4-甲基伞型酮-beta-D-葡糖苷酸 | 6160-80-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基伞型酮-beta-D-葡糖苷酸
• 中文别名: 4-甲基-7-乙酰氧基香豆素-β-D-葡萄糖醛酸苷；4-甲基-7-氧香豆素-β-D-葡萄糖苷酸；4-甲基伞花基-beta-D-葡糖苷酸；4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基-beta-D-葡；4-甲基伞型酮-β-D-葡糖苷酸；4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基-beta-D-葡糖苷酸；4-MUG；4-甲基伞形酮-β-D-葡糖苷酸二水合物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl-β-D-glucuronide
• 英文别名: 4-methylumbelliferone-β-D-glucuronide；4-methylumbelliferone glucuronide；4-methylumbelliferyl glucuronide；4-methylumbelliferyl beta-D-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 6160-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₉
• 分子量: 352.298
• InChiKey: ARQXEQLMMNGFDU-JHZZJYKESA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 比旋光度：
  -105 º (c=0.25, water 30 ºC)
• 沸点：
  683.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

4-甲基 umbelliferone O-葡萄糖苷酸是4-甲基 umbelliferone 的人类已知代谢物。

4-Methylumbelliferone O-glucuronide is a known human metabolite of 4-Methylumbelliferone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃时应避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

制备方法与用途

应用

4-甲基伞型酮-β-D-葡糖苷酸是一种荧光基质，常用于检测β-葡萄糖醛酸酶。它在分子生物学、药理学等领域广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞型酮-beta-D-葡糖苷酸 在 recombinant β-glucuronidase immobilized on carboxy-derivatized MagnaBind bead 作用下， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  磁珠上固定化酶用于人类 II 期代谢物类别的单独质谱研究

  摘要：

  人体已经进化到可以通过多步骤清除过程来清除异生物质。非内源性代谢物通过一系列I相和不同的II相酶转化为具有更高亲水性的化合物。这些化合物对于毒理学、营养学、生物标志物发现、兴奋剂控制和微生物代谢等多种研究领域都很重要。这些研究领域的挑战之一是独立研究两个主要的 II 期修饰：硫酸化和葡萄糖醛酸化，以及相应的非缀合苷元。我们现在开发了一种新方法，利用固定化芳基硫酸酯酶和固定化 β-葡萄糖醛酸酶磁珠来处理人类尿液样本。与溶液中的酶相比，酶活性保持相同。对单个样品中每种代谢物类别的单独质谱研究已成功应用于获得 116 种化合物的膳食葡萄糖醛酸化和硫酸化谱。我们的新化学生物学策略为研究生物样品中的代谢物提供了一种新工具，具有在代谢组学、营养和微生物组研究中广泛应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c02988
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylumbelliferonate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-甲基伞型酮-beta-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Profiling of Glycosidase Activities Using Coumarin-Conjugated Glycoside Cocktails

  摘要：

  Glycosidases are a large subgroup of carbohydrate-processing enzymes that hydrolytically cleave the glycosidic bond. Glycans formed by the action of glycosidases are involved in various biological processes. Genetic abnormalities in glycosidases are associated with inherited diseases. Thus, characterization of the catalytic activities of glycosidases is of great importance. Herein, we describe a simple and rapid approach for determining glycosidase activity profiles using coumarin-conjugated glycoside cocktails.

  DOI：

  10.1021/ol062889f

文献信息

• The Escherichia coli glucuronylsynthase promoted synthesis of steroid glucuronides: improved practicality and broader scope
  作者：Paul Ma、Nicholas Kanizaj、Shu-Ann Chan、David L. Ollis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/c4ob00984c

  日期：——

  Steroid glucuronides can be quickly and conveniently prepared on the milligram scale using theE. coliglucuronylsynthase enzyme followed by purification with solid-phase extraction.

  甾体葡萄糖苷酸可以通过使用大肠杆菌葡萄糖苷酸合酶酶快速、方便地在毫克级别上制备，随后通过固相萃取进行纯化。
• Enzymatic Synthesis of Bioactive <i>O</i>-Glucuronides Using Plant Glucuronosyltransferases
  作者：Tian Yue、Ridao Chen、Dawei Chen、Jimei Liu、Kebo Xie、Jungui Dai

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01769

  日期：2019.6.5

  glucuronidation of bioactive natural products or drugs to generate glucuronides with better activity and druggability is important in drug discovery and research. In this study, by using two uridine diphosphate (UDP)-dependent glucuronosyltransferases (GATs, UGT88D4 and UGT88D7) from plants, we developed two glucuronidation approaches, pure enzyme catalysis in vitro and recombinant whole-cell catalysis in

  在自然界和药物代谢中已发现许多表现出多种药理活性的O-葡萄糖醛酸。生物活性天然产物或药物的葡糖醛酸苷化以产生具有更好活性和可药用性的葡糖醛酸苷在药物发现和研究中很重要。在这项研究中，通过使用来自植物的两种尿苷二磷酸（UDP）依赖性葡萄糖醛酸糖基转移酶（GAT，UGT88D4和UGT88D7），我们开发了两种葡萄糖醛酸化方法，即体外纯酶催化和体内重组全细胞催化，以有效合成生物活性O。 -glucuronides通过天然产物的葡萄糖醛酸化作用。总共14 O获得了具有不同结构的β-葡糖醛酸，包括类黄酮，蒽醌，香豆素和木脂素，其中7种是新化合物。此外，生物合成的O-葡萄糖醛酸中的一种，kaempferol-7- O - β - d-葡萄糖醛酸（3a）可以有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B，IC 50值为8.02×10 –6M。生物合成的O-葡萄糖醛酸苷也表现出显着的抗氧化活性。
• An Improved Helferich Method for the α/β-Stereoselective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl Glycosides for the Detection of Microorganisms
  作者：Xianhu Wei、Yanxia Ma、Qingping Wu、Jumei Zhang、Zhihe Cai、Mianfei Lu

  DOI：10.3390/molecules201219789

  日期：——

  An improved Helferich method is presented. It involves the glycosylation of 4-methyl-umbelliferone with glycosyl acetates in the presence of boron trifluoride etherate combined with triethylamine, pyridine, or 4-dimethylaminopyridine under mild conditions, followed by deprotection to give fluorogenic 4-methylumbelliferyl glycoside substrates. Due to the use of base, the glycosylation reaction proceeds more easily, is uncommonly α- or β-stereoselective, and affords the corresponding products in moderate to excellent yields (51%–94%) under appropriate conditions.

  提出了一种改进的Helferich方法，涉及在温和条件下，将4-甲基伞形酮与糖基乙酸酯在三氟化硼乙醷存在下与三乙胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶联合使用进行糖基化，随后脱保护得到荧光4-甲基伞形酰基糖苷底物。由于使用碱基，糖基化反应更容易进行，具有不寻常的α或β立体选择性，并在适当条件下获得中等至优异的产率（51%至94%）。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIMÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012070024A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compositions for the treatment of cancer comprising coumarin and thiocoumarin derivatives of Formulas I- XII are disclosed. Said derivatives preferentially inhibit carbonic anhydrase IX and XII (which are associated with hypoxic and metastatic tumours) over inhibiting carbonic anhydrase I and II activity. The compositions therefore are suited for treatment of hypoxic or metastatic cancers due to this selective mechanism of action.

  本发明揭示了用于治疗癌症的组合物，包括公开的具有I-XII式的香豆素和硫代香豆素衍生物。所述衍生物优先抑制与低氧和转移性肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII，而不是抑制碳酸酐酶I和II的活性。因此，这些组合物由于这种选择性作用机制而适用于治疗低氧或转移性癌症。
• 一种基于4-甲基伞形酮的合成多种糖苷的方 法
  申请人：广东省微生物研究所

  公开号：CN104926898B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开一种基于4‑甲基伞形酮的合成多种糖苷的方法。以全乙酰糖为糖基供体与糖基受体4‑甲基伞形酮在以二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷为溶剂、路易斯酸三氟化硼乙醚和有机碱三乙胺或吡啶共同作用、室温或加热条件下进行糖苷化反应，然后脱除保护基而得到多种基于4‑甲基伞形酮的糖苷，包括4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖醛酸苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃木糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑呋喃核糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃半乳糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃甘露糖苷。该方法比较简便、能生成β或α单一构型目标物，并且糖苷化反应产率可达17％～93％。