yohimbine oxindole B | 71697-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: yohimbine oxindole B
• 英文别名: methyl (3R,5'aR,8'S,9'R,9'aS,10'aS)-8'-hydroxy-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-3,5,5a,6,7,8,9,9a,10,10a-decahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline]-9'-carboxylate
• CAS: 71697-17-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: BBKUFJBVLNBUIG-XCJYFPORSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 盐酸 、 μ-diiodo-di((η5-pentamethylcyclopentadienyl)(iodo)iridium) 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 苄叉丙酮 、 苯酚 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 yohimbine oxindole B
  参考文献：
  名称：

  统一策略实现结构多样化吲哚生物碱的集体合成

  摘要：

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13869

文献信息

• A Reinvestigation of the Oxidative Rearrangement of Yohimbane-Type Alkaloids. Part B. Formation of Oxindol (= 1,3-Dihydro-2H-indol-2-one) Derivatives
  作者：Reto Stahl、Hans-J�rg Borschberg、Pierre Acklin

  DOI：10.1002/hlca.19960790510

  日期：1996.8.7

  The methanolysis of the epimeric 7-chloro-7H-yohimbine derivatives 2 and 3 was reinvestigated. In case of the 7α-epimer 2, the reaction was uneventful and conformed with earlier observations, i.e., under sufficiently mild conditions, only the imino ether 4 (= imino ether A) was produced. Under the same conditions, the less reactive β-isomer 3 furnished a mixture of both imino ethers 4 and 5, accompanied

  重新研究了差向异构体7-氯-7H-育亨宾衍生物2和3的甲醇分解作用。在7α-差向异构体2的情况下，该反应是平稳的并且符合较早的观察结果，即在足够温和的条件下，仅产生亚氨基醚4（＝亚氨基醚A）。在相同条件下，反应性较低的β-异构体3提供亚氨基醚4和5的混合物，并带有消除产物11，以及等量的育亨宾（1）和3,4,5,6-四脱氢育亨宾（12），其被认为是通过假定的中间体5，6-二氢加氢嘧啶（23）的歧化过程而产生的。通过广泛的力场和化合物2-5的各种构象异构体和某些可能的反应中间体的半经验计算（AM1和PM3），研究了这种发散反应性的性质以及4和5的随时平衡的性质。