2,3-环戊烯并吡啶 | 533-37-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-环戊烯并吡啶
• 中文别名: 7-氮杂二氢茚；2,3-环戊烯吡啶；环戊烯并吡啶；2,3,4-三甲氧基苄胺；6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶
• 英文名称: 2,3-cyclopentenopyridine
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine；6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine
• CAS: 533-37-9
• 化学式: C₈H₉N
• mdl: MFCD00005933
• 分子量: 119.166
• InChiKey: KRNSYSYRLQDHDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  87-88 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.018 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  153 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，并避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。应将储存物品与酸类及食用化学品分开存放，切忌混合贮存。同时，储区需备有合适的材料以处理可能出现的泄漏情况。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-Cyclopentenopyridine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
6,7-Dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6,7-Dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine
别名
: C8H9N
分子式
: 119.16 g/mol
分子量
成分 浓度
6,7-Dihydro-5H-cyclopenta(b)pyridine
-
化学文摘编号(CAS No.) 533-37-9
EC-编号 208-564-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
87 - 88 °C 在 15 hPa - lit.
g) 闪点
67 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.018 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2,3-环戊烯并吡啶是一种吡啶衍生物，是合成头孢匹罗的重要中间体。此外，它也被广泛应用于植物保护剂、合成树脂和塑料制品等领域的制备。头孢匹罗作为第四代新型头孢菌素，具有广谱、高效、低毒、耐酶等特点，是已知头孢菌素中对革兰氏阳性菌抗菌活性最强的抗生素。1992年，头孢匹罗以Cefrom的商品名首次在瑞典上市。尽管已在发达国家使用了二十年，但由于国内经济和技术条件的限制，其在国内尚未形成规模生产，仍处于起步阶段。

制备

首先，将1.6132 g四氯化钛和19.3 g乙醇混合配制成含钛浸渍液，并将其加入到20 g γ-Al2O3（孔体积为0.61 ml/g）中。经12小时浸渍后，在80℃下干燥4小时，自然冷却，得到2%Ti/γ-Al2O3。

其次，将2.3351 g Cu(NO3)2·3H2O和12.2 g水混合配制成的浸渍液加入上述2%Ti/γ-Al2O3中。同样地，在80℃下干燥4小时后，于500℃焙烧制得改性氧化铝催化剂3%Cu/2%Ti/γ-Al2O3。

最后，采用该改性氧化铝催化剂合成2,3-环戊烯并吡啶：将甘油水溶液（质量浓度为15%）、环戊酮和氨气以及载气氮气通入装有改性氧化铝催化剂3%Cu/2%Ti/γ-Al2O3的固定床反应器中。具体进料条件如下：甘油水溶液的液时空速为0.23 h⁻¹，环戊酮的液时空速为0.07 h⁻¹，氨气空速为54.0 h⁻¹，氮气空速为1066.3 h⁻¹。在常压和300℃条件下进行反应时，甘油的转化率为70.3%，2,3-环戊烯并吡啶的选择性为81.6%。

采用本工艺条件，反应原料甘油廉价易得，既可以采用工业级纯甘油，亦可使用生物柴油副产的粗甘油，有效解决了生物柴油副产甘油大量过剩的问题，保障了整个产业链的可持续发展。同时，改性氧化铝催化剂载体易得，制备方法简单，易于操作，且具有高活性和良好的稳定性。

该改性氧化铝催化剂用于以甘油、环戊酮和氨气为原料合成2,3-环戊烯并吡啶的气固相反应，表现出很好的效果。催化剂价格便宜，反应条件温和，具备良好的开发前景。

用途

用作医药中间体
用作药物头孢匹罗的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环戊烯并吡啶 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,7-萘啶
  参考文献：
  名称：

  一种制备1,6-和1,7-萘啶的新方法

  摘要：

  取代的1，6-和1，7-萘啶可以通过简单的方法从容易得到的吡喃酮中制备。与以前的方法相比，此方法更灵活，并且可以产生更高的产量。

  DOI：

  10.1039/c39840000265
• 作为产物：
  描述：

  头孢匹罗 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以52 mg的产率得到2,3-环戊烯并吡啶
  参考文献：
  名称：

  头孢吡咯（HR 810）在水溶液中的稳定性和降解模式。

  摘要：

  新型半合成头孢菌素1-[[（（6R，7R）-7- [2-（2-氨基-4-噻唑基）乙醛酰氨基] -2-羧基-8-ox o-5的稳定性和降解途径-thia-1-azabicyclo [4.2.0] oct-2-en-3-yl] methyl] -6,7-dihydro-5H-1-吡啶鎓氢氧化物，内盐，7（2）-（Z）-（研究了O-甲基肟）（硫酸头孢吡肟，HR 810）。将头孢哌啶酮在各种缓冲溶液中的温度保持在40摄氏度，并通过高效液相色谱法研究其降解模式。头孢哌酮在pH 4-7范围内稳定，超出此范围则略有不稳定。在从中性到碱性区域的水溶液中，产生的降解产物为：1- [[（（6R，7S）-7）-[2-（2-氨基-4-噻唑基）乙氧基酰氨基] -2-羧基-8-氧代。 -5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] oct-2-en-3-yl] methyl] -6,7-dihydro-5

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1998
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 、 过氧化脲素 、 water-ethyl acetate 在 氯化钠 、 乙酸乙酯 、 2,5-二甲基吡啶 1-氧化物 、 2,3-环戊烯并吡啶 、 二氯甲烷 、 过氧乙酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 30.0h， 以to afford desired 6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine 1-oxide (0.6 g)的产率得到6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Substituted Azoanthracene Derivatives, Pharmaceutical Compositions, and Methods of Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及取代的偶氮蒽衍生物或其药学上可接受的盐，其调节人类GLP-1受体并可用于治疗调节人类GLP-1受体有益的疾病、疾病或病状，例如2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及将这些化合物和组合物用于治疗这些有益的疾病、疾病或病状的用途。

  公开号：

  US20130096150A1

文献信息

• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• INDOLE-DERIVED STYRYL DYE COMPRISING AN ALKYLENE LINKER, A DYE COMPOSITION COMPRISING THIS DYE, AND A PROCESS FOR LIGHTENING KERATIN MATERIALS USING THIS DYE
  申请人：Greaves Andrew

  公开号：US20090089939A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The disclosure relates to the dyeing of keratin materials using indole-derived styryl dyes comprising an alkylene linker. Disclosed herein is a dye composition comprising an indole-derived styryl dye comprising an alkylene linker, and a dyeing process with, for example, a lightening effect on keratin materials such as hair, using said composition. Disclosed herein are novel indole-derived styryl dyes comprising an alkylene linker and the uses thereof in lightening keratin materials. This composition makes it possible to obtain a coloring with a lightening effect which can be resistant and visible on dark keratin fibers.

  披露涉及使用含有亚烯基染料和烷基链的吲哚衍生物染料对角蛋白材料进行染色。本公开披露了一种染料组合物，包括一种含有烷基链的吲哚衍生物亚烯基染料，以及使用该组合物对角蛋白材料（如头发）进行漂白效果的染色过程。本公开披露了一种新型含有烷基链的吲哚衍生物亚烯基染料及其在漂白角蛋白材料中的用途。该组合物使得可以获得具有漂白效果的染色，这种效果可以在深色角蛋白纤维上保持并可见。
• DIHYDROPTERIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120184543A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Dihydroperidinone derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof are disclosed. Specially, new dihydroperidinone derivatives represented by general formula (I), wherein each substituent of the general formula (I) is defined as in the description, their preparation process, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and their use as therapeutical agents, especially as Plk kinase inhibitors are disclosed.

  二氢吡啶酮衍生物、其制备方法及药用途被揭示。特别是，根据通用式(I)表示的新二氢吡啶酮衍生物，其中通用式(I)的每个取代基如描述中所定义，它们的制备过程，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途被揭示。
• Electrochemical benzylic oxidation of C–H bonds
  作者：Jason A. Marko、Anthony Durgham、Stacey Lowery Bretz、Wei Liu

  DOI：10.1039/c8cc08768g

  日期：——

  An electrochemical benzylic C–H oxidation reaction that is mediated by tert-butyl peroxyl radical is reported.

  一种由叔丁基过氧自由基介导的芳基C-H氧化反应被报道。

表征谱图