17-hydroxy-2-methoxy-17,18-cyclo-corynox-1-ene-16-carboxylic acid methyl ester | 71748-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 17-hydroxy-2-methoxy-17,18-cyclo-corynox-1-ene-16-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,5aR,8S,9R,9aS,10aS)-8-hydroxy-2'-methoxyspiro[3,5,5a,6,7,8,9,9a,10,10a-decahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,3'-indole]-9-carboxylate
• CAS: 71748-23-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: HOAFNRFJMZZGOD-NUAQHRSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxy-2-methoxy-17,18-cyclo-corynox-1-ene-16-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到yohimbine oxindole B
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。B部分。Oxindol（= 1,3-Dihydro-2 H -indol-2-one）衍生物的形成†

  摘要：

  重新研究了差向异构体7-氯-7H-育亨宾衍生物2和3的甲醇分解作用。在7α-差向异构体2的情况下，该反应是平稳的并且符合较早的观察结果，即在足够温和的条件下，仅产生亚氨基醚4（＝亚氨基醚A）。在相同条件下，反应性较低的β-异构体3提供亚氨基醚4和5的混合物，并带有消除产物11，以及等量的育亨宾（1）和3,4,5,6-四脱氢育亨宾（12），其被认为是通过假定的中间体5，6-二氢加氢嘧啶（23）的歧化过程而产生的。通过广泛的力场和化合物2-5的各种构象异构体和某些可能的反应中间体的半经验计算（AM1和PM3），研究了这种发散反应性的性质以及4和5的随时平衡的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790510
• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 在 氢氧化钾 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 17-hydroxy-2-methoxy-17,18-cyclo-corynox-1-ene-16-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。B部分。Oxindol（= 1,3-Dihydro-2 H -indol-2-one）衍生物的形成†

  摘要：

  重新研究了差向异构体7-氯-7H-育亨宾衍生物2和3的甲醇分解作用。在7α-差向异构体2的情况下，该反应是平稳的并且符合较早的观察结果，即在足够温和的条件下，仅产生亚氨基醚4（＝亚氨基醚A）。在相同条件下，反应性较低的β-异构体3提供亚氨基醚4和5的混合物，并带有消除产物11，以及等量的育亨宾（1）和3,4,5,6-四脱氢育亨宾（12），其被认为是通过假定的中间体5，6-二氢加氢嘧啶（23）的歧化过程而产生的。通过广泛的力场和化合物2-5的各种构象异构体和某些可能的反应中间体的半经验计算（AM1和PM3），研究了这种发散反应性的性质以及4和5的随时平衡的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790510