(4S,5S,8S,9S)-4,9-di-tert-butyldimethylsilyloxy-5,8-epoxyhenicosanal | 287185-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (4S,5S,8S,9S)-4,9-di-tert-butyldimethylsilyloxy-5,8-epoxyhenicosanal
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-yl]butanal
• CAS: 287185-36-8
• 化学式: C₃₃H₆₈O₄Si₂
• 分子量: 585.072
• InChiKey: ARAJATXRYFLQLX-ORYMTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,8S,9S)-4,9-di-tert-butyldimethylsilyloxy-5,8-epoxyhenicosanal 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4SR,5SR,8S,9S,12S,13S)-5-hydroxy-8,13-di-tert-butyldimethylsilyloxy-9,12-epoxypentacosan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  番荔枝科的产乙酸素。第86部分：非功能性产乙酸原素（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化前体的合成

  摘要：

  从十六烷中经过14步制备了具有六个立体生成中心的（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化的前体。关键步骤是（i）对映选择性醛缩反应，（ii）非对映选择性C-糖基化和（iii）非对映选择性醛缩反应，所有这些步骤均使用2-三甲基甲硅烷氧基呋喃作为亲核试剂。这种策略将使我们也可以制备南瓜素D，这是番荔枝科的另一种产黄素， 具有两个不相邻的四氢呋喃环和密切相关的四氢呋喃模式。

  DOI：

  10.1039/b000236o
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,4S,5S)-1-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-epoxyheptadecane 在 Cl⁽³⁾HO₄ 、 三氟乙酸吡啶 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 (4S,5S,8S,9S)-4,9-di-tert-butyldimethylsilyloxy-5,8-epoxyhenicosanal
  参考文献：
  名称：

  番荔枝科的产乙酸素。第86部分：非功能性产乙酸原素（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化前体的合成

  摘要：

  从十六烷中经过14步制备了具有六个立体生成中心的（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化的前体。关键步骤是（i）对映选择性醛缩反应，（ii）非对映选择性C-糖基化和（iii）非对映选择性醛缩反应，所有这些步骤均使用2-三甲基甲硅烷氧基呋喃作为亲核试剂。这种策略将使我们也可以制备南瓜素D，这是番荔枝科的另一种产黄素， 具有两个不相邻的四氢呋喃环和密切相关的四氢呋喃模式。

  DOI：

  10.1039/b000236o

文献信息

• Acetogenins of annonaceae. Part 86: synthesis of a highly functionalized precursor of (-)-4-deoxygigantecin, an annonaceous acetogenin
  作者：Magali Szlosek、Jean-François Peyrat、Christophe Chaboche、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1039/b000236o

  日期：——

  C-glycosylation and (iii) diastereoselective aldolization reactions, all of them using 2-trimethylsilyloxyfuran as nucleophile. This strategy would allow us to prepare squamostatin D as well, another acetogenin of Annonaceae possessing two nonadjacent tetrahydrofuran rings and a closely related tetrahydrofuran pattern.

  从十六烷中经过14步制备了具有六个立体生成中心的（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化的前体。关键步骤是（i）对映选择性醛缩反应，（ii）非对映选择性C-糖基化和（iii）非对映选择性醛缩反应，所有这些步骤均使用2-三甲基甲硅烷氧基呋喃作为亲核试剂。这种策略将使我们也可以制备南瓜素D，这是番荔枝科的另一种产黄素， 具有两个不相邻的四氢呋喃环和密切相关的四氢呋喃模式。