(2E,4R,5S)-5-[(4S)-4-苄基-2-硫代噻唑烷-3-羰基]-4-羟基-7-苯基庚-2-烯酸乙酯 | 1000981-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,4R,5S)-5-[(4S)-4-苄基-2-硫代噻唑烷-3-羰基]-4-羟基-7-苯基庚-2-烯酸乙酯
• 英文名称: (2E,4R,5S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl]-4-hydroxy-7-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl]-4-hydroxy-7-phenylhept-2-enoate
• CAS: 1000981-18-9
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄S₂
• 分子量: 483.653
• InChiKey: MWIJSFGBSBQXGS-JEEUUIAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5S)-5-[(4S)-4-苄基-2-硫代噻唑烷-3-羰基]-4-羟基-7-苯基庚-2-烯酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E,4R,5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]-4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-7-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽烯醇酸酯的抗原生动物和半胱氨酸蛋白酶抑制活性

  摘要：

  已经制备了二肽烯醇酯家族，并针对与睡眠病，恰加斯病和疟疾有关的寄生性半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶，克鲁萨因和falcipain-2进行了测试。还针对人组织蛋白酶B和L1对它们进行了选择性测试。二肽烯醇酸酯是这些酶的不可逆抑制剂。该家族中的某些成员是非常有效的寄生半胱氨酸蛋白酶抑制剂，显示出7个数量级的k 2nd（M -1 s -1）值。还进行了体内抗原生动物测试。抑制剂对恶性疟原虫，布鲁氏锥虫，克鲁氏锥虫的微摩尔范围显示IC 50值甚至对利什曼原虫（Leishmania donovanii）的价值更低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 (2E,4R,5S)-5-[(4S)-4-苄基-2-硫代噻唑烷-3-羰基]-4-羟基-7-苯基庚-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二肽烯醇盐作为强效的罗德萨因抑制剂，具有双重作用模式。

  摘要：

  二肽烯醇酸酯是通过高产率的两步合成路线制备的。它们具有带有4-氧代烯酸酯部分的二肽结构，作为具有多个反应位点的战斗部。筛选了对二肽基烯酸酯的罗丹素和人组织蛋白酶B和L，发现它们是有效的和选择性的罗丹素抑制剂。其中（S，E）-乙基5-（（S）-2--2-{[[（苄氧基）羰基]氨基} -3-苯基丙酰胺基）-7-甲基-4-氧代辛基-2-烯酸酯（6）最多IC 50值为16.4 n M且k inact / K i = 1.6×10 6  M -1  s -1反对罗得沙因。这些二肽基烯酸酯在非常低的浓度下显示出可逆的抑制模式，而在更高的浓度下显示出不可逆的模式。对接研究支持的抑制动力学数据表明，通过硫代半胱氨酸在两个反应位上的攻击，具有双重作用模式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500204

文献信息

• Dipeptidyl-α,β-epoxyesters as potent irreversible inhibitors of the cysteine proteases cruzain and rhodesain
  作者：Florenci V. González、Javier Izquierdo、Santiago Rodrı´guez、James H. McKerrow、Elizabeth Hansell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.056

  日期：2007.12

  The dipeptidyl epoxyesters 3 and 4 are potent, irreversible inhibitors of cruzain and rhodesain.

  二肽基环氧酯3和4是强效的不可逆的Cruzain和Rhodesain抑制剂。
• EP2168954
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——