1-O-pivaloylphytol | 127951-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-O-pivaloylphytol
• 英文别名: phytyl pivalate；[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 127951-52-4
• 化学式: C₂₅H₄₈O₂
• 分子量: 380.655
• InChiKey: AKSMOTUCNRHCJZ-MRIFWDATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-pivaloylphytol 、 2,2,2-trifluoroethyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 Rh₂(R-TCPTAD)₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.615%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非活化叔 C-H 键的位点选择性和立体选择性功能化

  摘要：

  复杂有机化合物的合成通常依赖于控制官能团的反应。近年来，可以直接在 C-H 键上进行反应，以前被认为是非反应性的。主要挑战之一是控制位点选择性，因为大多数有机化合物具有许多相似的 C-H 键。迄今为止最完善的程序依赖于底物控制的使用，其中底物具有一个固有的更具反应性的 C-H 键或包含一个导向基团，或者反应在分子内进行，以便有利于特定的 C-H 键。一种更通用但更具挑战性的方法是使用催化剂来控制底物中的哪个位点被功能化。p450 酶表现出 C-H 氧化位点选择性，其中酶支架通过将其靠近铁氧血红素复合物而导致特定的 C-H 键被功能化。几项研究旨在通过设计的过渡金属催化剂来模拟这种酶促位点选择性，但很难实现极高水平的位点选择性。最近，我们报道了一种用于通过铑-卡宾诱导的 C-H 插入对最容易获得的未活化（即，不在官能团旁边）二级 C-H 键进行位点选择性官能化的二铑催化剂。在这里，我们描述了

  DOI：

  10.1038/nature24641
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 植物醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以96%的产率得到1-O-pivaloylphytol
  参考文献：
  名称：

  植物醇衍生物作为抗药性逆转剂

  摘要：

  将植物醇化学转化为15种半合成衍生物，结合萘啶酸对大肠杆菌CA8000和DH5α菌株进行评估，评估了它们的抗菌和耐药逆转潜力。植醇（（2 E，7 R，11 R）的新戊酰（4），3,4,5-三甲氧基苯甲酰基（9），2,3-二氯苯甲酰基（10），肉桂酰基（11）和醛（14）衍生物通过使用另一种抗生素四环素针对大肠杆菌的MDREC-KG4临床分离株评估了‐3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯-1-醇）。导数4通过减少抗生素的最大抑制浓度（MIC）16倍，而衍生物9，10，11，和14个减小的向上抗生素MIC值到八倍针对大肠杆菌菌株。衍生物4，9，10，11，和14抑制ATP-依赖性外排泵; 它们的计算机内结合亲和力和外排泵基因yojI的下调也支持了这一点。，它编码多药ATP结合盒转运蛋白。这项研究支持在开发具有成本效益的抗菌药物组合中使用植醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402027

文献信息

• Antimalarial activity of phytol derivatives: in vitro and in vivo study
  作者：Archana Saxena、Harish C. Upadhyay、Harveer S. Cheema、Santosh K. Srivastava、Mahendra P. Darokar、Dnyaneshwar U. Bawankule

  DOI：10.1007/s00044-017-2132-2

  日期：2018.5

  In vitro antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum NF54 by measuring the parasite specific lactate dehydrogenase (pfLDH), showed moderate activity (IC50 211.5 ± 0.93 µM). Further, phytol was chemically converted into thirteen derivatives, which were evaluated for their antiplasmodial potential. All the derivatives were moderate active, but among all the derivatives

  严重的疟疾是全球儿童和孕妇死亡的主要原因之一。对一线抗疟药的耐药性发展创造了一个令人震惊的局面，需要大量药物发现才能开发出具有新颖作用方式的有效，可负担和可及的抗疟药。作为我们针对植物中抗疟药的药物开发计划的一部分，植物醇已研究了植物中一种非常普遍存在的二萜醇的抗疟潜力。通过测量寄生虫特异性乳酸脱氢酶（pfLDH）对氯喹敏感的恶性疟原虫NF54的体外抗血浆活性显示中等活性（IC 50211.5±0.93 µM）。此外，将植醇化学转化为十三种衍生物，对其衍生物进行了抗疟原虫作用的评估。所有衍生物均具有中等活性，但在所有衍生物中，棕榈酰基（PhY-3； IC 50 12.13±0.31 µM）活性最高，对巨噬细胞无细胞毒性作用。PhY-3在体内系统中进一步验证了其在小鼠中的功效和安全性。口服PhY-3可以显着降低寄生虫病并增加平均生存时间。与媒介物治疗的伯氏疟原虫相比，它还归因于血糖和血红蛋白