(1R,2S,4aR,8aR,13bS,14aS)-8a-Chloro-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,8a,13b,14,14a-dodecahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester | 94992-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4aR,8aR,13bS,14aS)-8a-Chloro-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,8a,13b,14,14a-dodecahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,10R,15R,18S,19R,20S)-10-chloro-18-hydroxy-11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate
• CAS: 94992-42-4
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 388.894
• InChiKey: OMQYKJNWBCAVMP-XCJYFPORSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,8aR,13bS,14aS)-8a-Chloro-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,8a,13b,14,14a-dodecahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 yohimbine oxindole B
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。B部分。Oxindol（= 1,3-Dihydro-2 H -indol-2-one）衍生物的形成†

  摘要：

  重新研究了差向异构体7-氯-7H-育亨宾衍生物2和3的甲醇分解作用。在7α-差向异构体2的情况下，该反应是平稳的并且符合较早的观察结果，即在足够温和的条件下，仅产生亚氨基醚4（＝亚氨基醚A）。在相同条件下，反应性较低的β-异构体3提供亚氨基醚4和5的混合物，并带有消除产物11，以及等量的育亨宾（1）和3,4,5,6-四脱氢育亨宾（12），其被认为是通过假定的中间体5，6-二氢加氢嘧啶（23）的歧化过程而产生的。通过广泛的力场和化合物2-5的各种构象异构体和某些可能的反应中间体的半经验计算（AM1和PM3），研究了这种发散反应性的性质以及4和5的随时平衡的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790510
• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到(1R,2S,4aR,8aR,13bS,14aS)-8a-Chloro-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,8a,13b,14,14a-dodecahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。B部分。Oxindol（= 1,3-Dihydro-2 H -indol-2-one）衍生物的形成†

  摘要：

  重新研究了差向异构体7-氯-7H-育亨宾衍生物2和3的甲醇分解作用。在7α-差向异构体2的情况下，该反应是平稳的并且符合较早的观察结果，即在足够温和的条件下，仅产生亚氨基醚4（＝亚氨基醚A）。在相同条件下，反应性较低的β-异构体3提供亚氨基醚4和5的混合物，并带有消除产物11，以及等量的育亨宾（1）和3,4,5,6-四脱氢育亨宾（12），其被认为是通过假定的中间体5，6-二氢加氢嘧啶（23）的歧化过程而产生的。通过广泛的力场和化合物2-5的各种构象异构体和某些可能的反应中间体的半经验计算（AM1和PM3），研究了这种发散反应性的性质以及4和5的随时平衡的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790510

文献信息

• Preparation of Ethylene Glycol Adducts at 2,3-Positions of Indoles with Hypervalent Iodine
  作者：Hiromitsu Takayama、Naoki Okada、Kaori Misawa、Mariko Kitajima

  DOI：10.3987/com-07-s(w)25

  日期：——