(2E,4S)-4-[(叔-丁基氧羰基)氨基]-5-[(3S)-2-氧代-3-吡咯烷基]-2-戊烯酸乙酯 | 328086-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,4S)-4-[(叔-丁基氧羰基)氨基]-5-[(3S)-2-氧代-3-吡咯烷基]-2-戊烯酸乙酯
• 中文别名: (S,E)-4-BOC-氨基-5-((S)-2-氧代吡咯-3-基)-2-戊烯
• 英文名称: 4S-tert-butoxycarbonylamino-5-(2-oxopyrrolidin-3S-yl)pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (2E,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-[(3'S)-2'-oxo-3'-pyrrolidinyl]-2-pentenoic acid ethyl ester；(2E,4S)-4-[(tert-Butyloxycarbonyl)amino]-5-[(3S)-2-oxo-3-pyrrolidinyl]-2-pentenoic Acid Eethyl Ester；ethyl (E,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]pent-2-enoate
• CAS: 328086-54-0
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: FLAJQFOSRMJUDQ-FNSAGKMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-[(叔-丁基氧羰基)氨基]-5-[(3S)-2-氧代-3-吡咯烷基]-2-戊烯酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,E)-ethyl 4-amino-5-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于CADD的新型肽基乙烯基酯衍生物，可作为潜在的蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列带有三个不同的P1取代基的肽基乙烯基酯衍生物，它们是潜在的蛋白酶体抑制剂。根据CADD（计算机辅助药物设计）协议设计目标分子并进行合成。它们对蛋白酶体和四种人类癌细胞系（包括肝癌细胞系（Bel-7402），髓样白血病细胞系（HL-60），胃癌细胞系（BGC-823）和鼻咽癌细胞系（KB））的活性为使用荧光测定法测试。两种化合物对蛋白酶体具有抑制活性，而四种化合物对HL-60和BGC-823的抗增殖活性较弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.077
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (2E,4S)-4-[(叔-丁基氧羰基)氨基]-5-[(3S)-2-氧代-3-吡咯烷基]-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of rupintrivir

  摘要：

  对rupintrivir (AG7088) 的改进合成使用了三种氨基酸（l-谷氨酸、d-4-氟苯丙氨酸和l-缬氨酸）作为构建块。关键片段酮亚甲基二肽异构体通过缬氨酸衍生物和苯丙酸衍生物的构建而成，随后与内酰胺衍生物和异恶唑酸氯化物偶联，最终在八个步骤中合成出AG7088。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4478-5

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021206876A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds of Formula (I) and methods of inhibiting the replication of viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of viruses in a biological sample or patient, and of treating a virus infection in a patient, comprising administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Formula (I), a compound of Table A or B or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF NOROVIRUS INFECTION<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À NOROVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017197377A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing Norovirus infection in human subjects or other animal hosts.

  本发明涉及用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的诺如病毒感染的化合物、组合物和方法。
• Protease inhibitors
  申请人：Yang Syaulan

  公开号：US20050143319A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  This invention relates to treating an infection with a virus using protease inhibitors. Examples of the protease inhibitors include compounds of formula (I). Each variable is defined in the specification.

  这项发明涉及使用蛋白酶抑制剂治疗病毒感染。蛋白酶抑制剂的示例包括公式(I)的化合物。每个变量在说明书中有定义。
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Yang Syaulan

  公开号：US20080125375A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  This invention relates to treating an infection with a virus using protease inhibitors. Examples of the protease inhibitors include compounds of formula (I). Each variable is defined in the specification.

  本发明涉及使用蛋白酶抑制剂治疗病毒感染。蛋白酶抑制剂的例子包括公式（I）中的化合物。每个变量在规范中有定义。