2-acetoxy-1-oxacyclohexadecane | 183503-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-1-oxacyclohexadecane
• 英文别名: Oxacyclohexadec-2-yl acetate
• CAS: 183503-70-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: LOFQSIIQWXZPJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-1-oxacyclohexadecane 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到oxacyclohexadecane
  参考文献：
  名称：

  改进的无环酯还原乙酰化方法和新的醚合成方法。

  摘要：

  描述了用于无环酯和二酯的DIBALH还原乙酰化的优化方案。该还原性乙酰化方法可以将多种酯以良好或优异的产率转化为相应的α-乙酰氧基醚。发现在弱酸性条件下，许多α-乙酰氧基醚可以进一步还原成相应的醚。对于某些醚，这种净的两步酯脱氧是经典威廉姆森合成的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo9914521
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-acetoxy-1-oxacyclohexadecane
  参考文献：
  名称：

  改进的无环酯还原乙酰化方法和新的醚合成方法。

  摘要：

  描述了用于无环酯和二酯的DIBALH还原乙酰化的优化方案。该还原性乙酰化方法可以将多种酯以良好或优异的产率转化为相应的α-乙酰氧基醚。发现在弱酸性条件下，许多α-乙酰氧基醚可以进一步还原成相应的醚。对于某些醚，这种净的两步酯脱氧是经典威廉姆森合成的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo9914521

文献信息

• A New Strategy for Efficient Synthesis of Medium and Large Ring Lactones without High Dilution or Slow Addition
  作者：Wanxiang Zhao、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja400883q

  日期：2013.3.27

  We have developed an efficient method for medium and large ring lactone synthesis by a conceptually different ring-expansion strategy. The design of an unprecedented ring conjunction mode of oxetene, combined with the appropriate choice of a Lewis acid promoter and an additive, constitutes the key components of the new process. Enabled by this new approach, the reaction does not require high dilution

  我们通过概念上不同的扩环策略开发了一种有效的中环和大环内酯合成方法。The design of an unprecedented ring conjunction mode of oxetene, combined with the appropriate choice of a Lewis acid promoter and an additive, constitutes the key components of the new process. 通过这种新方法，反应不需要高度稀释或缓慢添加。
• Synthesis of medium-sized lactones from siloxy alkynes via ring expansion
  作者：An Wu、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131163

  日期：2020.12

  topic in organic synthesis due to the disfavored kinetic and thermodynamic features. Herein we detail an efficient intermolecular process using siloxy alkynes as substrates and oxetene ring expansion as the key strategy. With extension to a new silyl-masked alkyne, this reaction now features a broad scope, high efficiency, and mild conditions.

  由于不利的动力学和热力学特征，中环内酯的合成仍然是有机合成中的挑战性课题。在本文中，我们详细介绍了一种有效的分子间过程，该过程使用甲硅烷氧基炔烃作为底物，以氧杂环丁烷环扩环为关键策略。通过扩展到新的甲硅烷基掩盖的炔烃，该反应现在具有广泛的范围，高效和温和的条件。
• General Synthesis of α-Acetoxy Ethers from Esters by DIBALH Reduction and Acetylation
  作者：Vilas H. Dahanukar、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo961205m

  日期：1996.11.15
• Improved Procedure for the Reductive Acetylation of Acyclic Esters and a New Synthesis of Ethers
  作者：David J. Kopecky、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo9914521

  日期：2000.1.1

  acetylation procedure allows a wide variety of esters to be converted into the corresponding alpha-acetoxy ethers in good to excellent yields. It was found that, under mild acidic conditions, many alpha-acetoxy ethers can be further reduced to the corresponding ethers. This net two-step ester deoxygenation is an attractive alternative to the classical Williamson synthesis for certain ethers.

  描述了用于无环酯和二酯的DIBALH还原乙酰化的优化方案。该还原性乙酰化方法可以将多种酯以良好或优异的产率转化为相应的α-乙酰氧基醚。发现在弱酸性条件下，许多α-乙酰氧基醚可以进一步还原成相应的醚。对于某些醚，这种净的两步酯脱氧是经典威廉姆森合成的一种有吸引力的替代方法。