ethyl (3R,4S,5R)-5-N-benzylamino-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4S,5R)-5-N-benzylamino-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4S,5R)-5-(benzylamino)-4-hydroxy-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate；(3R,4S,5R)-5-benzylamino-3-(1-ethyl-propoxy)-4-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (3R,4S,5R)-5-(benzylamino)-4-hydroxy-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• 分子量: 361.481
• InChiKey: MZTXMZRYPLRCSW-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4S,5R)-5-N-benzylamino-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 磷酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 苯磺酰氯 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -19.0~120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  一种奥司他韦的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明涉及一种奥司他韦(式Ⅰ化合物)的制备方法及其中间体，所述方法通过下面的路线制备，该方法操作便捷安全，收率较高，对环境污染小，适宜工业生产，有很好的经济效应。

  公开号：

  CN113024396A
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 5-(戊烷-3-基氧基)-7-氧代-双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到ethyl (3R,4S,5R)-5-N-benzylamino-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种奥司他韦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种奥司他韦的制备方法，以(1S,5R,6S)‑5‑(戊烷‑3‑基氧基)‑7‑氧杂双环[4.1.0]庚‑3‑烯‑3‑羧酸乙酯为原料，通过与苄胺的开环反应、催化氢化脱苄基保护、上Boc保护的N‑酰化、与取代的磺酰氯或三氟甲基磺酸酐的O‑磺酰化反应、与苄胺的取代反应，及再次催化氢化脱苄基保护和O‑乙酰化反应，最后在酸性条件下脱Boc保护，制备得到奥司他韦。该制备工艺简单，成本低廉，适用于工艺放大制备以满足替奥司他韦原料药工业化生产。

  公开号：

  CN111499536B

文献信息

• New, Azide-Free Transformation of Epoxides into 1,2-Diamino Compounds:  Synthesis of the Anti-Influenza Neuraminidase Inhibitor Oseltamivir Phosphate (Tamiflu)
  作者：Martin Karpf、René Trussardi

  DOI：10.1021/jo005702l

  日期：2001.3.1

  amino function was accomplished by opening of the oxirane ring with allylamine followed by Pd/C-catalyzed deallylation to the amino alcohol 16. The introduction of the second amino group was then accomplished via an efficient reaction cascade involving a domino sequence preferably utilizing a transient imino protection. Selective acetylation of the resulting diamine 17 was achieved under acidic conditions

  描述了一种新的，无叠氮化物的关键前体环氧化合物6向流感神经氨酸酶抑制剂前药磷酸奥司他韦（1，Tamiflu）的无叠氮化物转化。该顺序代表环氧化物向没有潜在毒性和危险的叠氮化物试剂和中间体的1,2-二氨基化合物的新型高效转化，并且避免了还原和氢化条件。使用催化MgBr（2）.OEt（2）作为一种新的，廉价的路易斯酸，第一个氨基官能团的引入是通过用烯丙胺打开环氧乙烷环，然后Pd / C催化脱氨成氨基醇16。然后通过涉及多米诺序列的有效反应级联反应优选地利用瞬时亚氨基保护来完成第二个氨基的引入。
• Process for preparing 1,2-diamino compounds
  申请人：——

  公开号：US20020095040A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The invention provides a multistep process for preparing 1,2-diamino compounds and pharmaceutically acceptable addition salts thereof from 1,2-epoxides.

  该发明提供了一种多步骤工艺，用于从1,2-环氧化物制备1,2-二氨基化合物及其药用可接受的盐。
• 一种奥司他韦的制备方法
  申请人：湖南欧亚药业有限公司

  公开号：CN111499536B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种奥司他韦的制备方法，以(1S,5R,6S)‑5‑(戊烷‑3‑基氧基)‑7‑氧杂双环[4.1.0]庚‑3‑烯‑3‑羧酸乙酯为原料，通过与苄胺的开环反应、催化氢化脱苄基保护、上Boc保护的N‑酰化、与取代的磺酰氯或三氟甲基磺酸酐的O‑磺酰化反应、与苄胺的取代反应，及再次催化氢化脱苄基保护和O‑乙酰化反应，最后在酸性条件下脱Boc保护，制备得到奥司他韦。该制备工艺简单，成本低廉，适用于工艺放大制备以满足替奥司他韦原料药工业化生产。
• Process for preparing neuraminidase inhibitor ro-64-0796
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1059283B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• US6437171B1
  申请人：——

  公开号：US6437171B1

  公开（公告）日：2002-08-20