1-苯并呋喃-2-硫醇 | 66355-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-苯并呋喃-2-硫醇
• 英文名称: benzofuran-2-thiol
• 英文别名: 2-Benzofuranthiol；1-benzofuran-2-thiol
• CAS: 66355-56-4
• 化学式: C₈H₆OS
• 分子量: 150.201
• InChiKey: ZNZJQJLLXWDANB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并呋喃-2-硫醇 在 sodium hydride 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.33h， 以39%的产率得到bis(benzo[4,5]furo)[2,3-e:3',2'-g][1,2,3,4]tetrathiocine
  参考文献：
  名称：

  2-金属化苯并[b]噻吩和苯并[b]呋喃的富硫杂环：合成与结构。

  摘要：

  发现2-锂化的苯并[b]噻吩与8当量的元素硫的反应产生了五硫庚并[6,7-b]苯并[d]噻吩。相反，在相似的条件下用硫处理2-锂化的苯并[b]呋喃会产生有趣的环系统双（苯并[4,5]呋喃）[2,3-e：3'，2'-g] [1 ,, 2,3,4]四硫精。通过X射线晶体学研究了这两种新的环状多硫化物。发现了五种噻吩并[6,7-b]苯并[d]噻吩的多晶型物，显示出相似的构型但不同的填充方案，这从粉末衍射数据中也可以看出。

  DOI：

  10.1021/jo0257086
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到1-苯并呋喃-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions of heteroaromatic thiols with 1,3-butadiene and cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503185

文献信息

• Radical Heteroarylalkylation of Alkenes via <scp>Three‐Component Docking‐Migration</scp> Thioetherification Cascade
  作者：Tao Niu、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202000088

  日期：2020.8

  A novel, rational‐designed approach to access various heteroaryl‐substituted alkyl thioethers was developed via docking‐migration cascade process. By utilizing three components involving alkene, dual‐function reagent, and thioetherificating reagent, radical heteroarylalkylation of alkenes followed by thiolation of the alkyl radical intermediates proceeded smoothly, manifesting well compatibility of

  通过对接迁移级联过程，开发了一种新颖的，合理设计的方法来访问各种杂芳基取代的烷基硫醚。通过利用涉及烯烃，双功能试剂和硫醚化试剂的三种组分，烯烃的自由基杂芳基烷基化以及烷基自由基中间体的硫醇化进展顺利，表明底物和级联转化具有良好的相容性。此外，该协议还具有温和的条件，广泛的底物范围和广泛的产品多样性。
• Catalytic Enantioselective Alkylation of Sulfenate Anions to Chiral Heterocyclic Sulfoxides Using Halogenated Pentanidium Salts
  作者：Lili Zong、Xu Ban、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201407512

  日期：2014.10.27

  We report halogenated pentanidiums as phase‐transfer catalysts for the asymmetric alkylation of sulfenate anions to various sulfoxides with high enantioselectivities (up to 99 % ee) and yields (up to 99 %). This approach gives access to enantioenriched heterocyclic sulfoxides that might not be compatible with strong oxidants or organometallic reagents. Computational studies have revealed that the multiple

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。
• Preparation and synthetic utility of 3-(benzotriazol-1-ylmethyl)areno- and -hetareno[b]thiophenes
  作者：Alan R. Katritzky、Vladimir Y. Vvedensky、Dmytro O. Tymoshenko

  DOI：10.1039/b008612f

  日期：——

  3-(Functionalized-methyl)- and 3-alkenylareno(hetareno)[b]thiophenes 13–16 are prepared via the side chain elaboration of 3-(benzotriazol-1-ylmethyl)thiophenes 10d–f,h, readily available from the condensation of 1-benzotriazolyl-3-chloroacetone 7 with aromatic or heteroaromatic thiols followed by dehydrative cyclization of 1-(benzotriazol-1-yl)-3-[aryl(hetaryl)thio]acetones 9d–f,h.

  3-(功能化甲基)-和3-烯基芳烃(杂芳烃)[b]噻吩 13–16 通过对 3-(苯并三唑-1-基甲基)噻吩 10d–f,h 的侧链改造制备而成，后者可以通过 1-苯并三唑基-3-氯乙酮 7 与芳香或杂芳香硫醇的缩合反应获得，然后再通过 1-(苯并三唑-1-基)-3-[芳基(杂芳基)硫]乙酮 9d–f,h 的脱水环化反应进一步转化。
• Overcoming Radical Stability Order via DABCO-Triggered Desulfurization: Visible-Light-Promoted 1,2,4-Trifunctionalization of Butenyl Benzothiazole Sulfone with Thiosulfonate
  作者：Xin-Yu Liu、Jia-Lin Fang、Weidong Rao、Daopeng Shen、Zhao-Ying Yang、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02234

  日期：2024.1.5

  A radical 1,2,4-trifunctional reaction of thiosulfonate to unactivated olefin is achieved by a migration strategy under mild conditions. In this reaction, the more unstable primary free radicals are in situ generated after the migration of heteroaryl groups in the presence of DABCO. This trifunctionalization of unactivated olefins involves two C–S bond formations and one C–C bond formation.

  通过温和条件下的迁移策略实现了硫代磺酸盐与未活化烯烃的自由基1,2,4-三官能反应。在该反应中，杂芳基在 DABCO 存在下迁移后原位产生更不稳定的伯自由基。未活化烯烃的三官能化涉及两个 C-S 键形成和一个 C-C 键形成。
• Ink-jet recording device
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：EP1757457A1

  公开（公告）日：2007-02-28

  An ink-jet recording device includes: an ink-jet head that ejects an ink toward a recording medium, the ink curable by irradiating with an actinic energy ray to form an image on the recording medium, and a mist adsorbing portion (61) that is disposed in the vicinity of the ink-jet head and that electrostatically adsorbs an ink mist produced by ejecting the ink from the ink-jet head.

  一种喷墨记录设备包括：喷墨头，用于将墨水喷射到记录介质上，墨水可通过光能射线照射固化，从而在记录介质上形成图像；以及雾吸附部分 (61)，设置在喷墨头附近，用于静电吸附从喷墨头喷射墨水时产生的墨雾。