13-(N-Boc-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-isobutyl-5-oxazolydinyl)-14β-hydroxybaccatin-1,14-carbonate | 318464-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-(N-Boc-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-isobutyl-5-oxazolydinyl)-14β-hydroxybaccatin-1,14-carbonate
• 英文别名: 13-(N-Boc-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-isobutyl-5-oxazolidinyl)-14-β-hydroxybaccatin-1,14-carbonate；3-O-tert-butyl 5-O-[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-9-hydroxy-10,14,20,20-tetramethyl-11,18-dioxo-6,17,19-trioxapentacyclo[11.6.1.01,16.03,10.04,7]icos-13-en-15-yl] (4S,5R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 318464-33-4
• 化学式: C₅₃H₆₅NO₁₉
• 分子量: 1020.09
• InChiKey: FPQXMPUTCSHNCP-HVWOCZDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(N-Boc-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-isobutyl-5-oxazolydinyl)-14β-hydroxybaccatin-1,14-carbonate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 沃塔紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a taxane derivative

  摘要：

  该发明涉及一种改进的合成过程，用于合成13-(N-Boc-β-异丁基丝氨酸基)-14-β-羟基紫杉醇III-1,14-碳酸酯(I)，其中对紫杉醇骨架的1,14-羟基团的碳酸化是用双(三氯甲基)碳酸酯进行的，而7-羟基团则被三氯乙酰基保护。

  公开号：

  US07232916B1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 5-O-[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-10,14,20,20-tetramethyl-11,18-dioxo-9-triethylsilyloxy-6,17,19-trioxapentacyclo[11.6.1.01,16.03,10.04,7]icos-13-en-15-yl] (4S,5R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13-(N-Boc-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-isobutyl-5-oxazolydinyl)-14β-hydroxybaccatin-1,14-carbonate
  参考文献：
  名称：

  TAXANE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1192162B1

文献信息

• US7232916B1
  申请人：——

  公开号：US7232916B1

  公开（公告）日：2007-06-19
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF A TAXANE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE TAXANE
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2007131601A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] The invention relates to an improved process for the synthesis of 13-(N- Boc-ß-isobutylserinyl)-14-ß-hydroxybaccatin III-1,14-carbonate (I), wherein carbonation of the 1,14-hydroxy groups of the baccatin skeleton is carried out with bis(trichloromethylcarbonate and the 7-hydroxy group is protected with a trichloroacetyl group.
  [FR] L'invention concerne un procédé amélioré pour la synthèse de 13-(N-Boc-ß-isobutylsérinyl)-14-ß-hydroxybaccatine III-1,14-carbonate (I). Selon ce procédé, la carbonation des groupes 1,14-hydroxy du squelette de baccatine est réalisée avec du bis(trichlorométhylcarbonate) et le groupe 7-hydroxy est protégé avec un groupe trichloroacétyle.