(N-tert-butyloxycarbonyl-N-pyridin-2-ylamino)acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-tert-butyloxycarbonyl-N-pyridin-2-ylamino)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-pyridin-2-ylamino]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: FOHQHZKGRAVGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl allyl(pyridin-2-yl)carbamate 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(N-tert-butyloxycarbonyl-N-pyridin-2-ylamino)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶骨架的β链模拟物的合成

  摘要：

  已经开发了作为潜在的β链模拟物的2，4-二取代的吡啶的合成途径，并将其用于Leu-Gly-Gly的三肽模拟物的合成中。吡啶支架取代了中央甘氨酸，并分别在位置4和2被亮氨酸和甘氨酸的类似物取代。2-氟-4-碘吡啶被选作官能支架并通过使用格利雅交换反应保护在4位亮氨代替异-丙基氯化镁。甘氨酸部分在位置2通过亲核芳族取代反应（S引入Ñ通过微波照射促进AR）。合成序列涉及12个步骤，总产率为7％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.080

文献信息

• N-arylation of carbamate-protected glycine derivatives via palladium catalysis
  作者：Danielle Falcone、Ekundayo Osimboni、David J. Guerin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.016

  日期：2014.4

  A synthesis of N-aryl and N-heteroaryl amino acid derivatives using palladium catalysis is described. Several carbarnate-protected glycine derivatives react with aryl and heteroaryl halides using a palladium/Xantphos catalyst system to access the desired synthons. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0762882A1

  公开（公告）日：1997-03-19
• EP0762882A4
  申请人：——

  公开号：EP0762882A4

  公开（公告）日：2002-09-11
• US6458784B1
  申请人：——

  公开号：US6458784B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• [EN] VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VIBRONECTINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996000574A1

  公开（公告）日：1996-01-11

  (EN) Compounds of formula (I) are disclosed which are inhibitors of the vitronectin receptor, wherein X-X' is NR1-CH, NC(O)R3-CH, N=C, CR1=C, CHR1-CH, O-CH or S-CH; R1 is H, C1-6alkyl or benzyl; R2 is (CH2)nCO2H; R3 is H, C1-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, Het-C0-6 alkyl, or C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl; R4 is W-U, Y-(CHR5)m-U or Z-C(O); R5 and R6 are independently chosen from H, C1-6alkyl, Ar-C0-6alkyl;, Het-C0-6alkyl and C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl; m is 1 or 2; n is 1 or 2; U is NR1C(O), C(O)NR1, CH=CH, C$m(Z)C, CH2-CH2, O-CH2, CH2-O or CH2OCONR1; W is (a), (b) or (c); Ra is H, OH, NO2, N(R6)2, CON(R6)2, CH2N(R6)2, or R6HN-C(=NH); Y is NH2, NHR6, N(R6)2, C(O)N(R6)2, OH, =N-OR6, (d), (e) or (f); Z is (g) or (h); Rd is H, N(R1)2, C1-4alkyl, CON(R1)2, OH, OR1, or Ar-C0-4alkyl; Re is H, C1-4alkyl, 2- or 3-pyridinyl, 1-, 2- or 3-piperidinyl, or 2- or 4-pyrimidinyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), lesquels constituent des inhibiteurs du récepteur de la vibronectine, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, formule dans laquelle X-X' représente NR1-CH, NC(O)R3-CH, N=C, CR1=C, CHR1-CH, O-CH ou S-CH; R1 représente H, benzyle ou alkyleC1-6; R2 représente (CH2)nCO2H; R3 représente H, alkyleC1-6, Ar-alkyleC0-6, Het-alkyleC0-6, ou cycloalkyleC3-6-alkyleC0-6; R4 représente W-U, Y-(CHR5)m-U ou Z-C(O); R5 et R6 sont choisis indépendamment parmi H, alkyleC1-6, AR-alkyleC0-6, Het-alkyleC0-6 et cycloalkyleC3-6-alkyleC0-6; m représente 1 ou 2; n représente 1 ou 2; U représente NR1C(O), C(0)NR1, CH=CH, C$m(Z)C, CH2-CH2, O-CH2, CH2-O ou CH2OCONR1; W représente (a), (b) ou (c); Ra représente H, OH, NO2, N(R6)2, CON(R6)2, CH2N(R6)2, ou R6HN-C(=NH); Y représente NH2, NHR6, N(R6)2, C(O)N(R6)2, OH, =N-OR6, (d), (e) ou (f); Z représente (g) ou (h); Rd représente H, N(R1)2, alkyleC1-4, CON(R1)2, OH, OR1, ou AR-alkyleC0-4; R2 représente H, alkyleC1-4, 2- ou 3-pyridinyle, 1-, 2- ou 3-piperidinyle, ou 2- ou 4-pyrimidinyle.