1-cyanoferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyanoferrocene
• 英文别名: cyanoferrocene；ferrocenenitrile；ferrocenecarbonitrile；ferrocenylnitrile
• 化学式: C₁₁H₉FeN
• 分子量: 211.046
• InChiKey: PHMXECUYNSSRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanoferrocene 在 SnCl₂ 、 HCl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 二茂铁甲醛
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.4.1, page 140 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 在 氢氰酸 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1-cyanoferrocene
  参考文献：
  名称：

  Perevalova, E. G.; Yur'eva, L. P.; Baukov, Yu. I., Doklady Akademii nauk SSSR, 1960, vol. 130/135, p. 1455 - 1458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron and Phenol Co-Catalysis for Rapid Synthesis of Nitriles under Mild Conditions
  作者：Hong Meng、Sen Gao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201900831

  日期：2019.7.31

  Using inexpensive and environmentally benign FeCl3 and 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol as cooperative catalyst, benzoyl aldehyde oximes converted into nitriles in excellent yields within minutes under mild reaction conditions.

  使用廉价且对环境无害的FeCl 3和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚作为协同催化剂，在温和的反应条件下，苯甲酰醛肟在短短几分钟内即可以优异的收率转化为腈。
• (Planar‐Chiral) Ferrocenylmethanols: From Anionic Homo Phospho‐Fries Rearrangements to α‐Ferrocenyl Carbenium Ions
  作者：Marcus Korb、Julia Mahrholdt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201700645

  日期：2017.9.15

  chlorophosphates gave ferrocenyl phosphates FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4)), which readily separate into phosphate anions and ferrocenyl carbo-cations. The latter species undergoes consecutive reactions, e. g. electrophilic aromatic substitutions. When nitriles, instead of alcohols, are treated with FcLi or tBuLi and chlorophosphates, chiral-pool based ferrocenyl imino phosphoramidates

  FcCH2OH 与氯代磷酸酯反应生成二茂铁磷酸酯 FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4))，其很容易分离成磷酸根阴离子和二茂铁基碳阳离子。后一种物质经历连续反应，例如亲电芳香取代。当用 FcLi 或 tBuLi 和氯磷酸盐处理腈类而不是醇类时，会形成基于手性池的二茂铁亚氨基磷酸酯 Fc-CR=NP(O)(OR*)2，这是阴离子均磷酸-Fries 重排的有希望的候选者. 此外，具有 R* 的空间要求高的手性氯代磷酸酯能够使亚胺氧化偶联形成二亚铁基吖嗪。类似地，Fc-Li 与 9-蒽基腈的反应产生了 10-二茂铁基取代的产物，这与 C≡N 官能度处的反应相反。平面手性邻位 P(S)Ph2 官能化的二茂铁基甲醇也在酸性条件下产生碳阳离子。这些物种可以以独特的方式硫化得到硫醚，从而原位形成的 1,2-P(S)Ph2,CH2+ 二茂铁阳离子充当硫和电子源
• Reduction of Escherichia coli ribonucleotide reductase subunit R2 with eight water-soluble ferrocene derivatives
  作者：Aimin Liu、David N. Leese、Jannie C. Swarts、A.Geoffrey Sykes

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01102-7

  日期：2002.9

  Abstract Water soluble ferrocenes [Fe(Cp)(CpL)], where Cp − is the η 5 -cyclopentadienide ligand and the side chain L is (a) the carboxylic acid group –(CH 2 ) x CO 2 H with x =0–4 ( I – V ); (b) the complex x =2 with the β-methylene mono-methyl substituted ( VI ); (c) the amine hydrochloride derivative with L=CH(Me) NH 3 + ( VII ); and (d) the complex with two Cp rings bridged by the amine hydrochloride

  摘要水溶性二茂铁[Fe（Cp）（CpL）]，其中Cp-为η5-环戊二烯配体，侧链L为（a）羧酸基团–（CH 2）x CO 2 H，x = 0 –4（I – V）；（b）被β-亚甲基单甲基取代的（VI）的络合物x ＝ 2；（c）具有L ＝ CH（Me）NH 3 +（VII）的胺盐酸盐衍生物；（d）具有两个被胺盐酸盐-CH（NH 3 +）CH 2 CH 2-（VIII）桥接的Cp环的配合物；已经制备了它们，并用作大肠杆菌核糖核苷酸还原酶的活性R2亚基的一当量还原剂。通过循环伏安法测定20 mM NaOH中酸I – VI的羧酸盐以及水中胺盐酸盐VII和VIII的形式还原电位E 1°'（25°C）与Nhe相比，我= 0.100 M（NaCl）。活性R2还原的二阶速率常数k 12（25°C）通过UV-Vis分光光度法测定，在I = 0.100 M时范围为0.15-0.50 M -1 s -1。 log
• Highly efficient reduction of ferrocenyl derivatives by borane
  作者：Lucie Routaboul、Jérôme Chiffre、Gilbert G.A. Balavoine、Jean-Claude Daran、Eric Manoury

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00936-6

  日期：2001.12

  Borane, as a DMS or a THF complex, can efficiently reduce a large range of ferrocenyl derivatives (aldehydes, ketones, ethers, acetals, carboxylic acids, esters,…) if they bear at least one oxygen at a carbon at the α position. On the contrary, similar molecules, which contain nitrogen instead of oxygen, do not react with borane.

  硼烷作为DMS或THF络合物，如果它们在α位置的碳原子上带有至少一个氧，则可以有效地还原各种二茂铁基衍生物（醛，酮，醚，缩醛，羧酸，酯等）。相反，含有氮而不是氧的相似分子不会与硼烷反应。
• Deprotonative metallation of ferrocenes using mixed lithium–zinc and lithium–cadmium combinations
  作者：Gandrath Dayaker、Aare Sreeshailam、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b924939g

  日期：——

  A mixed lithium–cadmium amide and a combination of lithium and zinc amides were reacted with a range of ferrocenes; deprotonative mono- or dimetallation in general occurred chemoselectively at room temperature, as evidenced by subsequent quenching with iodine.

  一种混合锂-镉酰胺与锂和锌酰胺的组合与一系列二茂铁进行反应；通常在室温下，通过随后用碘淬灭可以证明，发生了选择性的去质子化单金属化或双金属化反应。