(S,E)-ethyl 4-((2R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-fluorobenzyl)-6-methyl-4-oxoheptanamido)-5-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)pent-2-enoate | 799270-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-ethyl 4-((2R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-fluorobenzyl)-6-methyl-4-oxoheptanamido)-5-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[[(2R,5S)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxoheptanoyl]amino]-5-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]pent-2-enoate
• CAS: 799270-24-9
• 化学式: C₃₁H₄₄FN₃O₇
• 分子量: 589.705
• InChiKey: XKEDRIGXFLJFBE-PNLCQBAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-((2R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-fluorobenzyl)-6-methyl-4-oxoheptanamido)-5-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)pent-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通往鼻病毒蛋白酶抑制剂AG7088的有效且可调节的途径。

  摘要：

  N，N-二苄基缬氨酸与丙酸乙酯衍生的锂试剂的醛醇缩合反应得到抗氨基醇8和顺氨基醇9，它们通过两种不同的途径转化为内酯6。6的烷基化，然后内酯开环，得到酸2a，其与胺3和5-甲基异恶唑-3-羧酸酯1分别偶联，以递送AG7088。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.179
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-bromo-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S,E)-ethyl 4-((2R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-fluorobenzyl)-6-methyl-4-oxoheptanamido)-5-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of rupintrivir

  摘要：

  对rupintrivir (AG7088) 的改进合成使用了三种氨基酸（l-谷氨酸、d-4-氟苯丙氨酸和l-缬氨酸）作为构建块。关键片段酮亚甲基二肽异构体通过缬氨酸衍生物和苯丙酸衍生物的构建而成，随后与内酰胺衍生物和异恶唑酸氯化物偶联，最终在八个步骤中合成出AG7088。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4478-5