15-hydroxy-pentadecanal cyclohemiacetal | 936089-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 15-hydroxy-pentadecanal cyclohemiacetal
• 英文别名: oxacyclohexadecan-2-ol
• CAS: 936089-02-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: BXKCOGRHSQAGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-hydroxy-pentadecanal cyclohemiacetal 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从结核分枝杆菌中全合成分枝酸。

  摘要：

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202000523
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 15-hydroxy-pentadecanal cyclohemiacetal
  参考文献：
  名称：

  改进的无环酯还原乙酰化方法和新的醚合成方法。

  摘要：

  描述了用于无环酯和二酯的DIBALH还原乙酰化的优化方案。该还原性乙酰化方法可以将多种酯以良好或优异的产率转化为相应的α-乙酰氧基醚。发现在弱酸性条件下，许多α-乙酰氧基醚可以进一步还原成相应的醚。对于某些醚，这种净的两步酯脱氧是经典威廉姆森合成的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo9914521

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Siladenoserinols A and D
  作者：Yinxin Liu、Jun Liu、Chuanfang Zhao、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00720

  日期：2021.5.7

  The stereoselective total synthesis of siladenoserinols A and D has been accomplished using carbohydrate as a chiral template. The feature of this work is to build the medicinally privileged 6,8-DOBCO scaffold through a cascade reaction of hydrogenation/deacetalization/ketalization in a one-pot process, that is, to take advantage of a thermodynamically controlled bicyclization of polyhydroxyketone

  使用碳水化合物作为手性模板已经完成了硅腺芥子醇A和D的立体选择性全合成。这项工作的特点是通过一锅法中加氢/脱缩醛/缩酮化的级联反应来构建具有医学优势的6,8-DOBCO支架，即利用HCl / MeOH反应条件。当前的具有成本效益的合成策略可以促进硅腺苷丝氨酸的生物活性研究。
• METHOD FOR PRODUCING CROSS-COUPLING COMPOUND
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2143705A1

  公开（公告）日：2010-01-13

  To provide a method for performing a cross-coupling reaction of a Grignard compound with an alkyl halide simply, efficiently and in high yield, a method for obtaining a ω-bromo long chain carboxylic acid simply and efficiently using an easily obtainable raw material and a method for producing a useful branched fatty acid simply and efficiently. [R1: an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, R2: an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms with a carboxyl group and X and X': a halogen atom] [n : an integer of 9 to 17] [n : an integer of 9 to 17, R1a : a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms and X: a halogen atom]

  提供一种简单、高效、高产率地进行格氏化合物与烷基卤化物的交叉偶联反应的方法，一种利用易得原料简单、高效地获得ω-溴长链羧酸的方法，以及一种简单、高效地生产有用支链脂肪酸的方法。 [R1：具有 1 至 15 个碳原子的烷基，R2：具有 1 至 30 个碳原子并带有一个羧基的烷基，X 和 X'：卤素原子]。 [n：9 至 17 的整数］ [n：9 至 17 的整数，R1a：具有 3 至 8 个碳原子的支链烷基，X：卤素原子］
• Colonge,J. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 1155 - 1156
  作者：Colonge,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst complex with a heterocyclic carbene ligand
  申请人：University Of New Orleans Foundation

  公开号：EP2116302B1

  公开（公告）日：2017-02-22
• Improved Procedure for the Reductive Acetylation of Acyclic Esters and a New Synthesis of Ethers
  作者：David J. Kopecky、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo9914521

  日期：2000.1.1

  acetylation procedure allows a wide variety of esters to be converted into the corresponding alpha-acetoxy ethers in good to excellent yields. It was found that, under mild acidic conditions, many alpha-acetoxy ethers can be further reduced to the corresponding ethers. This net two-step ester deoxygenation is an attractive alternative to the classical Williamson synthesis for certain ethers.

  描述了用于无环酯和二酯的DIBALH还原乙酰化的优化方案。该还原性乙酰化方法可以将多种酯以良好或优异的产率转化为相应的α-乙酰氧基醚。发现在弱酸性条件下，许多α-乙酰氧基醚可以进一步还原成相应的醚。对于某些醚，这种净的两步酯脱氧是经典威廉姆森合成的一种有吸引力的替代方法。