5-溴苯并呋喃 | 23145-07-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-溴苯并呋喃
• 中文别名: 5-溴-1-苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromobenzofuran
• 英文别名: 5-bromo-1-benzofuran；5-Bromobenzo(b)-furan；5-bromobenzofurane
• CAS: 23145-07-5
• 化学式: C₈H₅BrO
• mdl: MFCD03407317
• 分子量: 197.031
• InChiKey: AYOVPQORFBWFNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8°C(lit.)
• 沸点：
  226°C(lit.)
• 密度：
  1.573 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  refrigerated.

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-Bromobenzofuran
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Bromobenzo[b]furan
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
致癌性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Bromobenzo[b]furan
别名
: C8H5BrO
分子式
: 197.03 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromobenzo[b]furan
-
化学文摘登记号(CAS 23145-07-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 8 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
226 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.587
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
可疑人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

概述

苯并呋喃及其衍生物，如5-溴苯并呋喃，是重要的有机化合物，具有很高的生物活性，并广泛存在于许多天然产物中。因此，苯并呋喃及其衍生物的合成受到了广泛关注。

传统方法在合成具有生物活性的苯并呋喃方面起到了重要作用，但普遍存在路线过长、底物和反应条件要求苛刻以及取代官能团扩展有限的问题。使用钯及其他贵金属作为催化剂可以克服这些缺点，并进一步提高产率，然而成本相对较高。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴苯并呋喃 在 potassium phosphate 、 硼烷-叔丁基胺 、 Ni₉₅Ag₅ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下制备用于芳基卤化物加氢脱卤的具有成本效益的 Ni-Ag 双金属催化剂

  摘要：

  使用水相表面活性剂辅助的共还原工艺制备了具有成本效益的 Ni-Ag 双金属纳米颗粒，并用作芳基卤化物 C Ar -X (X = F、Cl、Br) 的加氢脱卤催化剂。C Ar –X 可以在 60 °C 时通过使用水作为溶剂轻松转化，C Ar-H 产率高于 90%。该催化剂可广泛应用于各种官能团卤代芳烃的加氢脱卤反应（40多个实例），包括芳基氟、多卤代苯酚、2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）等环境污染物的高浓度溶液和三氯生。此外，它易于回收再利用，为多卤代芳香污染物的降解和通过加氢脱卤反应合成重要结构单元提供了一种绿色且经济高效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2nj01532c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(2-硝基乙基)苯酚 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-溴苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种高效全合成线性呋喃香豆素的新方法

  摘要：

  通过 Nef 反应和分子内环缩合在一个锅中合成线性呋喃香豆素的一种新方法导致苯并呋喃环的构建。该方法提供了一种轻松提供苯并呋喃骨架的新策略，并且还允许通过随后的 Pechmann 反应方便地合成香豆素环上具有不同取代基的呋喃香豆素衍生物。该策略也已应用于制备四种额外的苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926250
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯氧基乙醛二乙缩醇 、 在 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 5-溴苯并呋喃 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以This resulted in 2 g (59%) of 5-bromobenzofuran as a yellow oil的产率得到5-溴苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
  作者：Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc02085a

  日期：——

  This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

  这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。
• Total synthesis of indiacen A using a practical one-pot reaction: Promoted by a key waste product, and its utility in natural products synthesis
  作者：Lihua Wang、Ting Lei、Fusheng Wang、Shizhi Jiang、Guiyang Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152822

  日期：2021.3

  waste product in the Heck reaction, was found to act as a key catalyst in the practical one-pot Heck-dehydration reaction. A concise synthesis of indiacen A was accomplished in 92% overall yield using a protecting-group-free and redox-neutral strategy. In this synthesis, a novel one-pot reaction with high regio- and stereo-selectivity was developed and further application in the total synthesis of other

  发现三烷基铵盐在Heck反应中被认为是废物，在实际的一锅Heck脱水反应中被用作关键催化剂。使用无保护基团和氧化还原中性的策略，以92％的总收率完成了印度dia烯A的简明合成。在该合成中，开发了具有高区域选择性和立体选择性的新型一锅法反应，并将其进一步应用于其他天然产物的总合成中。这种新建立的方法对于合成其他相关的天然产物将是有益的。
• Shuttle arylation by Rh(I) catalyzed reversible carbon–carbon bond activation of unstrained alcohols
  作者：Marius D.R. Lutz、Valentina C.M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.029

  日期：2021.4

  transfer hydrogenation and borrowing hydrogen reactions paved the way to manipulate simple alcohols in previously unthinkable manners and circumvented the need for hydrogen gas. Analogously, transfer hydrocarbylation could greatly increase the versatility of tertiary alcohols. However, this reaction remains unexplored because of the challenges associated with the catalytic cleavage of unactivated C–C bonds

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。
• Novel Diarylurea Based Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB1 Receptor: Evaluation of Importance of 6-Pyrrolidinylpyridinyl Substitution
  作者：Thuy Nguyen、Nadezhda German、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Thomas F. Gamage、Charlotte E. Farquhar、Jun-Xu Li、Jenny L. Wiley、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00707

  日期：2017.9.14

  Allosteric modulators of the cannabinoid CB1 receptor have recently been reported as an alternative approach to modulate the CB1 receptor for therapeutic benefits. In this study, we report the design and synthesis of a series of diarylureas derived from PSNCBAM-1 (2). Similar to 2, these diarylureas dose-dependently inhibited CP55,940-induced intracellular calcium mobilization and [35S]GTP-γ-S binding

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。
• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。