Boc-Glu-OH | 120341-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Glu-OH
• 英文别名: N-Boc glutamic acid；Boc-glutamic acid；1-[(tert-butoxy)-carbonyl-amino]propane-1,3-dicarboxylic acid；2-(Tert-butoxycarbonylamino)pentanedioic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioic acid
• CAS: 120341-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• mdl: MFCD01883016
• 分子量: 247.248
• InChiKey: AQTUACKQXJNHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  435.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Glu-OH 在 2,6-二甲基吡啶 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到N-BOC-GAMMA-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸的光催化脱羧还原及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  已经通过可见光光氧化还原催化实现了天然丰富的羧酸如α-氨基酸和α-羟基酸的脱羧还原。通过使用有机催化光氧化还原系统，此方法可轻松温和地进入包括药用相关支架在内的各种高价值化合物。当使用不同取代的二羧酸时，实现了区域选择性脱羧。从天然α-氨基酸开始，该方法在合成富含对映体的1-芳基-2,2,2-三氟乙基手性胺中的应用进一步证明了开发的光催化脱羧还原方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol5019294
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Glu-OH
  参考文献：
  名称：

  通过催化羟基基团选择性共轭氨基醇向α，β-不饱和磺酰基化合物的化学和区域选择性直接官能团的安装

  摘要：

  通过将氨基醇催化羟基选择性共轭加成到各种官能化的α，β-不饱和磺酰基衍生物上，开发了化学选择性官能团。用于点击化学的叠氮基装置和在反应性较低的羟基上的简便荧光标记证明了本化学选择性催化的合成效用。此外，首次实现了未保护的氨基二醇的化学和区域选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01464

文献信息

• Building Nanowires from Micelles: Hierarchical Self-Assembly of Alternating Amphiphilic Glycopolypeptide Brushes with Pendants of High-Mannose Glycodendron and Oligophenylalanine
  作者：Yijiang Liu、Yufei Zhang、Zheyu Wang、Jue Wang、Kongchang Wei、Guosong Chen、Ming Jiang

  DOI：10.1021/jacs.6b05044

  日期：2016.9.28

  our great attention. TEM studies demonstrated that it is formed via a hierarchical self-assembly, i.e., a series of successive processes, including micellization, micelles alignment forming nanofilament, branching of the nanofilaments by micelles, and finally nanowire formation. As far as we know, such hierarchical self-assembly process with high complexity has not been observed in literature for glycopolypeptides

  模仿自然界中多样的糖缀合物结构一直是科学家的梦想。目前，肽和糖的天然缀合物的分层自组装结构无法通过线性糖多肽与单糖作为附件轻松实现。在这项工作中，通过使用一系列精心设计的交替两亲性糖多肽刷（AAGBs）与糖树突和短肽的悬垂物，实现了各种自组装形态，包括纳米线、纳米带和复合胶束，主要取决于数量比。氨基酸种类 (S/F) 的糖单位。在这些形态中，纳米线引起了我们的极大关注。TEM 研究表明，它是通过分层自组装形成的，即一系列连续过程，包括胶束化、胶束排列形成纳米丝，纳米丝通过胶束分支，最后形成纳米线。据我们所知，这种高度复杂的分层自组装过程在糖多肽甚至多肽的文献中都没有观察到，这将加深我们对天然糖缀合物自组装机制的理解，扩展仿生材料库。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021028643A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The application relates to heterocyclic amide derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation. (Formula (I))

  该申请涉及杂环酰胺衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和其制备方法。(化学式(I))
• [EN] PRODRUGS OF MYELOPEROXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BIOHAVEN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021072140A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are prodrugs of myeloperoxidase (MPO) inhibitors, methods of treating MPO related disorders, e.g., multiple system atrophy, amyotrophic lateral sclerosis, and Huntingtons disease, and methods of neuroprotection, which include administering to a patient in need thereof the prodrugs, pharmaceutical compositions including the prodrugs, and kits including the pharmaceutical compositions and instructions for use.

  揭示了髓过氧化物酶（MPO）抑制剂的前药，治疗MPO相关疾病的方法，例如多系统萎缩症、肌萎缩侧索硬化和亨廷顿病，以及神经保护方法，包括向需要的患者施用前药，包括前药的药物组合物，以及包括药物组合物和使用说明的工具包。
• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• Useful Reagents for Introduction of Boc and Fmoc Protective Groups to Amines­: Boc-DMT and Fmoc-DMT
  作者：Munetaka Kunishima、Kazuhito Hioki、Mizuho Kinugasa、Michiko Kishimoto、Miho Fujiwara、Shohei Tani

  DOI：10.1055/s-2006-942389

  日期：2006.6

  New amino-protecting reagents, Boc-DMT and Fmoc-DMT, were prepared, and found to be useful for the introduction of Boc and Fmoc groups into amines. Both the reagents can protect various amines including amino acids in good yield in aqueous media. Since the reagents are neither unstable nor irritating, they are practically useful.

  制备了新的氨基保护试剂 Boc-DMT 和 Fmoc-DMT，发现它们可用于将 Boc 和 Fmoc 基团引入胺中。这两种试剂都可以在水性介质中以良好的收率保护各种胺，包括氨基酸。由于这些试剂既不稳定也没有刺激性，因此非常实用。