液酸酶活性。为了有效地合成唾液苷衍生物，仅需要唾液酸转移酶活性。我们在此报告，添加有机溶剂可有效控制唾液酸酶活性，且所得的产品未水解。该酶甚至在乙腈，乙醇，甲醇或丙酮的存在下也具有活性。为了确定这些有机溶剂的合适浓度，仅允许唾液酸转移酶活性，因此，